162131. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-S-triazoloil-benzolszulfonamid-származékok előállítására

n 162131 12 közben 75 ml 85%-os hidrazinhidrátot adunk, majd az elegyet 18 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot vízben oldjuk. A vizes oldatot aktívszénnel derítjük és szűrjük, a szűrletet sósavval pH 4 körüli értékre savanyítjuk. Lehűlés közben a megsavanyított szűrletből szilárd csapadék alakjában válik ki a 3-(metilszulfamoil)-4-metil-benzoe3av-hidrazid, amely 135—137 C°on olvad. 8. példa 25,9 g 3-(metilszulfamoil)-4-metoxi-benzoesav-hidrazid, 20 g 3,5-dimetilf-pirazol-l-karboxaimdin-nitrát és 100 ml víz elegyét 18 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük. A 3-(metilszulfamoil)-4-metoxi-benzoesav-2--amidino-hidrazid nitrát-sóját tartalmazó reakcióelegyhez 10 ml 50%-os vizes nátriuimhidroxid-oldatot adunk, majd az elegyet rövid időre felforraljuk, azután lehűtjük és jégecettel semlegesítjük. A semlegesített elegyből állás közben szilárd csapadék alakjában kiválik a 2-metoxi-5-(5-amino-s-triazol-3-il)-N-metil-benzolszulfonamid, amely vízből történő átkristályosítás után 230—232 C°-on olvad. Hozam: 20,9%. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 3-(metilszulfamoil)-4-metoxi-benzoesav-hidrazid előállítása az alábbi módon történik: 73,5 g 3-(metilszulfamoil)-4-metoxi-benzoesav és 300 ml metanol elegyébe szobahőmérsékleten 30 percig vízmentes hidrogénklorid-gázt buborékoltatunk, majd a reakcióelegyet 30 percig forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután az elegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk; szilárd maradékként 3-(metilszulfamoil)-4-metaxi-benzoesav-metilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 125—127 C°. 77,7 g fenti módon kapott észter és 300 ml metanol elegyéhez 120 ml 85%-os hidrazinhid-1 rajz, A kiadásért felel: a Közg: 74.6377/4 — Zrínyi Nyomda, I rá tot adunk és az elegyet 12 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután lehűtjük a reakcióelegyet és csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékhoz kis-5 mennyiségű hideg vizet adunk, majd a vizes elegyet leszűrjük. Ily módon 3-(metilszulfamoil)-4-metoxi^benzoesav-hidrazidot kapunk, ezt csökkentett nyomáson szárítjuk, majd vízből történő átkristályosítás útján tisztítjuk. A tisz-10 tított termék 175—176 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 15 1. Eljárás az (I) általános képletű amino-s-triazolil-benzolszulfonamid-származékok — e képletben Rí és R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, 20 X hidrogénatomot, metil- vagy metoxicsoportot, vagy halogénatomot képvisel — és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű szulfamoil-benzoe-25 sav-2-amidinohidra£id-származékot — ahol Rí, R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel —, vagy ennek savaddíciós sóját gyűrűzárási reakciónak vetünk alá, és kívánt esetben a kapott terméket sóvá alakítjuk. 30 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárási reakciót valamely (II) általános képletű szulfamoil-benzoesav-2-amidinohidrazid — ahol Rí, R2 és X jelentése megegyezik az 1. igénypont-35 ban megadottal — savaddíciós sójának valamely bázis jelenlétében történő melegítése útján folytatjuk le. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-40 tási módja, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű szulfamoil-benzoesav-2-amidinohidrazid — ahol Rí R2 és X jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottal — gyűrűzárási reakcióját e vegyület valamely savad-45 díciós sójának vizes alkálifémhidroxid-oldattal' való melegítése útján folytatjuk le. 8 képlet ;i és Jogi Könyvkiadó igazgatója. >t. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 6