161819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilpropil-N'-aril-piperazin-származékok előállítására

161819 7 3. példa: N-[l-*(a-Naftilpropil-(2)]-N'^(a-naftil)-piperazin-iiidroklorid 29 g l-{a-Naftil]-propilH(2)-metánszulfonátot, 21 g N-a-naftilpiperazint és 22 g vízmentes nátriumkarbonátot 250 ml xilolban visszafolyatás közben 4 óra hosszat forralunk. A szervetlen sókat kiszűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz metanolt és vizes sósavat adunk. A kivált kristályos csapadékot szűrőn elválasztjuk, és metanolból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület 325—327 °C-on olvad. 4. példa: N-tl-(3,4-Metiléndioxifenil)-propil-(2)]-N'-i(^-5,6,7,8-tetrahidronaftil)-piperazin-hidroklorid 28 g N-/?-5,6,7,8-tetrahidro-naftilpiperazint (fp. o,i5 140 °C), 39 g l-[3,4-metiléndioxifenil]-propil-(2)-metánszulfonátot és 32 g vízmentes nátriumkarbonátot visszafolyatás közben 5 óra hosszat forralunk. Szűrés után a szűredékből a szervetlen oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékhoz metanolt és annyi vizes sósavat adunk, hogy az oldat pH-ja 2 érték legyen. A kivált terméket szűréssel elválasztjuk, és metanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 251—253 °C. 5. példa: N-[l-(Kromanil-(6)-propiH2)]-N'-(a-naftil)-piperazin-hidroklorid 30 g l-[Kromanil-(2)]-propiH2)-metánszulfonátot, 22 g N-a-naftilpiperazint és 22 g vízmentes nátriumkarbonátot 250 ml xilolban visszafolyatás közben 4 óra hosszat forralunk. A szervetlen sókat kiszűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz metanolt és vizes sósavat adunk. A 'kivált kristályos csapadékot vizes metanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 324— 325 °C. 6. példa: N-[l-(l,4-Benzodioxanil-6)-propil-(2)]-N'-(/?-naftil)-piperazin-hidroklorid 60 g l-.[l,4-benzodioxanil-6]-propil-(2)-metánszulfonátot, 42 g N^/?-naftilpiperazint és 42 g vízmentes nátriumkarbonátot 300 ml xilolban visszafolyatás közben 4 óra hosszat forralunk. A szervetlen sókat kiszűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz metanolt és vizes sósavat adunk. A kivált kristályos csapadékot vizes metanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 239—241 °C. 8 7. példa: N-[l-(/?-Naftil)-propiH2)-N'-<a-naftil)-piperazin-hidroklorid 33 g 1-[/?-naf til]-propil-(2)-metánszulf onátot, 22 g N-a-naftilpiperazint és 22 g vízmentes nátriumkarbonátot 300 ml xilolban visszafolyatás közben 4 óra hosszat forralunk. A szervetlen só-10 kat kiszűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz metanolt és vizes sósavat adunk. A kivált kristályos csapadékot vizes metanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 290—291 °C. 15 8. példa: a) l-(3,4-Metiléndioxifenil)-propil-(2)-p-toluolszulfonát 20 107 g M3,4-metiléndioxifenil)-propanon-(2)-t alkoholban 14,2 g nátriumbórhidriddel redukálunk. l-(3.4-metiléndioxifenil)-propanon-(2)-t kapunk (fp.14

163—156 °C). Ezt piridinben p-tolu-25 olszulfonsavkloriddal reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 58 °C. b) N- [l-H(3,4-Metiléndioxifenil)-propil-(2)]-N'-(/?-indanil)-,piperazin-hidroklorid 30 35,6 g (0,11 mól) l-<3,4-*netiléndioxifenil)-propil-(2)-p-toluolszulfonátot, 20,1 g (0,1 mól) N-ß-indanilpiperazint és 21,2 g (0,2 mól) vízmentes nátriumkarbonátot xilolban visszafolyatás köz-35 ben 5 óra hosszat forralunk. Ezután a szervetlen sókat kiszűrjük, és a szűredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot híg sósavval digeráljuk, szűréssel elválasztjuk, és metanolból átkristályösítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. 40 Olvadáspontja 266—268 °C. 9. példa: 45 a) l-(l,4-Benzodioxanil-6)-propil-(2)-metánszulfonát 76 g l-(l,4-benzodioxanil-6)-propanon-(2)-t alkoholban 7,6 g nátriumbórhidriddel redukálunk. 50 Az így kapott l-(l,4-benzodioxanil-6)-propilalkohol-(2)-t (fp. o,i 120—125 °C) piridinben metánszulfonsavkloriddal reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 49—50 °C. 55 b) N-[l-(l,4-Benzodioxanil-6)-propil-<(2)]-N'-(a-naftil)^piperazin-hidroklorid 60 g (0,22 mól) l-(l,4-benzodioxanil-6)-propil-(2)-metánszulfonátot 42,4 g (0,2 mól) N-a-naftil-60 piperazin és 42 g (0,42 mól) nátriumkarbonátot 300 ml xilolban vízleválasztó alkalmazásával keverés közben 4 óra hosszat forralunk. Ezután a szervetlen sókat kiszűrjük, és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot metanol-65 ban oldjuk, és az oldatot híg sósavval megsava-4