162205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására
162205 57 . 58 Termelés: il,5 s. r. (Az analáziséritékek kiszámításainál figyelembe ^lakitám-tartalom: 84,3%. vettük az NMR spektroszkópiai úton meghatá, rozo-tt 5,3% víztartalmat.) Számított: C = 48,i6%; H—5,5%,; N=12,i9%; IR-sávok 3270, 1772, 1,71.2, 1662, 1600, 1527 és-S = 5,i9%. 5 1238 am-'nnél. Talált: 0 = 49,1%; H = 6,5%; N = ll,6%; S = 5,6%. NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,3—2.8 (5 H), 4,4 (1 H), 4,5 (2 H), 5,6-^6,7 (4 H), 8,4 Hatékonyság E. coli Hegyei szemben: 6 E/ml. (3 H), 8,5 (3 H) és 8,7-^9,0 ppm (3 H). Hatékonyság E. coli C 165-tel szemben: 12 10 Hatékonyság Proteus 3400-zal szemben: 25 E/ml. Eíml. Hatékonyság állatkísérletben: B. Hatéfesomyság Pseudomonas aerug. Bonm-nal szemben: 12 E/ml. 85. példa: Hatékonyság Klebsiella 163-imal szemben: 50 15 .E/ml. A) 4^metil-imidazo: Mdin-2-on:, Hatékonyság állatkísérletben: B. •^ *— Ezit a vegyületet Pisoher- és Koeh-módszere szerint [Anmalen 232, 224 (1I188S)] állítjuk elő 86. példa: l,2ndianTimopropáiniból jés szénsav-dietilészteirből. 20 Termelés: 40%. A) l^klói1kainbioniiil-4Hmet'il-imidazoMidin-^2-an: Op.: 127 °C. Ezt a vegyületet a 85B) példában leírt keve-Számútott: C = 48,0%; H = 8,i0%; N = 28,0%. rék 23,5 s. r.-ének kétszeri kloroformos áitkris-Tailált: 0 = 48,7%,; H = 7,6%; N=28,4%. 25 tályosításával kapjuk. Termelés: 7,4 s. r. B) 14dórkarbonil-metilHÍimidazoliidin^2-on: Op.: 144 °C. IR-sávok azonosak a 85B) példában kapott Ezt a vegyületet a 79B) példában leírt módon termékeivel, állítjuk elő 20 s. r. 4-metil-iimidazolidiin-2-on- 30 ból és 20 s. r. foszgén abszolút tetrahidrofurá- NMR-jelek a következő T-értékeknél: 5,5—6,5 nos oldatából. (3 H) és 8,7 ppm (3 H). Termelés: 100%. u ... A nyerstermék az NMR-spektrum szerint 70% 35 B) D-a-[i(4HmetiWmiidazoLLdin-2-onHl-il)l-klórkarlboniaj4-nTietil^iniidiazoMdiin-2-io:n-ból és ^karbonilaminoj-benzilpeniiieillin-inátriuimisó: 30% l-klórkarlbc»T!Íl^5-imatil-imidazolidinH2-! on-toól áll. Ezt a peniioilliinnszáraniazékot az 1. példáiban Qp.: 136—140 °C. leírt módon állítjuk elő 5 s. r. l-klórkairbonil-4-40 -metil-imidazoliddn-2-on-)ból és 14 s. r. ampi-Saámított: C = i3i6,9%; H = 4,3%; €1 = 21^8%; oillinből. N = 1(7,2%. ^aktanntartalom: 85%. Talált: C=37,3%; H = 4,4%; Cl = 21,7%; , Az IR-spektiruim (megegyezik a ®5C) példában N = 16,9%. kapott anyagéval. 45 IR-sávok 3200 és iI7i95 am_1 -mél. NMR-tjelek a következő Törtékeknél: 2,3^2,3 *NMR4elek a következő T-értékeknél: 5,3—6,6 (5 H), 4,4 (1 H), 4,5 (2 H), 5,8 i(l H), 5,9—6,6 (2,7 H), 6,7—7,1 <0,3 H), 8,57 (0,9 H) és 8,71 ppm (3 H), 8,4 i(3 H), 8,5 (i3 H) és 8,18 ppm (3 H). (2,1 H). 60 Számítoltt: C = 49,6%.; H = 6,3%; N = 12,7%; St=5,8%. C) D^a-Hmetü-ámidazoldimn2-on-(l-JÍl)-barbonil- Talált: C = 49,l%; « = 6,2%; N==12,0%; amino] HbenzilpenicáilMnHnátriium: Si=5,i8%. Ezt a peniioillin-nszánmazékot az 1. példában 55 (Az analízáisértékek kiszámításainál figyelembe leírt módon állítjuk elő 25 s. r. ampiaillinből és vettük a termék NMR spektroszkópiai úton xneg-7,5 s. r. l-klóa^arlbonil-metiil-imidazolidiin-i2-on- határozott 2,5%^os víztartalmát és 6,5%,-os etilből [ez a 85B) példában kapott nyerstermék]. acetát-tartalmát.) Termelés: '98%. ^laktám^tairtalom: 90%. 60 Szabadalmi igénypontok: Számított: C1= 48,0%; H = 5,3%; N = 13,3%; S = 6,l%,. íl. Eljárás az I általános képlatű tpenicilíliin-Talált: C=47,3%; H=5,3%; N = 12,ß%; -származékok adott esetben kristályos alakiban Sf=6,©%. 65 való előállítására, ahol 29
