161972. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-hidroxi-2-fenil-4-tiofénkarbonsav és származékai előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 28. (SA—2266) Svájci elsőbbségei: 1970. X. 30. (16 064/70); 1971. VII. 06. (9888/71) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. V. 31. 161972 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 63/12; C 07 d 63/16 Feltalálók: Dr. Krieger Manfred vegyész, Pratteln, Dr. Süess Rudolf vegyész, Bettingen, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-hidroxi-2-fenil-4-tiofénkarbonsav és származékai előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3TMdroxi-t2-fenil-4-tiofénkaiíbonsav és szánmazékai, továbbá sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R4

hidroigénatomoit vagy kevés szénatamos alkilosoportot, R.2 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatamos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportat, és 10 R3 hidrogén-, klór- vagy brómatomot, vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénaitomos alkoxicsoportot jelent, vagy lha R2 hidrogénatomot jelent, fluoratomot vagy trifluanmetnlcsoportoit is jelenthet. 15 A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a) la általános képletű vegyületek előállítása- 20 ra — ebben a képletben Rí1

kevés szénatamos alkilcsaportot jelent, és R2 és R3 a fenti jelentésűek — II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R11, R2 és R3 a fenti jelentésűek — oxidálunk, vagy 25 b) Ib iáltalááos képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — la általános képletű vegyületeket elszappainosítunk, 30 és a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben sóikká átalakítjuk» Ha az Rí szuibsztituens kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor ez 1—4 szénatomos, és célszerűen metil- vagy etilcsoport. Az R2-vel és az Ra-jnal jelölt kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportak előnyösen 1—3 szénatomosak, és célszerűen «miertil-, illetve metoxicsoiportot jelentenek. A II általános képletű vegyületek találmány szerinti oxidációját előnyösen iimers poláris oldószerben, példáiul kevés szénatamos alifás alkoholban, például etanolban, végezzük. Ilyen oldószerben a II általános képletű vegyület valószínűleg részben IIa általános képletű vegyületként van jelen — ebben a képletben R11, R2 és R3 a fenti jelentésűek —. Oxidálószerként például a levegő oxigénjét, hidrogénperoxidot, klórt, torómszukciniimdidet, ibarnakövett, kaliumpenmangianátot, ólomdioxidot, stb. használhatunk. Az la általános képletű vegyületek hidrolízisét például bátás, mint az alkáli- vagy a földalkálihidroxidok, jelenlétéiben vagy savas katalizátor, például sósav vagy kénsav jelenlétében szobahőmérséklet és 100 °C között végezhetjük, és a reakció körülbelül 1—50 óra hosszat tart. A reakciókevexéklből az I általános képletű vegyületekéit ismert módon elkülöníthetjük és 161792