161877. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzil-pirimidinek N-oxidjainak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <pr^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 09. (HO—1303) Svájci elsőbbsége: 1969. VI. 12. (8970/69) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. III. 30. 161877 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/42 Feltalálók: Rey-Bellet Gérald vegyész, Basel, Schwartz Daniel Ernest vegyész, Pfeffingen, Reiner Roland vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás benzil-pirimidinek N-oxidjainak előállítására TaMlmányunk tárgya eljárás új (I) általános iképletű benzil-pirimidin-N-oxidok és savaddiciós sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése halogénatam, 1—4 szónato- 5 mos alkoxi-csoport vagy benziloxi-csoport; R2 halagénatom vagy 1—4 szénatomos lalkoxi-^csaport; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 10 1—4 szénatomos alkoxHosopopt vagy Ibenziloxi-csoport; vagy Rí és R2 ill. R2 és R 3 együtt metiléndioxi-csoiportot képezhetnek; R4 jelentése hidrogénatom vagy — ameny- 15 nyihen R3 hidrogénatomot képvisel — R4 1—4 szénatomos alikil-, 1—4 szénatomos alkoxi^osoportot, vagy halogénatomot is képviselhet; X jelenítése a gyűrű valamely nitrogén- 20 atomjához kapcsolódó oxigénatom). Az „1—4 szénatomos alkil-osoport" és „1—4 szénatomos aUkoxHosoport" kifejezésen egyenesvagy elágazóláncú, 1—4 széniatomos alku- vagy 25 alkoxi-osoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc.butil-, előnyösen meitil-csoport). A „halogénatam" kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódafomot foglalja magában; előnyösen klór- és brómatom. 30 A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket és savaddiciós sóikat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1—R 4 jelentése a fent megadott) N-oxidációnak vetünk alá és a kapott bázist adott esetben savaddiciós sóvá alakítjuk. Az N^oxidációt önmagukban ismert módszerekkel a szokásos N^oxidálószerek segítségével végezhetjük el. E célra előnyösen perbenzoesavakat, különösen előnyösen m-klór-perfoenzoesavat alkalmazhatunk. Az oxidációt pl. inert oldószerekben (pl. klórozott szénihidrogénekben pl. kloroformban, metilénkloiridban; alkoholokban, pl. metanolban vagy etanolban; dimeitiltformamidban, dimetilszulfoxidban, vízben vagy előnyösen dioxánban) hajthatjuk végre. Az utóbbi oldószer felhasználása esetén különösen jó kitermelésit kapunk. A reakciót célszerűen szobahőmérsékleten és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen kb. 20 °C és feb. 100 °C közötti hőmérsékleten, különösen előnyösen kb. 40—60 °C-on végezhetjük el. A kapott N-oxidokat a reakcióelegyből szokásos módszereikkel izolálhatjuk. Amennyiben N-oxidálószerként m-klóriperbenzoesaivat vagy benzoesavat alkalmazunk, előnyösen oly módon járhatunk el, hogy a reakció^oldatot gyengén al-161877
