162077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(ureidoalkil)- benzolszulfonil]-imidazolidinszármazékok előállítására

162077 8 szulfonil]-2-imino-3-riHbutil-irnidazolidin 130— 131 "-on olvad. Kitenmelés: 55° o. A következő példák szerint a kiinduló anyag előállítására felhasználható, l-[p-(2j

acetamido-etil)-benzolszulif on il]-2-imino-(imidazolidinek hasonló módon állíthatók elő p^(acetamidoetil)-benzolszulfoklorid és a megfelelően helyettesített 2-imino-imidazolidinek reakciója útján. 2. 100 ml dimeitilszulfoxid, 11,2 g porított káliumhidroxíd, 23,65 g p-(2-amino-etil)-benzolszulfonamid-íhidroklorid [Irodalom: E. Miller és mtsai, J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101, (1940)] és lti g (N-4(2-klór-etil)-N-n-butil-ciánamid elegyét keverés közben 1 órán keresztül hevítjük 110°-on olajfütrdőn. A reakoióelegyet lehűlés után vízre öntjük. A kapott zavaros oldatot tömény nátronlúggal meglúgosítjuk, nátriumkloriddal telítjük és metilénkloriddal hárcmszor extraháljuk; a szerves fázisokat nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A kapott olajat (szabad bázis) alkoholban oldjuk és telített alkoholos sósavval megsavanyüjuk. Hűtés és egyidejűleg éterrel való hígítás hatására az l-[pj(2-amino-etil)-ibenzolszulfonil]-2-iminoH3-n-'butil-«midazolidinHdihidroklorid válik ki. Op: 231— 233\ Kitermelés: 49%. 2. példa: Az 1. példával egyezően kapjuk: 38.4 g l-rp-i(2-.amino-etil)-íbenzolszulfonil]-2--imino-3-izQpro;pil-imidazolidin-diihid!rokloridból és 12,5 g ci'klohexilizocianáflból az l-'p-[2-(ciklo'hexil-ureido)^etil]-toenzolszulfonil/J

2HÍmino-3-izapropil-imidazolidint. Kitermelés: 92%. Op: 158—159°; 42.5 g l-[p-i(2-amino-etil)-;

benzolszulfonil]-;2--imino-3^n-foutil^4-etil-imidazolidin-dihidroklo-ridból és 12,5 g ciklohexil-izocianátból az l-'.p-[2-i(!CÍ|

klohexil-ureddo)^etil]-'benzolszul'fonll -2--imino-3-n-butil-4-eti]-iimidazolidin't. Op: 98— 99°. Kitermelés: 63%; 43,7 g l-[p-(2-amino-n-propil)-benzolszulfonil]-2-Ó!mino-3-(CÍklöhexil-imidazolidin-di.hidrOklo:ridból és 12,5 g cikloihexil-izocianátból az l-'p-[2--(ci,klohexil-uireido)-in-propil]-jbjenzolszul|fonil/-2--imÍ!no^3-ciiklahexil-imidazolidint. Op: 20.1— 202°. Kitermelés: 21%. 3. példa: 39,8 g l-[p-J(2Hamino-<til)-ibenzolszulfonil]-í2--imdno-S-n-butil-imidazolidin-dihidirokloridiból kiindulva az 1. példához hasonlóan kapjuk: a) 8,5 g izopropil-iizocianáttal az 1-^ p-[2-(3--izopropinilureido)-eitil]-benzolszulifoníl -2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op: 151—152° (etilacetátból). Kitermelés: 51%; b) 9,9 g nnbutil-izocianáttial az 1- p-[2-;(3-n-4butil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3-n--butil-imidazolidint. Op: 158—159° (etilacetátból). Kitermelés: 65%: c)ll,5g n-butil-izotioeianáttal az l-/p-[2-(3-n-butil-2-tioureido)-etil]-benzolszulforül/-2-imino-3-n-lbutil-imiidazolidint. Kitermelés: 26%. Op: 183—1,84° (etilacetátból); 5 d) 11,1 g ciklopentil-izacianáttal az l-'p-[í2-(3--ci,

klopentil-ureido)-ietil]-t

benzolsziulfonil/-2-imino^S-n-butölimidazolidint. Kitenmelés: 57%. Op: 176-477° ((etilacetátiból); e) 11,9 g fenil-izocianáttal az Wip-[2-l(3^fenil-1° -ureido)-atil]-(ben:zolszul!fonil/-2^imino-.3Hn-lbutil-imidazölidáinHheTnilhidrátot. Kitermelés: 34%. Op: 210—211° (etilaeetátból); •f) 13,5 g fenil-izotiociaináttal az 1-p-[2-i(3-fenil^-ftioureidoJ-etilJ^benzolszuWonil/^-iirniino-S-15 -n^butil-imidazolidint, amely 14 mól vizet tartalmaz. Kitermelés: 89%. Op: 195—<1I96^/Ü (etilacetátból). 20 4. példa: 38,4 g l-[p-(2-amino-etil)-ibenzolszulfonil]-2--imino-3-n-propil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml víziben és a bázist 150 ml 2 n 25 nátronlúggal feliszalbadíitjuk, majd háromszor 250 ml metilénikloriddal extoäharjuik. A nátriuimszuMáttal számított mebilénklorid-oldathoz 12,5 g ciklohexilizoteianátot adunk és 1 óra ihoszszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet vákuum-30 ban betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2--(3-ciiklöhexil-U'reido)-etil]^benzolszul!fonü/-2-iimino-3-n-propil-imidazolidin 185—186°-on olvad. A kiinduló anyagként használt l-[p-j(2-amino-33 -etil)-ibenzolszulfoiniil]-'2-imino-3jn-proipilimidazolidin-diihidrokloridot két eljárás szerint állítjuk elő: 1. 36,2 g l-[p-i(2-acetamino-etil)-»benzolszulfonil] •j

2-imino-3-n-propil-imidazolidin't feloldunk 40 370 ml 2 n sósavban és az oldatot 6 óra hosszat visszaifolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, utána pedig csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és a kapott olajat alkoholban feloldjuk. Hidegen kikristályosodik az l-[p-(2-45 -amina-*tü)-benzolszulí örül] -2-dmino^3-nHprqpil-imidazolidim-dihidroklorid. Op: 255—256°. Kitermelés : 78° o-2. 100 ml dimetílszulfoxid, 11,2 g porított ká-Mumhidiroxid, 23,i66 g pi(i2na!mino-etil)4)enzol-80 -szulfonaimid-hidiroklorid [irodalom: E. Miller és mtsai, J. Amer. Chem. Soc. 6.2, 2101,, (li940)] és 16 g N-(2-klór-etil)-N-n-propil-cianamid ele-. gyét keverés köaben 1 órán keresztül hevítjük 110c

^on olajfürdőn. Lehűlés után a reafecióele-55 gyet vízre öntjük. A kapott zavaros oldatot tömény nátronlúggal meglúgosítjuk, nátriumkloriddal telítjük és háromszor metilénkloriddal extraiháljuk; a szerves fázisokat nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. 60 A kapott olajat (szabad bázis) alkoholban oldjuk és telített alkoholos sósavval megsavanyítjuk. Hűtés és éteirrel való egyidejű hígítás hatására kiválik az l-[p-i(2-amino-etil)-benzolszulfofhil]-2-imino^3-nTpropil-iimidazolidindilhidroklo-65 rid. Op: 255—256° , 4