162044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-fenilhidrazino- 2-imidazolinok karbazinátjai, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VIII. 22. (BA—2634) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 22. (P 20 41 734.9) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162044 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34 Feltalálók: Dr. Zellerhof Knut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Schütz Siegismund vegyész, Metzkausen, Dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a 2-fenilhidrazino-2-imidazolinok karbazinátjai, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítására 1 A találmány I általános képletű új karbazinsavészterek és sóik előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerekre vonatkozik. Az I általános képletben R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1—8 szénatömos alkil-csoport, amely adott esetben 1—3 szénatomos alkoxi- vagy ariigyökkel lehet helyettesítve, amely az ariirészben 6—10 szénatomot tartalmaz, és R2 egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenst képvisel, így hidrogénatomot, fluor-, klór-, brómatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot vagy trifluormetil-csoportot. Sók alatt a szervetlen savakkal, így például halogénhidrogénsavakkal, foszforsawal, illetve azok savanyú sóival és kénsavval alkotott sókat, valamint a nem mérgező szerves karbonsavakkal és szulfonsavakkal alkotott sókat értjük. Meglepődve tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek állati ektoparaziták elpusztítására alkalmasak. Az irodalomból ismert szubsztituálatlan vegyülettel ellentétben (J. Chem. Soc. 1965, 474—479), a találmány szerinti vegyületek kitűnő hatást mutatnak kullancsokkal, különösen olyan kullancsokkal szemben, amelyek rezisztensek az eddig alkalmazott szerekkel szemben. Az I általános képletű vegyületeket a talál-5 mány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy az ismert eljárásokkal előállítható II általános képletű 2-fenilhidrazino-2-imidazolinokat (ld. 3 480 630 számú USA szabadalmi leírás) — ahol R2 a fenti jelentésű — III általános képletű 10 vegyületekkel reagáltatunk, ahol R1 a fenti jelentésű, és X valamely halogénatomot, így fluor-, klór-, brómatomot jelent. A II általános képletű 2-fenilhidrazino-2--imidazilonok és III általános képletű szénsav-13 származékok reakcióját megvalósíthatjuk valamely oldószer jelenlétében vagy távollétében, bázisok, így alkálihidroxidok, alkálikarbonátok vagy tercier szerves bázisok jelenlétében vagy távollétében 0—120 °C, előnyösen 0—60 °C hő-20 mérsékleten. A reakcióban természetesen a -2--fenilhidrazino-2-imidazolinok sóit, különösen hidrogénhalogenidjeit is alkalmazhatjuk, ekkor a reakciót célszerűen oxigén kizárásával végezzük. 25 Sok esetben előnyös, ha kétfázisú rendszerben dolgozunk, amely például valamely vízzel nem elegyedő oldószerből, így kloroformból, egyéb halogénezett szénhidrogénekből vagy aromás szénhidrogénekből és valamely víztar-30 talmú fázisból vagy vízből állhat. 162044
