161767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetriás szénatomot tartalmazó vércukorszint- csökkentő hatású szulfamoilpirimidinek előállítására
19 161767 20 Rs és R/j, amely egymástól eltérő két szubsztituens, hidrogénatomot, 1—4 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncó alkilcsoportot, karboxilcsoportot vagy 1—4 szénatomszámú alkoxikarbonilcsoportot, R5 hidrogénatomot vagy 1—-4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent, R6 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, R7 hidrogénatomot, W közvetlen C—C kötést vagy egy oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy a) egy adott esetben optikailag aktív olyan II általános képletű szulfohalogenidet, ahol C+, X, Y, Rj, R2, R3, R4, R5 és R7 jelentése a fenti Q halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, guanidinnel vagy annak sójával reagáltatunk, és az így előállított, adott esetben optikailag aktív olyan III általános képletű guanidinszulfonil-vegyületet, ahol C+, X, Y, R1; R 2 , R3, R4, R5 és R7 jelentése a fenti, egy IV általános képletű szubsztituált malondialdehiddel, ahol W és R6 jelentése a fenti, és ahol az aldehid-csoportok funkciósán átalakítottak lehetnek, gyűrűzárással kondenzáljuk, vagy b) egy adott esetben optikailag aktív olyan II általános képletű szulfohalogenidet, ahol C+, X, Y, Rí, R2, R3, R4, R5 és R7 jelentése a fenti és Q halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, egy 2-amino-5-W-R6-pirimidinnel, ahol W és Rß jelentése a fenti, reagáltatunk, vagy c) egy adott esetben optikailag aktív olyan V általános képletű szulfonamidot, ahol C+, X ,Y, Rí, R2, R3, R4, R5 és R7 jelentése a fenti, szabad sav vagy alkálisó alakjában egy VI általános képletű pirimidin-származékkal, ahol W és RQ jelentése a fenti és Q halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, reagáltatunk, vagy d) egy olyan VII általános képletű savkloridot, ahol W, RÖ és R7 jelentése a fenti, egy adott esetben optikailag aktív olyan VIII általános képletű aminnal, ahol C+, X, Y, Rt, R 2 , Rg, R 4 és R5 jelentése a fenti, reagáltatunk, és kívánt esetben az a)—d) eljárásváltozatok bármelyikével előállított I általános képletű racemátot — ahol a szubsztituensek jelentése a fenti — rezolváljuk, és adott esetben az a)—d) bekezdésekben leírt módon előállított vegyületeket fiziológiai szempontból elfogadható szervetlen vagy szerves bázisokkal a megfelelő sókká alakítjuk. (Elsőbb^ sége: 1970. április 28.) 3. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izopropoxi-2-piri\:midinil)-szulf amoil]-f enilecetsavkloridot és S(—)-l-fenil-etilamint használunk. (Elsőbbsége:1970. április 28.) 4. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási mód ja, azzal 'jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izopropoxi-2-pirimidinil! )-szulf amoil] -fenileeetsavikloridot. és R(-h)-l-fenil-atila!min't használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28. .-.••:•. 5. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módíja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5j izopropoxi-2-jpirimidinil)-szulfampil]-fenilecetsavkloridot és 1-fe-5 nil-etilamiínt használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 6. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyülelfckénit 4-[N-(5-izopropoixi-2-piri-10 midinil)-sizu!lfaimoil]-f©nlilecetsavlkloridot és S(—)-l-fenil-propilam.int használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 7. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy ki-15 indulási vegyületként 4-[N-(5^izopropoxi-2-pirimidiinil^sizulfamoil] -f enilecetsavkloiridot és R(+)-l-fenil^propilamint használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 8. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás 20 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izopropoxi-2-pirimidinil)-szulfamoil]-fenilecetsavkloridot és 1-fenil-propilamint használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 25 9 A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5j izobutil-2-pirimidinil)-szullfamoil]-fenlileoatsavkloridot' és S(—)- l-f enil-etilaminit használunk. (Elsőbbsége: 1970. 30 április 28.) 10. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izobutil-2-pirimidinil)-szulfamoil] -fenilecetsavkloridot és R(+)-35 -l-feniletilamint használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 11. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izobutil-2-pirimi-40 dinil)-szulfamoil]-fenilecetsavkloridot és 1-fenil-étilamint használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 12. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás fQgánatosítási módja, azzal jellemezve, hogy ki-45 indulási vegyületként 4-[N-(5-izobutiil-2-pirimidinil)-szulfaimoil] -fenilecetsavkloridot, itrietilamint és S(—)-l-fenil-propilaimint használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 50 13. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-j izobutil-2-'pirimidinil)-szulfarnoil]-fenilecetsavkloridoit és. R(+)-1-fenil-propilaminit használunk. (Elsőbbsége: 55 1970. április 28.) 14. A 2. igénypont d) változata szerinti ellj arás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-izoibu'til-2-pirimidinil)HSzulfamoil]-fenileoetsavklaridot és 1-fenil-60 propilamint használunk:. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 15. A 2. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-etil-2-pirimidi-65 nil)-szulfamoi:l]-fenil-ecetsavkloridot és S(—)-l-40
