162205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására

162205 21 az 1. példával leírtak szerint, úgy a penicillinszármazékot nátriumsója alakjában kapjuk. . Termelés: 72%. /í-laktám-tartalom: 94%. Számított: C = 49,3%; H = 5,1%; N = 11,0%; S = 6,3%. Talált: C —48,9%; H = 5,4%; N = 10,8% S = 6,2%. NMR-jelek a következő r-értékeknél: 2,6 (5 H), 4,4 (5 H), 4,5 (2 H), 5,8 (3 H), 6,8 (3 H), 8,5 (6 H) és 8,7 ppm (3 H). Hatékonyság E. coli 14-gyel szemben: 3,12 E/ml; Hatékonyság Pseudomonas aerug. Bonn-nal szemben: 12,5 E/ml; Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 4. példa: Dna-(3-hexahidrobenzoil-3-metilureido)-benzilpenicillin-nátrium: Ha 16 is. r. ampicillint 6,7 s. r. Nnhexaihidrobenzoil-N-metilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk az 1. példánál leírtak szerint, úgy a penicillin-származék nátriumsóját kapjuk. Termelés: 60%. '/?-laktám tartalom: 89%. Számított: C = 53,5%; H = 6,0%; N=10,0%; S = 5,8%. Talált: C = 51,9%; H = 6,2%; N = 9,6%l S = 5,8%. 22 Hatékonyság E. coli, 14-gyel szemben <0,78 E/ml; Hatékonyság Proteus 1017-tel szemben: 1,56 E/ml; Hatékonyság Pseudomonas aerug. Bonn-nal szemben: |6,25 E/ ml; Hatékonyság állatkísérletben: A és B. W 6. példa: D-<a-(3-/?-klórpropionil-3-metilureido)-benzilpenicillin-nátrium: 15 20 30 35 "Ha *9,7 s. r. ampicillint 7,0 s. r. N-i/?-klórpropionil-N-metilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk az 1. példánál leírtak szerint, úgy a penicillin-származék nátriumsóját kapjuk. Termelés: 80%. l/3-laktám tartalom: 94%. Számított: C = 47,8%; H—4,8%; Cl = 6,7%; N=10,6%; S = 6,l%. Talált: C = 48,4%; H = 5,5%; Cl = 6,0%; N = iL0,5%; S=6,ö%. NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,6 (5 H), 4,4 1(1 H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,2 (2 H), 6,8 (3 H), 6,9 (2 H) és 8,5 ppm (6 H). Hatékonyság E. coli 14-gyel szemben: 3,12 E/ml; Hatékonyság Proteus 1017-tel szemben: 25 E/ml; Hatékonyság állatkísérletben: A és B. NMR-jelek a következő r-értékeknél: 2,6 (5 H), 4,5 (1 H), 4,55 (2 H), 5,8 (1 H), 6,7 (3 H), 7. példa: 7,3 (1 H), 8,0—9,0 (10 H) és 8,5 ppm (6 H). Hatékonyság Proteus 3400-zal szemben: 6,25 40 D-«-[3-(l,2,5,6)-tetrahidrobenzoiI-3-metilureido]E/ml; Hatékonyság Pseudomonas aerug. Borin-nal szemben: 12 E/ml; Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 5. példa: D-ia-(3-cinnamoil-3-metilureido)-benzilpenicillin-nátrium: Ha 15 s. r. ampicillint 7,4 s. r. N-cinnamoil-N-metilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk az 1. példánál leírtak szerint, úgy a penicillin-származék nátriumsóját kapjuk. Termelés: 72%. '/S-laktám tartalom: 90%. Számított: d= 5:5,9%; H=,i5jr%; N=v9,.6%; S = 5,5%. Talált: C—54,8%,; H=J5$%; Nt=fl,4%: S= 5,40/0. NMR-jelek a következő r-értékeknél: 2,0— 3,0 (12 H), 4.4 (1 H). 4,5 i(l H), 5,8 (1 H), 6,7 (3 H), 8,4 (3 H) és 8,5 ppm (3 H). -benzil-penicillin-nátrium: Ha 15,8 s. r. ampicillint 7,0 s. r. N-l,2,5,6-tetr,alhidrobeinzoil-N-metil-.kaiibaminsaviklo!riddal 45 reagáltatunk, az 1. példánál leírtak szerint, úgy a penicillin-származékok nátriumsóját kapjuk. Termelés: 55%. '/Maktám tartalom: 85%, (IR-spektrum alapján). 50 55 Számított: C = 55,2%; H = 5,6%; N = 10,3%; S = 5,9%. Talált: C = 54,5%; H = 6,3%; N = 10,2%; S = 5,9%. NMR-jelek a következő r-értékeknél: 2,3,— 2,8 (5 H), 4,2—4,6 <5 H), 5,8 (1 H), 6,7 (3 H), 7,1 (1 H) és 7,6—8,8 ppm (12 H). Hatékonyság E. coli 14-gyel szemben <0,78 60 E/ml; Hatékonyság Proteus 1017-tel szemben: 3,12 E/ml; Hatékonyság Pseudomonas aerug. Bonn-nal szemben: 12,5 E/ml; 65 Hatékonyság állatkísérleten: A és B. 11