162044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-fenilhidrazino- 2-imidazolinok karbazinátjai, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítására
162044 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk mej*. 1. példa: 5 2-(N1 -propiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2--imidazolin-hidroklorid. 25,7 g (0,1 m'ól)2-)(iN'2 -feniHhidrazino)-2-knidazolin-hidrobromidot nitrogén atmoszférában 10 200 ml kloroformban szuszpendálunk és keverés közben hozzáadunk 25 ml 45%r os nátriumhidroxid-oldatot. Teljes oldódás után hozzáesepegtetünk 13,5 g klórhangyasav-n-propilétert (0,11 mól), amelyet 20 ml kloroformban oldot- 15 tunk fel, 20 perc múlva a kloroformos fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A folyékony maradékhoz étert adunk, a kristályokat leszűrjük és etanolos szuszpenzióban éteres sósavval elő- 20 állítjuk a hidrokloridot. Olvadáspont: 155 °C. Kitermelés: 42%. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: ' 25 30 35 2^(NI ^m)etoxi-kartbonil^N 2 -fenil-hidrazino)-imidazolin, olvadáspont: 130 °C, hozam: 14,3 g, 2-(Ní -etiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2--imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 158 °C kitermelés: 79,2%, 2-(N1 -izo-propiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 160 °C, kitermelés: 45%, 2-(N1 -n-butiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 140 °C, kitermelés: 88,30/0 , 2-(N1 -szek.-butiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidra-zino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 40 135 °C, 2-(N1 -pentiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 122—123 °C, 2-(N1 -n-hexiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)- ; 45 -2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 115— 116 °C, kitermelés: 46,2%, 2-(N1 -n-oktiloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 117—118 °C, kitermelés: 41,81%, 50 2-(N1 -n-noniloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-i2-imidazolin-íhiidrokiorid, olvadáspont: 114—115 °C, kitermelés: 45,1%, 2-(N1 -n-deciloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 114— 55 115 °C, kitermelés: 56,5%, 2-(N1 -n-undeciloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 125— 126 °C, kitermelés: 44,8%, 2-(N1 -n-dodeciloxi-karbonií-N 2 -fenil-hidrazino)- 60 -2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 111— 112 °C, kitermelés: 48,6%, 2-(N1 -n-tetradeciloxi-karbonil-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 104 °C, 65 2-(N< -n-hexadeciloxi-karbonil-N 2 -fenilhidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 111—113 °C, 2-(N'-n-oktadeciloxi-karbonil-N2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 90 °C, kitermelés: 21,2%, 2-(N1 -[2-metoxi-etiloxi-karbonil]-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 162 °C, kitermelés: 28,6%, 2-i[N1 -n-butiloxi-karbonil-N 2 -(3,4-diklórfenil)s -hidrazino)-imidazolin-hidroklorid, olvadáspont: 164—165 °C, kitermelés: 26,4%, 2-(N1 -n-butiloxi-karbonil-N 2 -(2-metil-4-klór-fenil)-hidrazino)-2-imidazolin,hidroklorid, olvadáspont: 170 '°C, kitermelés: 25,8%, 2. példa: 2-(N '-benziloxi-karbon il-N2 -f enil-hidr azino)-imidazolin: 26,0 g (0,1 mól) 2-(N2 -fenilhidrazino)-imidazolin-hidrobromidot nitrogén atmoszférában 200 ml kloroformban szuszpendálunk és 40 °C-orí összekeverjük 25 ml 45%-os nátriumhidroxid-oldattal. Oldat keletkezése után 20 °C-on hozzácsepegtetünk 17,0 g (0,11 mól) klórhangyasavas benzilésztert, további 20 perc múlva a kloroformos fázist elválasztjuk és káliumkarbonát felett szárítjuk. Szűrés és az oldat bepárolása után a maradékhoz étert adunk. Színtelen kristályokat kapunk: 129 °C (bomlás). Hozam: 14,2 g, 46%. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: 2-i(N1 -n-ibutiloxi-kariboinil^N 2 -)-2-klórfenil-(-hidrazino)-imidazolin, olvadáspont: 78— 80 °C, kitermelés: 76%, 2-(N1 -n-butiloxi-karbonil-N 2 )2,4,6-triklórfenil (-hidrazino)-imidazolin, olvadáspont: 98 °C, 2-(N1 -etiloxi-karbonil-N 2 -)2,4,6-triklórfenil (-hidrazino)-2-imidazolin, olvadáspont: 155 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 2-fenil-hidrazino-2-imidazolin-karbazinátok és azok sóinak előállítására — ahol R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1—18 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben 1—3 szénatomos alkoxi-csoporttal vagy 6—10 szénatomos árucsoporttal lehet helyettesítve, R2 egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenst jelent, így hidrogénatomot, fluor-, klór-, brómatomot, alkil- vagy trifluormetil-csoportot —, azzal jellemezve, hogy II általános* képletű fenilhidrazino-2-imidazolinokat — ahol R2 a fenti jelentésű — III általános képletű szénsav-3
