161882. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-vitamin-karbonsavamidok előállítására
5 161882 6 1. Példa: 60 súlyrész etilamint és 300 térfogatrész étert jéghűtés közben nitrogén-atmoszférában keverünk, majd 30 súlyrész A-vitamin-karbonsavból előállított savkloridnak 100 térfogatrész vízmentes éterrel képzett oldatát 30 perc alatt hozzácsepegtetjük. A reakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, lehűtjük, 1000 térfogatrész éterrel hígítjuk és 4x100 térfogatrész vízzel mossuk. Az éteres oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot benzol-hexán elegyből kristályosítjuk. A kapott A-vitamin-karbonsavatilamid 137—138 °C-on olvad; AMa?c = 347 mu; E«^ 1540. Kitermelés: 87%. 2. Példa: tunk elő. A terméket tisztítás céljából 600 g alumíniumoxidon (III. aktivitási fok, semleges) hexánnal kromatograíáljuk, mikoris egy előfrakció elválasztása után a tiszta amid hexán-5 nal átfut. Az oldószer eltávolítása után olaj alakjában A-vitamin-karbonsav-dietilamidot kapunk. Kitermelés: 81%. Xmax 340 mya; E^^OO. 10 4. Példa: Az 1. és 3. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi helyettesített A-vitamin-karbonsavamidokat állítjuk elő. 15 20 A-vitamin-karbonsav-di-n-butilamid; ^max 337 Eí°cm 985 ; kitermelés: 59%. A-vitamin-karbonsav-di-n-decilamid; kma x 337 rop; Ej%m 775; kitermelés: 41%. Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi helyettesített A-vitamin-karbonsavamidokat állítjuk elő: Eí°cm 1352 5 kitermelés: 28«/». 25 30 35 A-vitamin-karbonsav-metilamid; o.p. 174—175 °C; kmax 345 m/A; Eí°cm 1645: kitermelés: 49%. A-vitamin-karbonsav-izopropilamid; o.p. 134— 135 °C; lmax 345 m/*; Eí"cm 1515 ; kitermelés: 35%. A-vitamin-karbonsav-butilamid; o.p. 92—93 °G; A-max 347 rtifj.; Ei"cm 143 °; kitermelés: 46%. A-vitamin-karbonsav-metilpropilamid; o.p. 112—113 °C; lmax 347 m/i; Efcm 1462 5 kitermelés: 16%. A-vitamin-karbonsav-n-decilamid; o.p. 71—72 °C; lmax 347 mi/i; 40 Efcm 1163 ; kitermelés: 68%. A-vitamin-karborisav-etanolamid; o.p. 138—139 °C; lmax 347 nvi; Eí°cm 1475 5 kitermelés: 66%. A-vitamin-karbonsav-fenilamid; o.p. 146—147 45 °C; Amax 362 m/j.; Eí°cm 145 °; kitermelés: 33%. A-vitamin-karbonsav-difenilamid; o.p. 116—117 °C; bmax 368 m/i,; Eí°cm 113 °; kitermelés: 32%. A-vitamin :karbonsav-benzilamid; o.p. 104—105 °C; Amax 350 m«; Ei°cm 122 °; kitermelés: 41%. A-vitamin-karbonsav-2-dietilaminoetilämid; o.p. 55 86—87 °C; Kax 347 m/x; Ej%m 1310; kitermelés: 29%. A-vitamin-karbonsav-2-metoxietilamid; o.p. 86 °G; i-max 348 m/t; 50 60 3. Példa: Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon A-vitamin-karbonsav-dietilamidot állí- 65 5. Példa: Alábbi összetételű, 2%-os kenőcsöt készítünk. A-vitamin-karbonsav-etilamid 2,0 g Cetilalkohol 2,4 g Gyapjúzsír 6,0 g Fehér vazelin 51,6 g Desztillált víz ad 100,0 g 6. Példa: A szokásos módon 2%-os, alábbi összetételű oldatot készítünk: A-vitamin-karbonsav-etilamid Finomszesz, 94%-os Propilénglikol ad 2,0 g 70,0 g 100,0 ml 7. Példa: A szokásos módon alábbi összetételű lágyzselatin-kapszulákat készítünk: A-vitamin-karbonsav-etilamid 20 mg Viaszkeverék 51,5 mg Növényi olaj 103,0 mg Szekvesztrin 0,5. mg Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű A-vitamin-karbonsavamidok előállítására (mely képletben R és Rí jelentése külön-külön adott esetben kisszénatomszámú alkoxi-csoporttal vagy di-(kisszénatomszámú)-alkil-amino-csoporttal helyettesített, 1—10 szénatomos alkil-csoport; hidroxi-(kisszénatomszámú)-alkil-csoport, fenil-csoport vagy benzil-csoport és R hidrogénatomot is képviselhet) azzal jellemezve, hogy A-vitamin-karbonsavat vagy funkcionális származékát valamely (II) általános képletű aminnal 3
