162040. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ureidofeniltiokarbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicidek
162040 15 16 Az öntözőfolyadékban a kívánt hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiséget összekeverjük a megadott mennyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot a megadott mennyiségű vízzel, amely a fenti adaléko- 5 kat tartalmazza, felhígítjuk. Egységföldbe vetett, 3—4 levéllel rendelkező almamagoncokat egy héten belül egyszer megöntözünk, 100 cm3 talajra számítva 20 cm 3 megadott hatóanyagkoncentráciájú öntözőfolyadék- 10 kai. Az így kezelt növényeket a kezelés után a Fusicladiurn dendriticum Fuck. vizes konidiumszuszpenziójával inokuláljuk és 18 órán keresztül 18—.20 C C hőmérsékletű és 100% relatív 15 nedvességtartalmú nedveskaímrában inkubáljuk. A növényeket ezután 14 napra újra melegházba helyezzük. 15 nappal az inokuláció után meghatározzuk a magoncok fertőzöttségét a kezeletlen, azonban éppen úgy inokulált kontrollnövények százalékában. 0% azt jelenti, hogy nincs fertőzöttség, 100% azt jelenti, hogy a fertőzöttség éppen olyan nagy, mint a kontrollnövények esetében. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat R és a kapott eredményeket az alábbi 10. táblázatban adjuk meg. R' és R" Példa száma Képlet száma Olvadáspont <°C) 2 Vilii 176—179 (bomlás) 3 x 17i2—il75 (bomlás) 4 V 182 (bomlás) 5 VI 182 (bomlás) 6 vn 148 (bomlás) 20 25 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű ureidofenil-tiokarbamidok előállítására — ahol X 1,0. táblázat Fusicladium-próba/szisztémikus Fertőzöttség a kezeletlen Hatóanyag kontrollok fertőzöttségének képletszáma %-ában 120 ppm hatóanyag koncentráció esetén IV (ismert) 100 VIII 90 IX 88 X 0 V ' 86 VI 17 VII 67 30 R" 35 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 40 45 50 45,4 g (0,2 mól) N^-aminofenil-N'^fenilkanbamidot beadagolunk 200 cm3 száraz kloroformba. Ehhez hozzácsepegtetünk 26,2 g (0,2 mól) etoxikarbonil^mustárolajat, miközben a hőmér- 55 sékletet jeges hűtéssel 30 °C-on tartjuk. Az elegyet egy órán keresztül keverjük, majd leszűrjük, így ©8 g I(Í96%) N-[i2n(fenilureido)-fenil]-N'-etoxikartbonil-tiokaribamidot kapunk, amelyet acetonitriiyidimetiliformamidból végzett 60 átkristályosítással tisztíthatunk. A tiszta termék olvadáspontja 172—475 °C (bomlás). Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi vegyületeket: 65 halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, értéke 0, 1 ivagy 2, 1—12 szénatomos' alkilcsoportot jelent, hidrogénatomot vagy 1—A szénatomos alkilcsoportot képvisel, jelentése hidrogénatom vagy 1—2 szénatomos alkilcsoport, mimellett az alkilcsoport adott esetben halogénatommal, ciáncsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkoxicsoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal lehet helyettesítve, továbbá 3—18 szénatomos szubsztituált alkilcsoport, mimellett az alkilcsoport a fenti szubsztituensek közül legalább egyet tartalmaz, továbbá 5—8 szénatomos cikloalkilcsoport, aralkilcsoport (amely adott esetben az arilrészlben , halogénatommal, rövidszénlánicú alMlcsoporttal és/vagy rö_ vidszénlánoú alkoxicsoporttal lehet helyettesítve), fenilcsoport (amely adott esetben halogénatommal, rövidszénlánicú alkilcsoporttal és/vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal lehet helyettesítve), legfeljebb 18 szénatomos acilcsoport (amely adott esetben halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal van helyettesítve), aroilcsoport (amely adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal van helyettesítve), legfeljebb 18 szénatomos alkilszulfonilcsoport, arilszulfonilcsoport (amely adott esetben balogénatommal, aminocsoporttal, rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénlánoú alkoxicsoporttal van helyettesítve) és legfeljebb 4 szénatomos dialkilaminocsoport, továbbá 8
