162161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-diszubsztituált cikloalkán-1,3-dionok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 02. (SCHE—327) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. IV. 04. (P 20 16 750.4) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VIII. 31. 162161 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/28; C 07 c 49/30 Feltalálók: Dr. Eder Ulrich vegyész, Dr. Sauer Gerhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING AG., cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, az utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás 2,2-diszubsztituáIt cikloalkán-l,3-dionok előállítására A találmány eljárás a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű 2,2-diszubsztituált cikloalkán-1,3-dionok előállítására: e képletben Rí egyenesláncú rövidszénláncú alkilcsoportot, R2 valamely R3(CH2 ) m — általános képletű csoportot jelent, ahol m valamely 0 és 2 közötti egész szám, R3 pedig hidrogénatomot, szabad vagy észterezett karboxilcsoportot, szabad, éterezett vagy észterezett ct-hidroxialkil-csoportot 2—4 szénatommal, 2—5 szénatomos halogénalkiléncsoportot, 2—4 szénatomos ketálozott oxoalkilcsoportot vagy egy adott esetben alkil-, alkoxi-, vagy aciloxicsoportokkal helyettesített fenilcsoportot képvisel és n = 1 vagy 2. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű 2-alkil-cikloalkán-l,3-diont — e képletben Rt és n jelentése megegyezik az (1) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — valamely oldószerben vagy oldószerelegyben, katalizátor hozzáadása nélkül, valamely (III) általános képletű vinilketonnal — e képletben R2 jelentése megegyezik az (1) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — addíciós reakcióba hozunk. Az Rí helyén álló rövidszénláncú alkilcsoport 1—6 szénatomot tartalmazhat; ez az alkilcsoport egyenes szénláncú, telített vagy telítetlen csoport lehet. Az Rí helyén álló szubsztituen-8 sek példáiként" — mint a találmány szerinti eljárás szempontjából különösen előnyös szubsztituensek — a metil-, etil-, n-propil- és n-butilcsoport említhetők. 10 A találmány szerinti eljárás szempontjából nincs jelentősége annak, hogy a kiindulóanyagként felhasználásra kerülő (III) általános képletű vinilketon az R2 helyén milyen szerves gyököt tartalmaz. Ez valamely tetszőleges szer-15 ves gyök, pl. telített, nyíltláncú vagy gyűrűs szénhidrogéngyök lehet, amelynek szénlánca heteroatomokkal meg is lehet szakítva. Az említett szénhidrogéngyök emeli; tt helyettesítve is lehet; helyettesítőkként pl. halogénatomok 20 vagy szaibad vagy funkcionálisan módosított hidroxil-, amino-, kartoonil- vagy karboxilesoportok szerepelhetnek. Az R-2 helyén álló szerves gyökök előnyösen 1—15 szénatomot tartalmazhatnak. 25 Különösen értékes vegyületeket állíthatunk elő a találmány szerinti eljárással, ha kiinduló.anyagként oly (III) általános képletű vinilketonokat alkalmazunk, amelyek R2 helyettesítőként egy 30 -(CH2 ) m -R 3 162161