162070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-halogén-N-fenil-N',N'-dimetilformamidin- halogenidek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó gombaölőszerek

7 162070 8 1. példa: N-bróm-N-fenil-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 4,0 g (12% felesleg) N-fenil-N',N'-dimetilformamidint egy hűtött reakcióedényben feloldunk 300 ml dietiléterben, a kapott oldat színtelen és átlátszó. A reakcióedényt alumíniumfóliával csavarjuk körbe fény kizárása végett. Az oldat hőmérsékletét 0 °C-on tartjuk és fokozatonkint 3,7 g brómot adunk hozzá. Fél óra elteltével a hőmérsékletet 20 °C-ra növeljük és a kivált szilárd csapadékot szűréssel elkülönítjük. A termék (4 g) világossárga por. Elemzés CgE^NaB^ képletre: Számított: Talált: 2. példa: C 35,0; C 35,9; H 3,9; N 9,1 ; H 4,2; N 9,37. A következő vegyületeket az 1. példában leírt módon készítjük. E vegyületek szerkezetét IR és NMR spektroszkópiával igazoltuk. Valamennyi vegyület színes szilárd anyag: 10 15 20 25 Vegyület neve Nitrogén számított talált % N-bróm-N-(4-klórfenil)--N',N'-dimetilformamidiniumbromid 3. példa: 8,2 7,97 A következő vegyületeket úgy készítjük, hogy száraz klórgázt vezetünk keresztül formamidin hűtött éteres oldatán. A kapott vegyületek enyhén színes szilárd anyagok: Vegyület neve Nitrogén % számított talált N-klór-N-(2,5-dimetoxifenil)-N'.N'-dimetilformamidiniumklorid 10,01 11,19 N-klór-N-2,4,5-triklórfenil-N',N'-dimetilf ormamidiniumklorid 8,8 10,16 Vegyület neve Nitrogén % számított talált N-bróm-N-(3,4-diklórfenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 7,4 N-bróm-N-(4-metiltiofenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 7,9 N-bróm-N-(2,5-dimetoxifenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 7,6 N-bróm-N-(3-metiltiofenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 7,9 N-bróm-N-(2-metil-4-klórfenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 7,85 7,8 8,24 8,2 7,99 4. példa: 30 Megvizsgáltuk a találmány szerinti vegyületek gombaölő hatását. A talajgombák irtására vonatkozó kísérleti eljárást a következőképpen végeztük: 35 Elkülönített talajokat, amelyeket előzőleg ste^ rüizáltunk, Pythium, Rhizoctonia, Sclerotium és Fusarium gombák spóráival oltottunk be. A beoltott talajokat 113 g-os papíredényekbe tettük és 20 ml olyan töménységű készítményekkel 4u öntöztük ezeket a talajokat, amelyek a hatóanyagot a csatolt táblázatban megadott mennyiségben szolgáltatták. A kezelt edényeket azután két napig 21 °C-on inkubáltuk. A micellanövekedés mértékét a talaj felületén 0—10-es skála 45 szerint értékeltük, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás, 10 pedig a micellák teljes pusztulását jelzi. Oldószer víz volt. A következő táblázat néhány vizsgált vegyü-50 let gombaölő hatását szemlélteti. Gombaölő hatás vizsgálatának eredményei Vegyület száma Vegyület neve Menny, kg/ha Fusarium . Pythium Rhizoctonia Sclerotium 7 N-bróm-N-(3,4-diklórfenil)-N',N'-dimetilformamidiniumbromid 112 10 10 8 10 56 9 10 0 10 28 5 10 0 9 4