161874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás epitiovegyületek előállítására
161874 17 18 15,7 g (0,0545 mól) 3,7-ddmetil-ll-[(3,4-imetiléndioxi)Hfenoxi]n2,i6-nionadién és 150 ml metilénklorid oldatához részletekben 10,7 g (0,0545 mól) ,83%-os m-kkkspenhenzossavat" adunk 0—5 °C-on, a reakcióelegyet 1 árán át ezen a hőmérsékleten keverjük, 300 ml éterrel hígítjuk, majd jéghideg In nátriumhidroxid^oldattal és telített konyhasó-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélan történő kromatografálás és 4:1 arányú hexán-éter eleggyel végrehajtott eluálás után 6,7-epoxi-3,7--idimetilnl- [i(3,4-im©tiléndioxi)-ífenoxi] -.2-nonént kapurak. Fp. 140 °C/0,O01 Hgínm; n20 D = 1.5237. Ephestia küihndellann (lisztmoly) végrehajtott ovicid teszt Pamutszövetből kivágott 10 ranges darabkákat a vizsgálandó vegyület aoetonos oldatába mártunk és gondosan megszárítunk. A pamutszövet^darafokákra variánsonként 30—60 darab frissen lerakott lisztmoly tojást helyezünk és 25 °C-os nagy relatív nedvességtartalmú térben felfüggesztjük. A tesztnvegyület hatására a tojásokban levő embriók hosszabb-rövidebb idő alatt elpusztulnak. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Az eredményeket a tojáspusztulás százalékában adjuk meg. Az adagolás mértéke = 10_x hatóanyag/óm2 szövetfelület. E szerint a 10 -3 számérték jelentése 10-3 g/cm 2 . Teszt-vegyület Koneent- m ., , , .. Tojások racio J, ,, (adagolás) *TÍÍ* 10-* g/cm2 %-basn etil-10,lil-epitk>-3,7,ilil-trimetil^2,6-itridekadienoát 10-4 (cisz/transz keverék) 10~5 10 15 20 25 30 35 40 Teszt-vegyület Koncentráció (adagolás) 10-* g/cm2 "/ónban Tojások pusztulása 10,ll^epitio-3,7,ll-trimetil--2jQÍsz/trainsz-6-tranisz-KT4 100 -dodakadiénHnitril 10"5 100 (oisz/transz keverék) ÍO^3 40 etil-tlO,,lil-epitio-7Hetil^3,ill-Hdimetil-i2,i6-tridefcadienoát ,10~4 100 (cisz/transz keverék) 10-5 70 összehasonlító ismert vegyület: (3,7,ll-4ri,metil^2,6,1 Ondodekatrienil)-metil-éter 10" (150 783 lajstromszámú 'magyar szabadalom) Fitotoxicitás Az (I) általános képletű epitio^vegyutetek az eredeti kísérletben és a megismételt kísérletben egyaránt kisebb fitotoxdikuis hatást mutatnak, mint a megfelelő epoxHvegyületek. Az eredményeiket a következő táblázatban foglaljuk össze. 19—2i8 napos babnövényeket (Phaseolus vulgaris) a hatóanyag acetonos N oldatával permetezünk. A fitotoxioitást 6 nap múlva határozzuk meg. A teszt-vegyület 1^25 ml 1%-os oldat/levél mennyiségiben alkalmazzuk. Az eredményeik 2 levelet tartalmazó 1 babnövényre vonatkoznak. A táblázatban szereplő adatok két kísérlet átlagát jelentik: zárójelben a kísérletek egyedi eredményeit tüntetjük fel. 100 45 Epoxi-50 vegyület i% Epitiovegyület % 10,ll-epitio-3,7,lil^triimetil-2-cisz/triansz-i6^ciszidodekadienil-imíetil-jéter 10" 100 50 A 100 (100 és 100) D 53 (5 és 100) B 100 (100 és 100) E 6 (10 ós 2) C 60 (30 és 100) F 1 (2 és 0) etiH0,ll^epitio^3,7yll-itrimetil-i2-cisz/transz^6--transz-dodekadienoát 10,llHepitio-3,7,ll-triimetilj2HCÍsz/transz-6ncisz/ /toansz-^dodekadienil-10-'1 -iTnetü-éter 10-4 10~5 100 25 10,11-epiitio-3,7,ll-triimetil-2,6-tridekadienil-tfnetilnéter (cisz/transz keverék) 10-4 10~5 ., 100 100 A kísérlet kétszeri megismétlése során a növények a kezelést általában johban viselték el és 100 a fitotoxicitás mértékében a fenti (különbségeket 55 találtuk. A — 10,ll-epoxi-i3,7,ll-trtaetU-.2-<cisz/transz,6--transz-idodekadién-kíaiibonsav^etilészter B — 10,ll-<epoxi-i3,7,ilil-triimetilH2,6-tridekiadién_ 60 HkarbonsavHetilészter C = 10,ll^epoxi-7-)etil-3,lil-dimetil-2,6-tridekadién-karbonsav-etilészter D = 10,ll^epitio-3,7,ll-trimetil-2HCÍsz/transz,6_ -transzHdodekadien-toarbooäav-ietileszter 65 (7. példla) 9
