162208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkil-N-monoalkil-S-[(N'-alkil)-N'-acilkarbamilmetil]-tionotiolfoszforsav-észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek
3 162208 4 savamidót alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az eljárásban alkalmazott kiindulási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzák. A képletekben R, R1 és R 2 előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent, így például metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék.-, terc.-butilcsoportot és R2 ezenkívül hidrogénatomot képvisel. Acil előnyösen adott esetben klór-, vagy • brómatommal szubsztituált HCO-, rövidszénláncú alkil-CO-, fenil-CO-, rövidszénláncú alkoxi-CO- vagy fenoxi-CO-csoportot jelent. Hal előnyösen klór- vagy brómatomot képvisel. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületek példáiként megnevezzük az alábbiakat: az O-metil-N-metil-, O-metil-N-etil-, O-metil-N-n-propil-, O-metil-N-izopropil-, 0-metil-N-/n-, izo-, szék.-, terc.-/butil-, O-etil-N-metil-, O-etil-N-etil-, O-etil-N-n-propil-, O-etil-N-izopropil-, 0-etil-N-/n-, izo-, szék.-, terc-/butil-, O-n-propil-N-metil-, O-n-propil-N-etil-, O-n-propil-N-n-propil-, O-n-propil-N-izopropil-, 0-n-propil-N-/n-, izo-, szék.-, terc.-/butil-, O-izopropil-N-meíil-, O-izopropil-N-etil-, O-izopropil-N-n-propil-, O-izopropil-N-izopropil-, O-izopropil-N-/n-, izo-, szék.-, terc-/butil-, 0-/n-, izo-, szék -, terc.-/bútil~N-metil-, 0-/n-, izo-, szék-, terc.-/butil-N-etil-, 0-/n-, izo-, szék.-, terc.-/butil-N-izopropil-tionotiolfoszforsavészteramidok kálium-, nátrium- vagy ammóniumsói. Az eljárás megvalósításakor oldó-, illetve hígítószerként gyakorlatilag az összes közömbös szerves oldó-, illetve hígítószer szóba jön. Ide tartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, éterek, így dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonok, így aceton, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketon, azonkívül a nitrilek, így acetonitril és az alkoholok, így metanol, etanol és izopropanol. A reakcióhőmérsékleteket széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 °C és 120 °C előnyösen 15 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A reakciót általában normál nyomáson valósítjuk meg. Az eljárás megvalósítása során a reagenseket általában ekvimoláris arányokban adagoljuk. Egyik vagy másik reagens feleslege nem okoz jelentős előnyt. A reakciót előnyösen a fentiekben megnevezett oldószerek egyikében végezzük. A reakcióelegyet célszerűen' néhány órán át keverjük, hogy azután a szokásos módon feldolgozhassuk. A találmány szerinti hatóanyagok többnyire színtelen vagy gyengén sárgára színezett, viszkózus, vízben oldhatatlan olajszerű anyagok alakjában keletkeznek, amelyek nem desztillálhatok bomlás nélkül, azonban az úgynevezett „szétdesztillálás'.'-sal, azaz hosszabb időn át csökkentett nyomáson kissé megnövelt hőmérsékleten melegítve megszabadíthatok az illó alkotórészektől és ily módon tisztíthatók. Jellem-5 zésükre mindenek előtt a törésmutató szolgál. Amint a fentiekben már többször említettük, a találmány szerinti hatóanyagok kitűnő nematocid, inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutatnak. Emellett jó hatással rendelkeznek 10 mind a szívó, mind a rágó rovarokkal, kétszárnyúakkal és atkákkal szemben, valamint szisztémikus hatást is mutatnak. így a vegyületek eredményesen alkalmazhatók a növényvédelemben és a raktározott készletek védelmében, va-15 lamint az egészségvédelem területén a legkülönbözőbb állati kártevőkkel szemben. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek i(Aphidae), így a zöld őszibarack-20 falevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), zablevéltetű (Rhopalosiphum), borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschel-25 ti), almafalevéltetű (Sappaphis mali), szilvafalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyefalevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például az oleander pajzstetű (Aspidiotus hederäe) és a kehelypajzstetű 30 (Lecanium hesperidum), valamint a Pseudococcus maritimus, a hülyagoslábúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips fermoralis és a poloskafélék, például a répapoloska (Piesma quadra ta), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), 35 agyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és Nephotettix bipunctatus. 40 A rágórovarokhoz tartoznak mindenek előtt a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztabagolylepke (Plutella maculipennis), a gyűrűs szövőlepke (Lymantria dispar), az aranyfarkú szövőlepke (Euproctis chrysorrhoea) és a Mala-45 cosoma neustria, továbbá a kápcsztamoly (Mamestra brassicae) és a vetési bagolypille (Agrotis segetum), a nagy téli araszoló (Pieris brassicae), kis araszolólepke (Cheimatobia brumata), tölgyilonca (Tortrix viridana), a sereglégy 50 (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), a Hyponomeuta padella, a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viasza moly (Galleria mellonella). A rágó rovarokhoz tartoznak továbbá a boga-55 rak (Coleoptera), például a gabonabogár (Sitophilus granarius = Calandra granaria), burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), sóskalevélbogár (Gastrophysa viridula), tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), recefénybogár (Me-60 ligethes aeneus), kis málnabogár (Byturus tómén tosus), babzsizsik (Bruchidius = Acanthoscelides abtectus), szalonnabogár (Dermestes frischi), gabona porva (Trogoderma granarium), vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), 65 kukoricazsizsik (Calandra vagy Sitophilus zea-2
