162208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkil-N-monoalkil-S-[(N'-alkil)-N'-acilkarbamilmetil]-tionotiolfoszforsav-észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek
162208 10 Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása cél- . jából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyagkészítménnyel olyan talajt keverünk jól össze, amelyet a kísérleti nematódák erősen megfertőztek. Ekkor a készítmény hatóanyagkoncentrációja gyakorlatilag nem játszik szerepet, csak a talaj térfogategységére eső hatóanyagmennyiség a döntő, amelyet ppm-ben adunk meg. A talajt cserepekbe töltjük, salátamagot vetünk bele és a cserepeket melegházi hőmérsékleten, 27 °C-on tartjuk. Négy hét múlva meghatározzuk a salátagyökerek nematódafertőzöttségét és a hatóanyag hatékonysági fokát %-ban adjuk meg. 100%-os a hatékonysági fok, ha a fertőzöttséget teljesen elkerültük, és 0%-os, ha a fertőzöttség éppen olyan nagy, mint a kezeletlen, azonban éppen úgy megfertőzött talajban levő kontrollnövények fertőzöttsége. A hatóanyagokat, hatóanyagmennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi 4. táblázatban adjuk meg. 4. Táblázat Nematocid (Meloidogyne incognita) Hatóanyag képletszáma VII X Pusztulási fok (%) 50 40 20 10 5 2,5 1,25 ppm hatóanyagkoncentráció esetén 100 100 100 99 98 50 100 100 100 1ÖÖ 99 95 50 Összehasonlító szerek: IV V VI 10 15 20 25 30 35 40 45 -karbamilmetil)-tionotiolfoszforsavésztéramidot kapunk barnaszínű olajszerű anyag alakjában, amelynek törésmutatója n^o = 1,5181. 140 °C-on a reakció rövid idő alatt lejátszódik. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: I. A találmány szerinti eljárás foganatosítására 50 az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. E. példa: 48,6 g (0,22 mól) O-etil-N-monoizopropil-tionotiolfoszforsavészteramid nátriumsó 200 cm3 acetonitrillel készített oldatát szobahőmérsékleten lassan összekeverjük 35,9 g (0,2 mól) N-metil-N-karboetoxi-klórecetsavamiddal. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízbe öntjük, benzolban felveszszük, a szerves fázist vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk, leszűrjük és a szűrletet bepároljuk. így 65,0 g (95,1%) O-etil-N-monoizopropil-S-(N'-metil-N'-karboxietoxil-55 60 65 Szerkezeti képlet száma Törésmutató IX n2 ^ = 115318 VIII-n27 D = 1,5581 X n27 ' 5 D = 1,5399 XI n28 D =jl,5380 XII í n^o =j 1,5258 XIII n23 D = Í,5392 XIV n25,5 D = 1,5372 XV n24,5 D t= 1,5^41 XVI n20,5 D = 1,51550 XVII \ n21 D = 1,5185 . \ XVIII n2 * D = 1,5170 XIX n2 ^ = 1,5271 \ XX n26,5 D==1 555 0 í XXI n2 V= 1,5419 XXII nPo = 1,5393 XXIII n2l D = 1,5559 XXIV n23 D = 1,5324 XXV n27 D = 1,5072 XXVI op.: 82 °C XXVII n21 D -— 1,5621 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű O-alkil-N-monoalkil-S-[<N'-alkil)-N'-acil-kaíbamoil!metil]-tionotiolfoszforsavészteramidok előállítására — ahol B, R1 és R 2 egyenes vagy elágazott szénláncú vagy ciklusos 1—6 szénatomos alkilcsoportot, ill. egyenes vagy elágazott szénláncú, 2—6 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és R2 ezenkívül hidrogénatomot is jelenthet és Acil jelentése valamely adott esetben halogénatommal szubsztituált formil-, alkilkarbonil- vagy alkoxikarbonil-csoport, il. valamely adott eset-5
