161874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás epitiovegyületek előállítására
161874 8 on tartjuk. A képződő izotiuroniuimsót a fenti-; ékben ismertetett módon bonthatjuk meg. Amennyiben a (IV) képletű epoxid és tiokarbamid reakcióját ásványi sav nélkül végezzük el, legalább ekvimoláris mennyiségű tioklanbiamáidot alkanolban, célszerűen etanolban oldunk. A reakaióelegyet visszafoilyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az ily módon kapott (I) képletű epitio-vegyületekben levő A és B szuibsztituensek — amenynyiben nem hidrogénatomot jelentenek vagy együtt nem képeznek szén-szén kötést — kénhiddá zárulhatnak össze. Az Y helyén —CH2OH csoportot tartalmazó (IV) képletű vegyületeket (amelyekben C és D együtt kénlhidat képeznek) inert oldószerben (pl. benzolban, toluolban, dimetilformaimidiban, dioxánban, dimetoxáietáriban, előnyösen tetrahidrofuránban) bázissal (pl. káliuim-tteroier butilátital, alkálifémekkel, alkádifémihidridekkel, előnyösen nátriumhidriddel) a megfelelő alkálifémsóvá alakíthatjuk. A kapott alikálifémsót kis szénatomszámú aikilhalogeniddel, előnyösen alkiljodiddal vagy -bromiddal a fentemlített inert oldószerekben, előnyösen aprotdkus oldószer (pl. hexaimetálfoszforeajvitriiaimid) hozzáadása közben a megfelelő éterré éterezzülk. Az (I) képletű vegyületek kártevők (mind endo- mind ekto-parazirták) irtásiára felhasználhatók. A legtöbb ismert, az állatokat kontakt vagy emésztőrendszer ^méregként pusztító, bénító vagy elűző kártevőirtószerrel ellentétben a találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületeik az állati szervezet hormon^rendszerét befolyásolják. Az (I) képletű vegyületek rovarok esetében pl. az imágóvá történő átalakulást zavarják és dly módon a generációs-ciklius megszakításával az állatokat közvetett módon elpusztítják. Az (I) képletű vegyületek gerinces állatokra nézve gyakorlatilag nem mérgezőek. A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületek elviselhetőségi határa gerinces állatoknál 1000 mg/kg testsúly értéknél nagyobb. Az (I) képletű vegyületek továbbá könnyen lebonilanalk és így a felhalmozódás veszélye kizártnak tekinthető. Az (I) képletű vegyületek továbbá specifikus hatásukkal is kitűnnek. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületeket a fentiek miatt emiber, állatok, növények, raktárak és textíliák kártevői és parazitái ellen biztonsággal alkalmazhatjuk. Az (I) képletű vegyületek — mint a továbbiakban igazoljuk — különösen gerinctelen állatok irtására alkalmasak. A kívánt hatás eléréséhez általában már 0,01— 0,1%-os hatóanyiag-4;onoentráció elégséges. Kísérleti jelentés Tineola biselliella: (rúhamoly) Steriláns hatás. L 10 cm2 felületű gyapjú-darabkákat a hatóanyag acetonos oldatával átitatunk és 20 °C körüli hőmérsékleten szárítunk. Variánsonként 1 db kezelt és tiszta acetonnial átitatott kontroll-darab-10 15 20 25 30 35 40 45 kát műanyag-edényben felfüggesztünk. Az edényben 20 frissen begubózott ruhamolyt 25 °C-on tojáslerakáshoz 4 napon át tartunk. Ezután a gyapjú-daralbkákat a lárvák begubózásához műanyaig-edényibe helyiezzük. Az esetleges tartás sterilizálás ellenőrzése céljából a tojáslerakó ketrecben további 4 napon át kezeletlen gyapjú-darabkát függesztünk fel. Sterilező hatás (a kontrolihoz viszonyított %ÓÉ tojás-pusztulás). Az adagolást 10~x g hatóanyag/cm2 gyapjú dimenzióban adjuk meg. A „3" jelzésű adagolás ennek megfelelően 10-:t g/om2 . Koncenitrácáó 10~x TojásKészítmény g hatópusztulás anyag/icm2 % adagolás 10,ll-epáitio-3,7,ll-Hträmetii-a, 6-.tridekiaa 80 diiénkarbansavetdl-4 — észter 5 50 A hatóanyagot pl. emulzió, szuszpenzió, beporzó készítmény, oldat vagy aeroszol alakjában alkalmazhatjuk. Bizonyos esetekben a védendő tárgyat (pl. élelmiszereket, vetőmagokat, textiliákat és hasonlókat) közvetlenül a hatóanyaggal illetve oldatával imprtegnálíhatjiuk. A hatóanyagot továbbá olyan alakban is alkalmazhatjuk melyből csak külső befolyások hatására szabadul fel (pl. nedvességgel való érintkezéskor vagy csak az állati testben). Eljárhatunk oly módon is, hogy az (I) képletű vegyületeket más ismert fcáiitevőirtószerrel együtt alkalmazzuk. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa: 33,3 g 3-ibróm-il;2Hmetoxi-2,6,!l0Htriimetil-6,10-50 -dodekadién-ű-olt (oisz/transz keverék) és 7,6 g tiokaribamidot 150 ml vízmentes etanolban 1 órán át viasza folyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A reaikoióelegyet 40 °C-ra hűtjük, 6,9 g MKumkartoanát 25 ml vízzel képezett oldatá-55 nak hozzáadása után 2 órán át keverjük majd vákuumban bepároljuk. A koncentrátuimot vízben felvesszük és éterrel kimerítően extraháljük. Az extraktot telitett vizes konyhasó-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepá-60 roljuk. A visszamaradó (10,llHepi(tio-3,7,lil-trimetil^.ö-cisz/transz-dodekadi'enilj-imetil-téteirt kovasavgélen történő kromatógrafálással (eluálószer 80 :Í20 arányú hexán-jetilaoetát elegy) tisztíthatjuk. Fp. 97—98 °C/iO,-025 Hgmm; n20 !) = 65 — 1.5016. 4
