161769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív bicikloalkán-származékok előállítására
13 161769 14 Ily módon 49,7 g .2^netil-2-(7-t-butioxi-3-oxo-oiktil)-ciklopeintán-l,3-diont kapunk, színtelen olaj formájában. IR spektrum: jellegzetes sávok 5,74, 5,80 és 5,85 ^-nál. d) 12 g 2-metil-2-(7'-t^butoxi-3'-oxo-oktil)-ciklopentán-l,3-diont 120 ml acetonitrilben és 15 ml 1 n sósavban oldunk. Ezután 4 g L-fenilalanint adunk az oldathoz és keverés közben 45 óra hosszat 80 C°-on tartjuk a reaikcióelegyet. Feldolgozáshoz ia lehűtött oldathoz 250 ml jeges vizet adunk és metiilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos fázist bepároljuk és a kapott nyersterméket szilikiagéles kromatográfiával tisztítjuk. Ily módon 9,3 g 7ct,j(?-metil-4-(3'-t-butoxi-butil)-5,6,7,7a-tetrahddroindan-l,5-diont kapunk, színtelen olaj formájában. IR spektrum: jellegzetes sávok 5,75 és 6,05 ^-nál. [a]D 20 = +143 C° (c=l benzolban); £249=10350. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános fcépletű optikailag aktív bicikloialkán-származékok — e képletben Rí rövidszénláncú alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy —(CIÍ2)m—R3 általános képletű csoportot jelent, lahol rn valamely egész szám 0 és 2 között, R3 pedig hidrogénatomot, szabad vagy észterezett karboxilcsoportot, szabad, éterezett vagy észterezett, 2— 4 szénatomot tartalmazó alfa-hidroxialkilcsoportot, 2—5 szénatomos halogénalkilcsoportot, ketálozott, 2—4 szénatomot tartalmazó 1-oxoalkilcsopartot vagy egy adott esetben alfcil-, amino-, hidroxil-, alkoxi-, vagy aciloxicsoportokkal helyettesített fenilcsoportot képvisel, n = 1 vagy 2. — 10 15 20 25 30 35 40 előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű cikloalkán-l,3-diont — ahol Rí, R2 és n jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — valamely poláros oldószerben vagy oldószerelegyben, H+-ionok jelenlétében, valamely optikailag aktív aminovegyülettel ciklizálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogianatosítási módja, azzal jellemezve, hogy optikailag aktív aminovegyületkénft valamely aminosavat alkalmazunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aminosavként prolkit, alanint vagy fenilalanint alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy optikailag aktív aminoivegyületkiént valamely alfa-aril-aminoalkán vegyületet alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alfa-aril-aminoalkán vegyületként alfa-fenil-etilamint vagy alfa-(l-naftil)-atilamitnt alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganiatosítási módija, azzal jellemezve, hogy poláros oldószerként valamely rövidszénláncú karbonsavat, előnyösen ecetsavat alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy poláros oldószerként valamely poláros aprotonos oldószert, előnyösem dimetilformamidot vagy aoetoniitrilt alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy H+-4onokat szolgáltató vegyületként valamely híg vizes ásványi savat, előnyösen híg sósavat vagy híg perklórsavat alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogainatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyhez 1 mól (II) általános képletű cikloalkán-1,3-dionra számítva 0,5—2,5 mól optikailag aktív amint alkalmazunk. 1 képletoldal, 2 képi. Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.6023/4 — Zrinyl Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 7
