162203. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-fenil-tionoetánfoszfonsavészteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematopcid szerek
162203 atomot, nitro-, matiknerkapto-, aoetil- és/vagy olyan fearbalkoxd-csoportot jelent, ahol az alkoxHcsopoirt 1—4 szénatomot tartalmaz. A kMtnduilási anyagként alkalmazott O-fenil•4tonoetán-foszfonsavészterhaiciganideik példáikén megnevezzük az* alábbiakat: OH(pantaklőiríenil)-, Oi(2iktór-4-Hmietilfanil)-, O-(2-klór-4nizópropilfendl)-, 0-(!2-klórr4-etilfenil)-, 0-(3-teric.-bujtil-4-4klráfieinil)-, 0-i(3-etil-44dárfenil)-, OH(3,l5-dietil-4^klórfenil)-, O-(2-initr0!fenil)-, Oj (2-teribetoxifen!Íl)-, 0-n(2-karbometoxifenil)-, 0^(4-toarbometoxifenil)-, 0-(4-toarbetoxifanil), O-i(2,i5-dimetilfenil)-, 0-j(2-iklár-3-metilfanil)-, O-(3,ÖHdiimetil-44slórferál)- 0-(4-etilfandl)-, 0-(4-nmetilfenil)-, O-pJtere.-butilfanil)-, OH(4-íizopropilfen,il)-4tiano^etán-foszíoínsavészterhalogianidek. A kiindulási anyagként alkalmazott II általátnos képletű O-fenü-tiono-etánfoszfonsavészterhaloganidaket ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, például III képletű tionoetánfoszfonsavdikloridiból és IV általános képletű fenolokból — ahol R, R' és n a fenti jelentésűek — savakceptarok jelenlétében vagy a fenol-származékok •megfelelő alkálifém- alkáldföldfém- vagy ammóniumsóit alkalmazva. A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldószer, illetve hígítószer alkalmazásával valósítjuk meg. Ilyen oldó-, illetve nígítászerkén/t gyakorlatilag az összes köziömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak mindenek előtt az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így (benzol, toluol, xdilol, •benzin, metilénktarid, kloroform, széntatraklorid, klórbenzol, étereik, így például diétái- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonok, például aceton, ,metiletál-, metilizopropil- és ímetilizöbutiiketon, ezenkívül a mitrilek, így acetomitril vagy víz is. A reakeióhőimérsékletat széles határokon belül, változtathatjuk, általában 0 °C és 100 °C, előnyösen 25 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakcióit. A reakciót általában normál nyomáson valósítjuk meg. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor általában úgy járunk el, hogy a megfelelő O-feml^íosriio-eitánfoszfonisavészteríkloxiidat alkalmas oldósaerben feloldjuk és a miagadott hőmérsékleten telítésig ammóniát vezatüink bele. El- . járhatunk úgy is, hogy a tiono-etánfoszfonsavdiklaridból és a megfelelő fenolikomponensből kapott O-fenil-itiono-etáinfosKfoniSafvészterktoinidot elkülönítés nélkül közvetlenül reagáltatjuk vizes ammóniával. A reakcióelegyet a megadott hőmérsékletein egy vagy több órán át keverjük, majd a szokásos módon feldolgozzuk. A találmány szerinti hatóanyagok általában színtelen vagy gyengén sárgára színezett, vizskőzus, vízben oildhaltaüan olajszerű anyagok •alakjában keletkeznek, lamelyek nam desztilláltatok bomlás nélkül, azomibain 'úgynevezett szétöeszitillálással az diLló alkotórészek eltávolíthatók, azaz hosszabb melegítéssel csäkfeenteitt nyomásom és kissé megnövelt hőmérsékleten, az anyagok tehát ily módon tisztíthatók. Jellemzésüikre mindenek előtt a torésmutató szolgál. A vegyületek egy része kristályos, ezeket olvadáspont-5 jukkái jellemezhetjük. Amint a fentiekben már említettük, az új O-íenil-ttáono-etánfoszfonsavészteramiidok kitűnő inszekiticid, különösen talajban élő rovarokkal szemben mutatott inszekticid, afcaricid és miema-10 tooid tuiajidonságukkal tűnnek ká a növényeken, az egészségvédelem és a raktározott készletek területén fellépő 'kántevőkkel Sizemban, különösen a lágyak lárváival szemben az állatvédelemben. Emellett jó hatást mutatnak szívó és rágó 15 rovarokkal szemben is. Ezen túkraanően fitotoxicitásuk csekély és hatásosak a talajban élő gombákkal és növényi patogén baktériumokkal, például Xamthom-onas oryzae-val szemben. 20 Így a találmány •szertinti hatóanyagok jó eredménnyel alkalmazhatók káritevőirtószenként a növényvédelemben és a •raktározott, készletek védelmében, valamint az egészségvédelemben és az állatok egészségvédelmében. 25 A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (lAiphidae), így a zöld ősziíbarackfalevéltetű (Myzus ipersicae), fekete répalevélftetű (Doralis fajhae), zablevéltetű |(iRhopalosip.hum padi), •borsólevéltetű ((iMaorosiphum pisi), iburgo-30 nyalevéltetű (Miaicroaiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevélfetű (Cryptamyzus korschelti), ataialevéltetű (Sappaphis mali), szüvalevéltetű i(Hyailopterus arundinis) és a fekete eseresznyefalevéltetű /(Myzus cerasd), ezenkívül a pajzstetvek 35 (Cocedna), például az oleander pajzsitetű (Aspidiotus hederae), és a kebelypajzstetű '(Lecanium hesparidum), valamint a Psaudococeus maritimus, a hólyagoslábúak ((Thysanoptera), így a Hencinothrips famoralis és a poloskafélék 40 (Heteroptera), például a répapoloska (Piesima quadraita), gyapotpoloska (Dysdarcus interanedius), agyi poloska i(Cimex lectularius), rablópoloska ((iRhodnius prolixus) és a iTriatoma infestaras, továbbá a kabóca (iHomqptem), így az 45 Euscelis biloibatus és Nephoitettix bipunctaitus. A rágó rovarokhoz tartoznak mindenek előtt a lepkehernyók i(Lapidoipteria), így a káposzta -moly (Plufcella maculipaninis), gyapjas lepke i(Ly-50 mamMa dispar), aranyfaru szövő (Euproctis chrysarrihoea) és a gyűrűs szövő (Malacosoma naustria), továbbá a káposizita bagolylepke i(Mamestaa ibrassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), káposztalepke (Pieris brassicae), 55 kis ítéli araszoló ;(Oheiimatabia brumata), (tölgydionca (Tortrix viridana), gyaipothernyó (Laphygnia firugiperda) és atz egyiptomi gyapothernyó i(Rrodenia litura), továbbá a pókhálós szilvamoly (Hyponomeuta padella), lisztmoly (Bp-60 hestia kühndella) és a nagy viaszmoly {Galleria meilonellia). A rágó rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Coleoptera), például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Calamdira granaria), 65 burgonyabogár (Leptínotarsa deoemlinatea), sós-S