161804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású új karbamid-származékok előállítására

161804 17 18 G példa: 110 g 3-triklórmetil-5-amino-l,2,4-tiadiazolt 2,5 liter puriss. metanolban oldunk és 25 g 51% palládiuratartalmú szénhordozós katalizátor je- 5 lenlétében szobahőmérsékleten és közönséges nyomáson hidrogénnel kezelünk. Mintegy 20 óra elteltével a hidrogénfelvétel megáll. A katalizátort ekkor leszűrjük, a szűrletet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és a maradé- 10 kot alkohol/víz elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 59 g 3-diklórmetil-5-amino-l,2,4-tiadiazolt kapunk, amely 164—166°-on olvad. Hasonló módon kapjuk a 3-diklórmetil-5--metilamino-l,2,4-tiadiazolt is, amely 122—126°- 15 on olvad (metano/víz elegy). A következő táblázatban felsorolt közbeeső termékéket az A—G példákhoz hasonló módon állítjuk elő: . 20 Vegyületek Olvadáspont: 3-trifluormetil-5-amino-l,2,4--tiadiazol 188—190° 25 3-trifluormetil-5-metilamino-l,2,4--tiadiazol . 124—125° 3-triklórmetil-5-amino-l ,2,4--tiadiazol 195—197° 3-triklórmetil-5-metilamino-l,2,4- 30 -tiadiazol 198—200° N^[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazol(5)]-N-metil-karbamoilklorid 43— 45° N-[3-triklórmetü-l,2,4-tiadiazol(5)]-N-metil-karbaminsavfenilészter 85— 87° 35 N-{3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazol(5)] --karbaminsavfenilészter 167—169° 3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazólil(5)--N-etilkarbamoilklorid 23—25° 3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)- 40 -N-etilkarbamoilklorid 28— 30° N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-karbamoilklorid 64— 66° N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]--karbaminsav-fenilészter 168—170° 45 3-triklórmetil-5-metilamino-l ,2,4--oxadiazol 142—144° 3-trifluormetil-5-metilamino-l,2,4--oxadiazol 68— 70° N^[3-trifluormetil-l,2,4-oxadiazol- 50 (5)]-N-metil-karbaminsav--fenilészter 66— 68° N-[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazol(5)]-N-metil-karbaminsav-fenilészter 108—110° 5

5 N^[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazol(5)]-karbaminsav-fenilészter 163—166° N-[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N-metil-karbamoilklorid 49— 50° 60 A találmány szerinti herbicid szerek előállítása önmagában ismert módon az (I) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergáló- vagy oldószerekkel való 65 alapos összekeverése és összeőrlése útján történik. A hatóanyagok a következő felhasználású alakokban készülnek illetve használhatók fel. Szilárd készítmények: porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnálásra alkalmas granulátumok és homogéngranulátumok ; .Vízben diszpergálható hatóanyagkoncehtrá. tumok: permetező porok (wettable powder), paszták, emuziók; Folyékony készítmények: oldatok. Szilárd készítmények (porozószerek, szórószerek, granulátumok) előállításához a hatóanyagokat szilárd vivőanyagokkal összekeverjük. Vivőanyagokként például a kaolin, talkum, bolus, lösz, kréta, mészkő-zúzalék, ataclay, dolo mit, diatomaföld, kicsapott kovasav, alkáliföldfémszilikátok, nátrium- és káliumalumíniumszilikátok (földpát és csillám), kalcium- és magnéziumszulfát, magnéziumoxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így ammóniumszulfát, ammóniumfoszfát, ammóniumnitrát, karbamid, őrölt növényi termékek, mint gabonaliszt, fakéregliszt, faliszt, dióhéjliszt, cellulózpor, növényi kivonatok maradékai, aktívszén, stb. önmagukban vagy egymással keverve jönnek tekintetbe. A vivóanyagok szemcsenagysága porozószereknél célszerűen körülbelül 0,1 mm-ig terjed, szórószereknél körülbelül 0,075—0,2 mm között van és granulátumoknál 0,2 mm vagy több. A hátóanyagkoncentrációk szilárd készítményekben 0,5 és 80% között vannak. Ezekhez a keverékekhez továbbá a hatóanyagot stabilizáló adalékok és/vagy nem-ionos, anionaktív és kationaktív anyagok adhatók, amelyek például a hatóanyagoknak a növényeken vagy a növényrészeken való tapadását javítják (tapadásfokozó- és ragasztószerek) és/ /vagy jobb nedvesíthetőséget (nedvesítőszerek), valamint diszpergálhatóságot (diszpergálószerek) biztosítanak. Ragasztószerekként például a következő anyagok jönnek számításba: olaj-mész-keverékek, cellulóz-származékok (metilcellulóz, karboximetilcellulóz), hidroxietilénglikoléterei olyan mono- és dialkilfenoloknak, amelyek molekulánkint 5—15 etilénoxiddal és az alkilgyökben 8—9 szénatommal rendelkeznek, ligninszulfonsav, ennek alkáli- és földalkálisói, polietilénglikoléterek (carbowax), olyan zsíralkoholpoliglikoléterek, amelyek molekulánkint 5—20 etiléndioxid-gyököt és a zsíralkohol-részben 8—18 szénatomot tartalmaznak, etilénoxid, propilénoxid, polivinilpirrolidonok, polivinilalkoholok kondenzációs termékei, karbamid-formaldehid kondenzációs termékek, valamint latex-termékek. Vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátumok, azaz permetezőporok (wettable powder), paszták és emulzió-koncentrátumok olyan szerek, amelyek vízzel minden kívánt koncentrációra hígíthatok. Ezek a szerek hatóanyagból, vivőanyagból, adott esetben a hatóanyagot stabilizáló adalékokból, felületaktívanyagokból, habzásgátló szerekből és adott esetben oldósze-9