162205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására

162205 49 Számított: C = 54,6%; H = 4,4%; N=10,2%; Talált: S=5,8%. Talált: C = ö4,2%,; H = (5,6)%; N==10;l%; S = 5,8%. 5 NMR-jelek a következő T-értékekinél: 2,4— 2,9 (9 H), 4,35 ,(1 H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,3 (3 H) és 8,5 ppm (6 H). 73. példa: io D-ia-i(3-OHklóirb2tnzoil-3-ieitiilureido)-ibenzilpenicillinHnátaiuim: 50 C = 50,9%; H=5,3%; N=ll,l%; S = 5,;6%. NMR-jelek a következő T-éntékekinél: 1,75 (1 H), 2,05^2,8 (8 H), 4,35 ;(1 H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,95 (3 H), 8,4 (3 H) és 8,5 ppm (3 H). Hatékonyság állatkísérletben: B. 76. példa: D-a-i(i3-o,o'-diklórib!8nzoi^3-metilureido)-benzUpenicffita-nátiiiuím: Ezt a peoicilliki-száiroazékot a 4:8, példa sze-Ezft a penieillta-származékot a 48. példa sze- L5 pint állítjuk slő olymódon, hogy 13,3 s. r. rimt állítjuk elő olymódon, hogy 10,7 s. r. N-o-klóiibenzail-N-etálkaribaminsavHarMot 17,5 s. r. ampiailldinnel reagáltatunk. Termelés: 00%. (/SHafetam-tartalom: 93%. Számított: C = 52,5%; H = 4,6%; Cl = 6,0%; N = i9,4%; S = 5,4%. Talált: C = 52,3%; H = 5,4%; C1=5,S%;N = 9,2%; 8 = 5,4%. NMR-jelek a következő THéntékefcnél: 2,3— 2,8 (9 H), 4,35 ,(ll H), 4,5 (2 H), 6,8 (1 H), 6,4 (2 H), 8,4 (3 ,H), 8,5 i(3 H) és 9,0 ppm ;(3 H). 74. példa: D-ian(3-<Hklóribeinzoll^3Hnjproipiluireido)-.benzilpeniailMn^nátiriiuim: Ezt a penácillinnszármiaizékot a 48. példa szerint állítjuk elő olymódon, hogy 11,0 s. r. N-o-ldóxfbenzoil-NHn-.propil-fkiarbaiminaavikloridat 17,5 s. r. ampicillinniel reagáltatunk. Termelés: 82%. jSUlakitám-tartailom: 92%. Számított: 0 = 53,3%,; Cl = 5,l8%; N=9,2%: H = 4,8%; S = 5,3%. Talált: 0^=53,7%; Cl =5,4%,; N = 9,2%; H(i6,,2)%; S=5j6%. NMR-jelek a következő T-értékefcnél: 2,3— 2,8 (9 H), 4,4 (1 H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,3-20 25 30 35 N-o,o'-diiklárbenaoil--N-(rraeitíl-ikarbaírnros(avkloridot -'21 s. r. aimpiaiMmnel reagáltatunk. Termelés: 91%. ^-lakitámHtantailom: '91%. Számított: C «= 48,6%; H = 4,0%; Cl = 11,5%; N = 9,1%' S = 5,2%. Talált: C =• 48,9%; H = 4,5%; Cl == 11,1%: N = 8,9%; S = 5,3%. NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2.3—:2,8 (8 H), 4,8 (1 H), 4,5 (2 H), 5,75 ,(1 H); 8,9 (3 H), 8,4 (3 H) és 8,5 ppm (3 H). Hatékonyság állaflkiísérletban: B. 77. példa: D-a-l(3-[2,4-aikláiíbenzoilp3-metiluTieido)-benzilpenioiillin-oátrdum: Ezit a peaicillin-szármaizékot a 48. példa szeránt állítjuk elő olymódon, hogy 13,3 s. r. N-(2,4-dMóiibenz!oil)HN^metil-ikiairbaiminsavklor!Ídot 40 21 s. r. ampioillinnel reagáltatunk. Termelés: 84%,. ß laktám-tartalom: 92° (>. Saámítoftt: Cfe=i48,,6%; H = 4,0%; Cl =11,5%; .45 N=9,l%; S-5,2%. Talált: C = 48,7%; H = 4,i6%; Cl = 10,9%; N9,0%; S = 5,8%. NMR-jelek a következő t-Jértékeknél: 2,4 (1 6/7 ,(2 H), 8,2-ß,7 (2 H), 8,4 (3 H), 8,5 (3 H) 50 H), 2,4—i2,8 (7 H), 4,35 (1 H), 4,5 (2 H), 5,8 és 9„3 ppm (3 H). 75. példa: D-a-i(3-o-initrobenzoil-j

3-metilureido)-1

benzilpenicillinHnátriium: Ez$ a penidllin-száiimazékot a 48. példa szerint állítjuk elő, olymódon, hogy 12,1 s. r. N-o-ná*ro!benzodlHN-meitíl4carbaimansavikiloridot 21 s. r. ampiailininel reagáltatunk. TermeQés: 94%. jS'-lakitám-ttartalom: 92%. Számított: C =51,1%; H = 4,3%; N = ll,9%; S = 5,5%. (1 H), 6,9 (3 H), 8,4 (3 H) és 8,5 ppm (3 H). Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 55 78. példa: D^an(3-pa»pionÍ!l-i

3-feniluireido)^benzilfpenioilMn-nátrium: 60 65 Ezt a penicillin-szármiazékot a 48. :példa szeriint állítjuk elő olymódon, hogy 15,5 s. r. N-propioniliN-fenil-ikaiibaminsavtoloridoit 27,5 s. r. amipioilinnel reagáltatunk. Termelés: 78%. /^kktáarHtartakxm: 87%. 25