162071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbamátok előállítására
7 162071 8 zös néven gyomnövényeknek nevezünk, vagy a gombás fertőzéstől védendő helyeken vagy az őket körülvevő légitérben kerülnek alkalmazásra, így a készítményeket vagy a gyomnövények növekedése vagy a gombás fertőzés idején közvetlenül a gyomnövényre vagy a fertőzés helyén vagy annak környezetében a gyomnövények vagy a patogén gombák elpusztítására, vagy előnyösen a fertőzés megelőzése vagy a gyom fejlődésének megakadályozása végett előre alkalmazzuk. Ezeket a készítenéryeket heríbiddekként vizes levélpermetező szerek alakjában alkalmazhatjuk, de felhasználhat juik őket permet formájában közvetlenül a talaj felületére felvive. A száraz porkészítményeket herbicid szerekként alkalmazva a növényzetre közvetlenül rászórhatjuk, herbicid és fungicid alkalmazásnál pedig a talajra is felvihetjük. Amennyiben a találmány szerinti herbicid és fungicid készírbményeket szelektív gyomirtó vagy gombaölő szerekként kívánjuk felhasználni a gyapot vagy gabonaiföldeken, a készítményeket előnyösen a magok elvetése után, de még azok kikelése előtt használjuk. Más szavakkal kifejezve, e szerek alkalmasak préemergens típusú felhasználásra. A hatóanyagot olyan mennyiségiben használjuk, hogy a kívánt herbicid és fungicid hatást elérjük. A gyomnövények irtására vagy a gombás fertőzések megszüntetésére vagy megelőzésére ténylegesen használt készítményekben levő hatóanyag mennyisége az alkalmazás módjától, az irtandó gyomnövények vagy gombák fajtájától, a felhasználás céljától és hasonló tényezőktől függően változik. Permetezőporok, szórószerek vagy granulátumok alakjában használt herbicid és fungicid készítmények általában 0,1 súlv%-d:ól 100 súly%-ig terjedő menynyiséget tartalmaznak a hatóanyagból. Műtrágyát, más herbicid és fungicid hatóanyagot, továbbá egyéb kártevőirtó szereket, igy rovarölő és hasooló anyagokat is keverhetünk kívánt esetben a találmány szeriinti herbicid és fungicid készítményekhez. A továbbiakban példákon mutatjuk be á találmány szerinti vegyületek előállítását és'megemlít jük az 1,;93,2.®99 számú német szabadalmi leírást, amelyben több módszert írnak le valamely hatóanyag készítésére. Ezeket a módszereket e találmány szerinti hatóanyagok előállításánál Tis felhasználhatjuk. 1. példa: S--etilHN-cikilopropülmetil-N-propilt:iokar,bamát lil ,3 g (0,1 mól) ciklopropilmetil-propilamin és 11 g (ö,ll mól) trietilamin 250 ml benzollal készített oldatához keverés köziben oseppenként hozzáadjuk 12,6 g (0,1 mól) etilklórtioformiát 75 ml benzollal készült oldatát. A reakció hőfejlődéssel jár, ezért a reakcióhőmérsékletet 35 °C alatt tartjuk. A teljes adagolás keverés közben körülbelül fél óra hosszat tart, ezután az elegyet egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt melegítjük, majd lehűtjük és szűrjük. A 5 szürletet háromszor vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk, az oldószert eltávolítjuk és a maradékot desztilláljuk csökkentett nyomáson. Desztillációs hozamként 14,7 g színtelen folyadékot kapuink. Fp: 70 °C/0,3 Hgmm. •0 Elemzés: CK)H13 NOS képletre számítva. Számított: N 6,98% Talált: N 7,53% 15 'E termék, valamiint a következő példák útján előállított vegyületek szerkezetét IR és NMR spektroszkópiával igazoltuk. 20 2. példa: S-etil-iN^n-ibutil^NHcilklqpropilHmetiltiokarbamát 9,0 g (0,07 mól) ciklopropilmetilbutilamin és 25 8 g (0,079 mól) trietilamin 150 ml benzollal készített oldatához keverés közben cseppenkint hozzáadjuk 9,0 g (0,07 mól) etilklórtioformiát 70 ml benzollail készült oldatát. A reakcióelegyet a hozzáadás befejezése után két és fél 30 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük és utána az 1. példánál megadott módon feldolgozzuk. Csökkentett nyomáson való desztilláció útján 12 g színtelen folyadékot kapunk. Fp: 109—111 o e/0,4—0,5 Hgmm. 35 Elemzés: Cn;H2 iNOS. Számított: N 6,51 Talált: N 6,89 40 3. példa: S-etü^N-i^butil-N-(ciklopropilmetiltiokarbamát Ezt a vegyületet az 1. példában leírt módon 45 állítjuk elő. Desztíllációval színtelen folyadékot kapunk, amelynek a forráspontja 85—95 °C/ /0,1—4),2 Hgmm. Elemzés: 50 Számított: C I60,I47; H 9,77; N 6,51 Talált: C 62,40; H 10,20; N 6,48 4. példa: 55 S-etil-iN^cikilo)pfropilmetil^N^3Hmeti]mertoaptopropiltiokarbamát E vegyületet az 1. példában megadott módon készítjük. Desztillációval színtelen folyadékot 60 kapunk, amelynek a forráspontja 120 °CAU— 0,2 Hgmm. Elemzés: Számított: C 53,45; H 8,50; N 5,67 65 Talált: C 54,32; H 8/76; N 6,76 4
