162031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamoiloxim-származékok előállítására

162031 n-dodecil és n-tetradecil-gyököket értjük. Cikloalkil- és tikloalkenil-gyökökként különösen azokat a ciklohexil- és ciklöhexenil-gyököket kell megemlíteni, amelyek 1—4 szénatomos röyidszénlánaú alkü-gyökökkel, előnyösen metilés/vagy izopropil-igyököfekel lehetnek helyettesítve. Valamely R2 bicikloalkil-^gyök előnyösen égy bicikloheptil-gyök, például a biciklo [4.1.0]heptil-gyök vagy egy biciklusos terpen, így a bornán, norbornán vagy az 1,3',3-trimetálnorbornán valamely gyöke lehet. Az (1) általános képletű új karbamoiloximiszármazékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, valamely (II) képletű oximot Rí = NOH (II) a) valamely alábbi (III)' képletű izocianáttal R2NCO (III) adott esetben katalizátor jelenlétében, vagy b) valamely következő (IV) képletű karbaminsavhalogenMdel Hal — CO — NHR2 (IV) savmegkötőszer jelenlétében, vagy c) karbaminsavhalogenid-iképző komponensekkel, előnyösen foszgénnel és egy alábbi (V) képletű aminnal NH2R2 (V) savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. A (II)—(V) képletű vegyületekhól az Rí és R2 helyettesitők az i(I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, Hal a (IV) képletben klór- vagy brómatomot képvisel. Valamely (III) képletű izocianát vagy egy (IV) képletű karbaminsavhalogenid helyett a találmány szerinti eljárás során a (III) s képletű izocianátból és a i(IV) képletű megfelelő karbaminsaivhalogenidből álló elegy is alkalmázható. A találmány szerinti reakciókat savmegkötőszerek jeleniétében vitelezzük ki. Ilyen savmegkötőszerek szerrvetlen bázisok, például hidridek, az alkáli- és földalkálifémek hidroxidjai és karbonátjai, valamint szerves nitro.génbázisok, például tercier aminők, így trietilamin, dirnetilamiin, stb. lelhetnek. Továbbá katalizátorokként a (III) képletű izocianátokkal való reakciónál például tercier amiinokat vagy szerves ónvegyületéket alkalmazunk. A reakciókat előnyösen a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oddó- vagy hígítószerekiben hajtjuk végre. Ilyen oldószerek pél* dául az éterek vagy éterszerű vegyületek, mint dietiléter, dipropiléter, dioxán, tetrahidroíuirán; aimidok, mint N,N-dialkilezett karbonsavamidok; valamint halogénezett szénhidrogének, továbbá alifás vagy aromás szénhidrogének lehetnek. A találmány szerinti új karbamoiloximszármazékokat az eljárás folyamán nagyon jó kitermeléssel kapjuk. Ezek a vegyületek a szokásos szerves oldószerekben oldhatók és ál-5 lanriók. Ismeretes, 'hogy oximok két sztereoizomer formában, szín- és anti-formában, fordulhatnak elő. A találmány szerinti (I) képletű oximok is ebben a ket alakban vannak jelen. A 10 találmány keretén belül az ,^(I) képletű karbamoiloxim-származékok" megjelölésen ezek szerint mindkét sztereoizomer formát értenünk kell. A találmány szerinti reakciók során felhasz-15 nált :(II) képletű kiinduló anyagok ismert vegyületek és ismert eljárások szerint állíthatók elő. Az új, (I) képletű karbamailoxim-származékok kiváló fungicid, illetve virucid hatást fej-20 tenek ki számos fitopatogén gombára, illetve vírusra. Fitopatogén gombákként többek között a lisztharmatgomibákat, így az uborkalisztharmatot {Erysiphe eiohoracearuim), almalisztharmatot (Phodosphaera leucotricha), rózsa-25 liszttarmatot {Sphaerotheoa pamnosa), búzalisztharmatot (Erysiphe graminis), valamint a iperonoszpóragomfoákat, a burgonya szár- és gumórothadásának a kórokozóját {Pihytophtora infestans), a szőlőperonoszpórát (Plasmophora 30 viticola), továbbá a levólfoltosodás kórokozóját, így a paradicsom szárazfoltosodásának a kórokozóját (Alternaria solani), a v zeller levélfoltosodását (Septoria spicola) és a rozsdagombákat, így a babrozsdát (Uromyces appendi-35 culatus), végül a nehezen elpusztítható szürke^ penészt (Botrytis cinera), említjük meg. Fitopatogén vírusokként ipálcikaalakú vírusok, mint például a dohánymozaik-ivírus vagy a burgonya-M-vírus, fonal alakú vírusok, 40 mint például a burgonya-Y-Anírus vagy a répasárgulását okozó vírus és izometrikius vírusok, mint például az ubarkámozaik-vírus jönnek tekintetbe. Az új vegyületek jó tartós hatás mellett jó gyógyító hatással is rendelkeznek, 45 így a növényszövetbe már behatolt gombákat vagy vírusokat is elpusztítják. Ezenkívül az (I) képletű különböző karbamoiloxim-szárimazékok még imszekticid és akaricid tulajdonságokkal is rendelkeznek. Mivel 50 a találmány szerinti vegyületek nem fitotoxikusak és kedvező a melegvérüekkel szembeni toxicitásuk, igen jól femasználhatók a növényvédelemben. Különösen előnyben részesülnek az olyan 55 karbamoiloxim^szarmazékok, amelyek az alábbi (VI) általános képletnek feleünek meg. 60 R3

I=NOEbben a képletben •NH1R4 (VI) R3 valamely — adott esetben — rövidszénlámcú alkál-^csoporttal helyettesített, 5—7 65 szénatomos mono- vagy biciklusos alkili-2