162188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves foszforvegyületek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
162188 6 megy végbe. Ezért vagy egy savmegkötőszert vagy a (II) képletű foszforvegyületek sóit, különösen alkálifém- és ammóniumsóit használjuk. Savmegkötő szerekként alkálifémhidroxidok és -karbonátok részesülnek előnyben; •"• alkalmazhatók azonban nitrogénbázisok, így tercier aminők is. A (II) képletű foszforvegyületek az (V) képletű diazol-vegyületekkel minden különösebb nehézség nélkül 0° és 100 °C, . előnyösen 10° és 70 °C közötti hőmérsékleten K> reagálnak. Tanácsos, ha a reakciót valamely — a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös — oldó- vagy hígítószerben hajtjuk végre. Enne a célra elsősorban rövidszénláncú alifás ketonok, így aceton, metiletilketon, alka- 15 nolok. mint metanol, etanol, izopropanol, észterek, így etilacetát, nitrilek, N-alkilezett savamidok, aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, továbbá víz. valamint ilyen oldószerek elegyei jönnek tekintetbe. 20 Az (V) képletű vegyületek eddig még nem voltak ismertek. Ezeket a vegyületeket valamely (IV) képletű diazol-vegyületnek acetaldehiddel vagy klóracetaldehiddel való reakciója- 25 val és ezt követően, előnyösen azonban egyidejűleg halogénezőszerrel, így tionilkloriddal, foszfortrikloriddal, foszfortribromiddal, foszforoxikloriddal, föszforpentakloriddal történő kezelésével kapjuk. A (IV) képletű vegyületben 30 R4 és Y az (1) képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek. Ezeket a reakciókat valamely — a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös — oldó- vagy hígítószerben vitelezzük <ki. Az előnyös kiviteli formákhoz halogénezett 35 szénhidrogének, így kloroform, halogénezett etánok, széntetraklorid a legalkalmasabb oldószerek. Alkalmazhatók azonban aromás szén^ hidrogének is. mint például benzol, klórbenzol és hasonló oldószerek. A reakciók lépésenkénti ^Q kivitelezésénél az 1. lépést szerves oldószerekben végezzük, halogénezésnél pedig (2. lépés) az előbb felsorolt szénhidrogéneket alkalmazzuk. Az első lépés vizes oldatban is végrehajtható. A reakcióhőmérsékletek 0°—100 °C, elő- 45 nyösen 20 °C—70 °C hőmérséklettartományban mozognak. (V) képletű diazol-származékokként 1,3,4-oxadiazol-5(4H)-onok vagy -tionok és 1,3,4-tiadiazol- 50 -5(4H)-onok vagy -tionok jönnek számításba. Ilyen vegyületek a következők: 4-(r-klóretil)-l,3.4-oxadiazol-5(4H)-on 4-(l'-brómetil)-1.3.4-oxadiazol-5(4H)-on, 4-(l\2'-diklóretil)-1.3,4-üxadiázol-5(4H)-ön, 4-(l'-bróm-2~klóretil)-l,3,4-oxadiazol-5(4H)-on, 4-(l'-klóretil)-2-metil-1.3,4-oxadiazol-5(4H)-on, 4-(l '-brómetil)-2-metil-l ,3,4-oxadiazol-5(4H)-on, 4-(r,2"-diklóretil)-2-metil-1.3,4-oxadiazol-5 (4H)-on, 4-(l -bróm-2'-klóretil)-2-metil-l .3,4-oxadiazöl-5 (4H)-on. 4-(r-klóretil)-2-metoxi-l,3,4-tiadíazol-5 (4H)-on, 55 60 65 4-(l'-brómétil)-2-metoxi-l,3,4-liadiazol-5 (4H)-on, 4-(l',2'-diklóretil)-2-metoxi-l,3,4-tiadiazol-5 (4H)-on. 4-(r-bróm-2'-klóretil)-2-metoxi-1.3,4-tiadiazoi-5 (4H)-on, 4-i(l '-klóretil)-2-etoxi-l .:3,4-üadiiazol-5i(4H)-on, 4-(l'-brómetil)-2-etoxi-l,3,4-tiadiazol-5(4H)-on, 4-(l '.2, -diklóretil)-2-etoxi-l ,3,4-tiadiazol-5 (4H)-on, 4-(l'-bróm-2'-klóretil)-2-etoxi-l,3,4-tiadiazol-5 (4H)-on. 4-(r-klóretil)-2-izopropoxi-l,3.4-liariiazol^5 (4H)-on, 4-(l'-brómetil)-2-izopropoxi-l,3,4-tiadiazoí-5 (4H)-on, 4-(r,2'-diklóretil)-2-izopropoxi-l,3,4-tiadiazol-5 (4H)-on, 4-(r-bróm-2, -klóretil)-2-izopropoxi-l,3,4-tiadíazol-5(4H)-on, 4-(l'-klóretil)-2-metiltio-l,3,4-tiadiai;.ü!-5 (4H)-on, 4-(l'-brómetil)-2-metiltio-l,3,4-tiadiazoI-5 (4H)-on, 4-(l, ,2'-diklóretil)-2-metiltio-l,3.4-tiadiazol~5 (4H)-on, 4i(r-bróm-2'-klóretil)-2-metiltio-1.3,4-tiadiazol-5 (4H)-on, 4-(l'-klóretil)-2-metoxi-l,3,4-tiadiazol-5(4H)-tion, 4-(l %brómetil)-i2-imietoxM j3,4-üadiazo)-5;(4H)-tion, 4-(r,2'-diklóretíl)-2-metoxi-l,3,4-tiadiazol-5(4H)-tion, 4-(l'-bróm-2'-klóretil)-2-metoxi--l,3.4-tiadíazol-5 (4H)-tion. Az (I) képletű vegyületek különböző állati és növényi kártevők irtására alkalmasak. Különösen jól használhatók ezek a vegyületek rovarok és az akarina rendbeli fajták elpusztítására. Ezek a hatóanyagok jó kontakthatással rendelkeznek és az emésztőszervekbe kerülve is nagyon jól hatnak, továbbá rovarok és ezek fejlődési stádiumai ellen sziszterriikus hatást mutatnak, így például a Curculionidae, Bruchididae. Dermistidae. Tenebrionidae, valamint Chrysomelidae családok rovarfajtái ellen, például gabonazsizsik (Sitophilus granarius), babzsizsik (Bruchidius obtectus), szalonnabogár (Dermestes vulpinus), malombogár (Tenebrio molitor), burgonyabogár. (Leptinotarsa' decemlineata); a Pyralididae család rovarai ellen, például a lisztmolyhernyó (Ephestia kühniella) ellen; a Blattidae rovarok ellen, ilyenek a svábbogarak (Phyllodromia germanica, Periplaneta americana, Blattá orientális); az Aphididae család rovarai, például a levéltetvek (Aphis fabae) ellen; a Pseudococcidae család rovarai, például a ragacsos tetvek (Planococcus citri) ellen és a Locustidae család rovarai, így például a vándorsáska (Locusta migratoria) ellen. Az emlí^ tett levéltetvek, ragacsos tetvek és vándorsáskák elleni hatáskísérletek azt mutatták, hogy a találmány szerinti vegyületek kiváló szisztemikus hatással rendelkeznek.
