162197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-azolilfluoren-9-karbonsav-származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek

162197 9 10 D. példa Növekedésgátlás/paradiesomnövények Oldószer: 40 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából egy súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot dinátriumhidrogénfoszfát-káliumdihidrogénfoszfát-pufferoldattal (pH: 6) y kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 cm magas paradicsomnövényeket bepermetezünk 500 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. 8 nap múlva meghatározzuk a kezelt növények növekedésgátlását a kezeletlen kontróllnövények százalékában. 100%-os gátlás esetén nincs növekedés, 0%-os gátlás esetén a növekedés ugyanolyan, mint a kontróllnövények esetében. A növények károsodási fokát szintén 8 nap múlva határozzuk meg és 0—5 értékekkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás, 1 kis mennyiségű égési folt, 2 látható levélkárosodás, 3 egyes levelek és szárréBzek részben elpusztultak, 4 a növények résziben elpusztulták, 5 a növények teljesen elpusztultak. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációikat és a kapott eredményeket az alábbi 4. táblázatban adjuk meg. 4. Táblázat Növekedésgátlás/paradicsomnövények Hatóanyagkoncentráció: 500 ppm Hatóanyag képletszáma %-os gátlás Károsodási fok Víz (ismert) 0 XI (ismert) 40 XII 42 XXII 40 XIV 45 XIII 55 XV 48 XVII 40 0 4 2—3 2 3 2 2—3 2—3 10 15 20 25 liumdihidrogénfoszfát-pufferoldattal (pH: 6) a kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 cm magas 'babnövényeket bepermetezünk 500 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. 8 nap múlva meghatározzuk a kezelt növények növekedésgátlását a kezeletlen kontrollnövények százalékában. 100%-os gátlás esetén nincs növekedés, 0%-os gátlás esetén a növeke^ dés ugyanolyan, mint a kontróllnövények esetén. A növények károsodási fokát szintén 8 nap múlva határozzuk meg és 0—5 értékkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás, 1 kis mennyiségű égési folt, 2 látható levélkárosodás, 3 egyes levelek és szárrészek részben elpusztultak, 4 a növények részben elpusztultak, 5 a növények teljesen elpusztultak. A hatóanyagokat és a kapott eredményeket az alábbi 5. táblázatban adjuk meg. 5. Táblázat Növekedésgátlás/babnövények Hatóanyag képletszáma %-os gátlás Károsodási fok 30 Víz (kontroll) 0 0 XXI (ismert) 45 4 35 XIX 45 2—3 XX 45 2—3 XIII 45 2 XVII 45 2—3 40 45 50 55 E. példa Növekedésgátlás/babnövényék Oldószer: 40 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából egy súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot dinátriumhidrögénfoszfát-ká-60 65 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 26 g (0,1 mól) 9-<klór-fluorén-9-karbonsav-metilésztert 200 cm3

acetonitrilben 12 órán keresztül keverés közben visszafolyató hűtő alatt forralunk 20 g (0,3 mól) imidazollal. Az acetonitril ledesztillálása után a maradékot vízzel kezeljük és a reakcióterméket benzolban felvesszük. A benzolos oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, majd a benzolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot kristályosodásig ligroinrml dörzsöljük. Így 15 g (67%) 9-imidazolil-(l)-fluorén-karbonsav^metilésztert kapunk 150 C° olvadásponttal. A kiindulási anyagként alkalmazott 9-klór-fluorén-9-karbonsavj

metilésztert az alábbi módon állíthatjuk elő: 65 g (0,27 mól) 9-hidroxi-fluorén-9-karbonsav-metilészter 500 cm3

metilénkloriddal készített oldatát cseppenként összekeverjük 27 cm3

tionilkloriddal. Ezután a reakcióelegyet 2 órán keresz-5