161768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenetil-3-fenilszulfonil- karbamidok előállítására
MAGYAR NfiPKftZTAKSA&AG ORSZAiiO TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VIII. 26. (SCHE—292) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1969. VIII. 27. (853504), 1969. XI. 14. (877000), Brazíliai elsőbbsége: 1969. XII. 19. (215393) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VI. 30. 161768 Nemzetközi osztály: C 07 c 143/84 C 07 c 127/22 ,i «..:-^..I;/Í :".íi.f X^ /^:i:o.BSi »if fliWi Li-iTf Feltalálók: Zitowitz Lester vegyész, West Orange, Walter Lewis A. vegyész, Madison, Wohl Arnold J. vegyész, Caldwell, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Scherico Limited cég, Luzern, Svájc Eljárás szubsztítuált l-fencíiI-3-fenilsziiIfoniI-karbamidok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-fenetil-3-fenilszuifonU-karbamidok és farmakológiailag elfogadható sóik előállítására. Ebben a képletben X hiidrogéniatomot vagy metilcsoportot, XI hidrogénatomot vagy metoxicsoporitot, Y halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, Y1 hidrogénatomot, hidroxUcsoportot vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot és R hidrogéniatomot vagy meitilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha Y p-klóratomot képvisel, akkor X, X1, Y 1 és R közül az egyik hidrogénatomtól eltérő. Halogénen ebben a leírásban mind a négy halagénatomot értjük, előnyös a klór- és a brómatom. A kevés szénatomos alkilcsoportok egyenes, elágazó vagy gyűrűvé zárt szénláncú alkilcsoportok, közülük előnyös a metilcsoport. Azokban a vegyületekben, amelyekben egy fenílgyűrű halogénartommal vagy alkil-, alkoxivagy hidroxilcsoporttal van szubsztituálva, ezek a szufosztituensek orto- vagy meta-helyzetben lehetnek, de legtöbb esetben előnyös, ha egyeld len szubsztituens van a fenilgyűrű para-helyén. A találmány szerinti vegyületek egyik előnyös csoportjában X 1 hidrogénaitom, Y 1 hidrogénatom vagy hidnoxilcsoport, X metilosoport és Y halogénatom vagy kevés szénatomos a'kilcsoport. 10 15 20 25 30 A találmány szerinti vegyületek különösen előnyös csoportjában X metilosoportot, R hidro- . génattomot vagy metilcsoporitoit és X1, Y és Y1 hidrogénatomot jelent. Különösen kedvező farmakológiai tulajdonságokkal tűnik ki az l-(a-metilfenetil)-3-(p-tolilszulfonil)-karbamid. Azt találtuk, hogy a (d-a-metil-feinietil)-csoportot tartalmaizó izomer hatásosabb, mint az (1-a-metüfenetü)-csoportot tartalmazó izomer. Az I általános képletű vegyületeket és f armakológiailag elfogadható sóikat minden alkalmas módon előállíthatjuk, különösen az 1-szulfonil-3-aralkilkarbamidok előállítására alkalmas, önmagukban ismert eljárásokkal. A találmány felöleli az I általános képletű vegyületek és fanmakalógMlag elfogadható sóik előállítására az a)—f) pontokban ismertetett eljárásokait. A következő képletekben X, X1, Y, Y1 és R az I általános képletnél megadott jelentésűek (más közlése híján). a) Az E1 = N—COOH általános képletű szuibsztittuált karbaiminsav reakcióképes származékát egy E2 = NH általános képletű aminovegyülettel vagy aninaík reaikcióképes szánmaizékával reagáltatjuk. Ezekben a képletekben E1 és E2 közül az egyik az (a) általános képletű csoportot, a másik a (b) általános képletű csoportot jelenti. Az eljárás értelmében egy II általános képletű fcarbaminsav reakcióképes származékát 161768
