162077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(ureidoalkil)- benzolszulfonil]-imidazolidinszármazékok előállítására
15 162077 16 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 14,3 g n-hexil-izotiocianátból az l-/p-[2-(3-n-hexil-2-tioureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 172,5—173°. Kitermelés: 59%; 42,1 g l-[p^(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexen-3-il-imidazolidin-dihidrokloridból és 11,5 g n-butil-izotiocianátból az 1--/p-[2-(3-n-butil-2-tioureido)-etil]!-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexen-3-il-imidazolidint. Op.: 149—151°. Kitermelés: 69%.. 43,7 g l-[p~(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridbó] és 8,7 g etil-;zotiocianátból az l-/p-[2-(3-etil-2--tioureido)-etiÍ]-benzolszulfonil/r 2^imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 162—163°. Kitermelés: 40%. 14. példa: 41,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-4-metil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilenklorid-oldathoz hozzáadunk 8,5 g n-propil-izocianátot és egy óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet ezután vákuumban betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2-i(3-n-propil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3-n-butil-4-metil-imidazolidin 109— 112°-on olvad. Kitermelés: 78%. Az 1- [p-(2-amino-etil)-benzolszulf onil]-2-iminO-3-n-butil-4-metil-imidazolidin-dihidroklorid kiinduló anyagot a következő eljárás szerint kapjuk: 38.0 g l-[p^(2-acetamino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-4-metil-imidazolidint feloldunk 370 ml 2k n sósavban és az oldatot 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. Az oldatot ezután csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és a kapott olajat alkoholban oldjuk. Lehűtéskor kikristályosodik az l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-4-metil-imidazolidin-dihidroklorid. Op.: 240° (bomlás közben). Kitermelés: 89%. .15. példa: 41.1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-4-rnetil-imidazolidin-dihidrokloridból kiindulva a 14. példához hasonlóan kapjuk 12,5 g ciklohexil-izoeianáttal az l-/p-[2-(3--ciklohexil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3-n-butil-4-metjl-imidazolidint. Kitermelés: 48%. Op.: 137-^138° (etilacetátból). 16. példa: 41,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-5-metil-imidazolidin-dihiidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilenklorid-oldathoz hozzáadunk 11,3 g izoamil-izocianátot és 1 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet vákuumban S besűrítjük és a kristályos marádékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2^(3-izoamil-ureido)-etil]-benzolszulfónil/-2-imino-3-n-butil-5-metil-imidazolidin 117—118°-on olvad. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2-10 -amino-etil)-benzolszulf onil] -2-imino-3-butil-5--metil-imidazolidin-dihidrokloridot a 14. példához hasonlóan állítjuk elő 38,0 g l-[p-(2-nacetamino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-5--metil-imidazolidin-dihidrokloridból. Op.: 255— 15 257°. 17. példa: 20 39,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2n nátronlúggal feelszabadítjuk, majd 3-szor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátrium-25 szulfáttal szárított metilenklorid-oldathoz 11,1 g ciiklopentil-izocianátot adunk és 1 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet csökkentett nyomáson betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott 30 1 -/p- [2-(3-ciklopentil-ureido)-etil] -f enilszulf onil/-2-imino-3-h-propil-5-metil-imidazolidin 137— 138°-on olvad. Kitermelés: 19%. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2-35 -amino-etil)-benzolszulf onil] -2-imino-3-propil-5--metil-imidazolidin-dihidrokloridot a következőképpen kapjuk: 36,6 g l-[p-(2-acetamino-etil)-benzolszulfonil]-40 -2-imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidint feloldunk 370 ml 2 n sósavban és az oldatot 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazása mellett, majd vákuumban szárazra pároljuk és a kapott olajat alkoholban oldjuk. Hidegen Kl-45 kristályosodik az l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidin-dihidroklorid. Kitermelés: 63%. Op.: 241—242°. 50 18. példa: 39,8 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 55 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilenklorid-oldathoz hozzáadunk 12,5 g ciklohexil-izocianátot és 1 óra hosszáig keverjük. A reakcióelegyet ez-60 után csökkentett nyomáson betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2-^(3-ciklohexil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidin 99.5—100,5°-on olvad. Kitermelés: 65 7%. 8
