162160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilformamidinek 4-klórszármazékai, valamint sói előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés.napja: 1970. VIII. 28. (SCHE—294) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 30. (P 19 44 789.3) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. VIII. 31. 162160 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 123/00 Feltalálók: Dr. Krieger Bernhard vegyész, Bergkamen-Mitte, Dr. Hempel Gerhard vegyész, Bergkamen-Mitte, Dr. Kaspar Emanuel vegyész, Kamen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: SCHERING A.G,. Nyugat-Berlin és Bergkamen, ez utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás fenilformamidinek 4-klórszármazékai, valamint sói előállítására A találmány tárgya új eljárás a fenilformamidinek 4-klórszármazékainak, valamint sóinak előállítására, a megfelelő formamidinek sóinak klórozásával. Ismeretes, hogy az Nn(2-metil-4-klórfenil)-formamidinek és sói a legkülönbözőbb kártevők, például a fonóatkák és petéik elleni kiváló szerek. E vegyületeket eddig az emidin-képzésre szokásos módszerekkel állították elő, mikoris a megfelelő arilizocianátot vagy karbaminsavkloridot rövidszénláncú karbonsav N,N-monovagy diszubsztituált amidjával hevítették. Ezekhez az eljárásokhoz — a megfelelő arilaminból kiindulva — mindig elő kellett állítani az izocianátot, illetőleg a karbaminsavkloridot, ami nagyon költséges. A nevezett vegyületek sokkal kedvezőbben állíthatók elő egy másik eljárás szerint, a megfelelő ariiamin és egy olyan termék közvetlen reakciójával, amely rövidszénláncú karbonsavak mono- vagy N,N-diszubsztituált amidjainak és foszforoxidkloridnak reakciójával állítható elő. Valamennyi eljárás legfontosabb arilamin-kiindulási anyaga egy l-amino-4-klóraril-vegyület, például a 2-amino-5-klór-toluol,amelyet háromlépéses eljárásban állíthatunk elő, o-amino-toluolbólo-acetaminotoluolon keresztül, ezt követő 2-acetamino-5-klórtoluollá klórozáson át, valamint a szabad bázissá történő végső elszappanosításon keresztül. Az ismert eljárás szerinti szintézis egyes lépéseit az i(A) reakcióegyenlet mutatja. 5 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű vegyületek vagy ezek sóinak előállítására, mely képletben R hidrogénatom, vagy alkilgyök, Rí és R2 alifás szénhidrogéngyököt, vagy Rí hidrogénatomot és R2 alifás szénhidro-1° géngyököt jelent. A találmány szerinti eljárás során a II általános képletű vegyületek sóit, ahol R, Rí és R2 jelentése a fent megadott, klórral vagy klórt leadó anyaggal közömbös oldószerben reagáltat-15 juk és kívánt esetben a reakcióterméket az amidinbázis felszabadítására bázissal kezeljük. Az R alkilgyökök főleg rövidszénláncú alkilgyökök például a metil- vagy etilgyök, stb. Rí és R2

alifás szénhidrogéngyök, például metil-, 20 etil- vagy prapilgyök, stb. lehet. Meglepő módon a találmány szerinti eljárás reakciója során alig kapunk melléktermékeket, így például 3-, 5- vágy 6-klór-, vagy diklór-származékokat, hanem majdnem kizárólag a 25 kívánt 4-klór-származékhoz jutunk, mégpedig annál inkább, minél erosebb a sóképzéshez használt sav, ami egyáltalán nem volt előrelátható. Az eljárás így tehát kémiailag specifikus. A reakciótermékeit igen jő termeléssel so és tisztán kapjuk. 162160