162001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-3-(tioacilamino)- kinolinszármazékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pri^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAi LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. VII. 22. (TA—1134) Japán elsőbbsége: 1970. VII. 23. (64 586/70) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162001 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/52; 33/60 Feltalálók: Kanji Meguro vegyész; Takarazuka, Hiroshi Miyano vegyész, Nisinomija, Yutaka Kuwada vegyész, Asija, Teruji Henmi vegyész, Amagaszaki, Togo Yamano vegyész, Yamatotakada, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries, Ltd., Oszaka, Japán Eljárás 4-fenil-3-(tioacilamino)-kinolinszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű 4HfenUn3H(t4oacdlamino)-ikinolinszáriinazékok előállítására, mely képletben R 1—4 szénatomos alkilgyök, fenil- vagy benzilgyök, az A és B gyűrű nem tartalmaz szuíbsztituenst, vagy az A gyűrű 1 viagy 2 halogénatoimmal, metilgyökkel vagy metoxksoporttal, a B gyűrű pedig klóratoinimal vagy metoxicsoporttal szuibsztitiuált. A Journal of the Chemical Society, 1953., 3914—i301i9. oldalán ismertetett eljárás szerint az A, B, és C általános képletű vegyületeket állítjiák elő megfelelő kiindulási anyagok acilezésével, mely képletekben (X) az (il), i(2) vagy <3), (Y) a ,(4) vagy (6), ,(Z) pedig a (6) vagy (7) képletű gyöknek felel meg. Ezek a vegyületek a találmányunk szerinti vegyületekhez hasonlóak, de a találmány oltalmi körébe neim esnek. Ezenkívül nem írnak le a vegyületekkel kapcsolatiban Triohomonas-ellenes és fekély-ellenes hatást. Valóiban, vizsgálataink szerint a fenti irodalmi hivatkozásiban megadott vegyületek nem rendelkeznek Triohomonas-ellenes hatással. Kiterjedt vizsgálatokat végeztünk különiböző kinolinszáonmazékokfcal, és ennek során állítottuk elő az I általános képletű kinoMnszármazékokat, melyekről megállapítottuk, hogy erős Trichomonas-ellenes és fekélyellenes hatásuk van, emellett toxicitásuk kicsi. A találmány e felfedezésen alapul. A találmány elsődleges tárgya eljárás új I képletű vegyületek előállítására. Ugyancsak a találmány oltalmi körébe tartozik az eljárás új, I általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények elő.állítására, valamint e készítmények terápiás alkalmazása. A találmány oltalmi köre és előnyös tulajdonságai a leírásból kitűnnek. Az I általános képletű (vegyületben R 1—4 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó alkilgyök, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy izofbutilesoport, benzil- vagy fenilgyök. Az A gyűrű tetszés szerinti helyzetben 1 vagy 2, azonos vagy'különiböző szubsztituenst tartalmazhat. A~szuibsztituens lehet halogénatom, pl. fluor-, klór-, tarom, vagy jódatom, metilgyök, vagy metoxicsoport. A B gyűrű klóratammal vagy metoxicsoporttal lehet szuibsztituált. Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket, mely képletben az összes jelölés a fent megadott, foszforpentaszuMiddal reagáltatunk. A reakció általaiban egy oldószerben végez--, hető, amely szükségszerűen egy foázikus oldó-szer, például piridin vagy kolládin lehet. Alkalmazható az említett foázikus oldószer és egy megfelelő inaktív oldósíer, pl. benzol, toluol 162001