162094. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Sz-triazolo [1,5-a]pirimidin-származékok előállítására

3 X jelentése oxo- vagy tioxo-csoport és Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy Y jelentése oxo-csoport és X jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, mimellett amennyiben X jelentése oxo- vagy tioxo-csoport, a gyűrű a 6- és 7-helyzetű szénatomok között kettőskötést tartalmaz és amennyiben Y oxo-csoportot képvisel, a gyűrű 5- és 6-helyzetű szénatomjai között kettőskötés helyezkedik el. Találmányunk a savas csoportot tartalmazó (I) általános képletű - vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas bázisokkal képezett addíciós sóinak előállítására is kiterjed. Az R1

helyén szereplő amino-csoportban adott esetben jelenlevő egy vagy két R4

.CO-képletű acil-gyökben R4

jelentése előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxicsoport vagy fenil- vagy klórfenil-gyök. Amenynyiben az amino-csoport egy R4

.CS-képletű acilgyökkel van helyettesítve, R4

jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkoxi-csoport. Az acilamino-gyök ily módon előnyösen pl. acetamido-, diacetilamido-, etoxikarbonilamido-, etoxitiokarbonil- vagy p-klór-benzamido-gyök lehet. Amennyiben R1

jelentése 1—6 szénatomos alkilamino-csoport, előnyösen pl. metilamino-, etilamino-, n-propilamino-, izopropilamino- vagy nbutilamino-csopbrtot képvisel. Amennyiben R1 jelentése fenil-alkil-amino- vagy halogén-fenilalkil-amino-csoport, előnyösen 7—10 szénatomos csoportot (pl. benzilamino- vagy p-klór-benzilamino-csoportot) képvisel. Különösen előnyösek a 2—5 szénatomos alkilkarbonil- vagy alkoxikarbonil-gyökkel acilezett származékok (pl. N-etoxi-karbonil-N-metilamino-, N-etoxikarbonil-N-a-feniletilamino-, N-benzilacetamido- vagy N-etil-acetamido-csopor t). Amennyiben R1

jelentése dialkilamino-csoport, előnyösen 1—6 szénatomos alkil-csoportokát tartalmazó csoportot (pl. dimetilamino-, din-propilamino- vagy di-n-butilamino-csoportot) képvisel. R1

karbamid-származék jelentésében előnyösen 3-fenil-karbamido- vagy 3-metil-karbamido-gyököt képvisel. Az R1

= karbamoilvagy karbazoil-gyökön adott esetben jelenlevő alkil-szubsztituens pl. metil- vagy etil-csoport lehet. Amennyiben R2

jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, előnyösen pl. metil-, etil-, n-propil. izopropil-, n-butil- vagy szék. butil-csoportot képvisel. R2

alkenil- vagy cikloalkil-csoport jelentésében előnyösen pl. allil- vagy ciklopentilcsoportot képvisel. Amennyiben R3

halogénatomot képvisel, jelentése előnyösen klór- vagy brómatom. R3

alkil- vagy hidroxialkil-csoport jelentésében előnyösen 1—6 szénatomos csoportot képvisel (pl. metil-, n-propil-, n-butil- vagy /?-hidroxi-etilcsoport). Amennyiben X vagy Y jelentése alkil-csoport, előnyösen metil-csoportot képvisel. Az (I) általános képletű vegyületek bázisokkal képezett addíciós sói előnyösen alkálifém- vagy 4 alkáliföldfémsók (pl. nátrium-, kálium- vagy kálciumsók) lehetnek. Az (I) általános képletű triazolo-pirimidinszármazékok előnyös csoportját képezik azok a 5 vegyületek, melyekben R1

jelentése amino-csoport, mely adott esetben egy vagy két R4

.CO-vagy R4

.CS-képletű ' acil-gyökkel helyettesítve lehet, ahol R4

jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy allkoxi-csoport, fenil- vagy klór-10 fenil-gyök, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilamino-csoport, benzilamino-csoport vagy klórbenzilamino-csoport, az utóbbi három csoport R4

CO-képletű acil-csoporttal acilezett származéka (ahol R4

jelentése a fent megadott), 1—4 szénatomos 15 alkil-csoportokat tartalmazó dialkil-aminocsoport, ureido-csoport, mely adott esetben metil-, fenil- vagy klórfeníl-csoporttal helyettesítve lehet, vagy hidroximetil-, karbamoil- vagy karbazoil-gyök; R2

jelentése 1—4 szónatomos al-20 kil-csoport vagy allil- vagy ciklopentil-csoport; R3

jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, X jelentése oxo- vagy tioxo-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport és a gyűrű a 6- és 25 7-helyzetű szénatomok között kettőskötést tartalmaz. Különösen előnyösek az R2

helyén npropil-csoportot, R3

helyén metil-csoportot, X helyén oxo-csoportot és Y helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok. 30 A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható (I) általános képletű triazolo-pirimidinszármazékok különösen előnyös képviselőinek készítését a példákban ismertetjük. Kiemelke-35 dően nagy hörggörcs-gátló aktivitással rendelkeznek az alábbi vegyületek: 2-amino-6-me'til-4-n-propil-, 2-acetamido-6-metil-4-n-propil-, 40 6-metil-4-n-propil-2-n-propilamino-, 2-amino-6-metil-4-n-butil-, 2^amino-6-metil-4-allil-, 2-amino-7-metil-4-n-propil-, 2-dimetilamino~6-metil-4-n-propil-, 45 2-di-n-propilamino-6-metil-4-n-propil-, 2-izopropilamino-6-metil-4-n-propil-, 2-p-klór-benzamido-6-metil-4-n-propil-, 2-etoxitiökarbonilamino-6-imetil-4-n-propil-, 2-(3-feniil-karbamido)-6-metil-4-n-propil-, 50 2-amino-4,6-di-n-propil-, 2-N,N-diaeetilamino-6-metil-4-n-propil-, 2-N-etoxikarbonü-N-a-feniletilamino-6-metil-, -4-n-propil-, 2^amino-6-metil-4-szek.-butil-, 55 2-amino-6-metil-4-ciklopentil-, 2-aniino-6-n-butil-4-n-propil-5-oxo-4,5-dihidro-szj

triazolo [1,5-a] -pirimidin; 2-n-propilamino-6-metil-4-n-propil-, 2-amino-4,6-n-propil-7-oxo-4,7-dihidro-sz-tria 60 zok>[l,5-a]'pirimidin és 2^amiíno-6-metil-4-n-propil-5-tioxo-4,5-dihidro-sz-triazolo[l,5-a]-pirimidin. A test zsírtartalmának csökkentése terén különösen nagy hatást mutatnak az alábbi vegyüle-65 tek: 2