161767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetriás szénatomot tartalmazó vércukorszint- csökkentő hatású szulfamoilpirimidinek előállítására
7 161767 8 A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő 4-[N-(5-izobutil-2-piiiinidinil)^szulfamoil]-fenileoatsavklorid ós l-fenil-propilamin reakciója útján. Hozam: 58%. Olvadáspont: 168—170 C°. • • 13. példa S(—)^-[N-t5-étil^2-pirimidinil)-szulfa«Toil]-fenÜSűetsav-1-fenil-etilátoid Az 1. példa szerinti módtón járunk él, aázal á Iküiönbíséggel, hogy kiindulási Vegyületként 4- [IÍ-(5-«til-2-íArüöiáinil)^szulf amoil] -f enilecetsavkloridot használunk. A nyers termákét etanolból kétszer átikristályosítjuk. Hozam: 64%. Olvadáspont: 169 C°. [apD =—33° (c = 1, kloroform) 14. példa 4- [N-(5-etil-2-pirimidinil)-szulf amoil] -f enilecotsa v-l-fenil-'etilaimid A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő 4-[N-(5-etil-2-piriniidinil)iiszulfiamóil]-fenilecetsavklorid és l-fenil-jetilamin reakciója útján. Hozam: 47%. Olvadáspont: 122—124 Cö . 15. példa S(^)-4-tN-C5-ettoxi-2-piriíhidinil)-szulfamóil]-fenilecetsav-l-fenil-etilamid A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 4-[N-(5-etoxi-2-Färl imidihil)-szUlfamöil]-fenüecetsavkloridot használunk. A nyers tótfméket etanolból' kristályosítjuk át. Hozam: •90%. Olvadáspont: 174 C°. fapo - — 33° <c=l, kloroform) 16. példa 4- [N-(5-etoxi-2-pirimidinil)-szulf amoil] --f enileoetsav-1-f enil-etilamid -A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk élő 4-[N-(5-etoxi-2-püriítftidinil)-,szulíaimoil]-fenilecetsavklörid és 1-fenil-etilamin reakciója útján. Hozom: 90%. Olvadáspont: 175—177 C°. 17. példa 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 4- [N-(5-izopropoxi-2-pirimidinil)-szulf amoil] --fenUecetsav-l-fenu-bUtUamid Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a kiindulási vegyületet 1-fenil-butiflaminnal reagáltatjulk. A nyers terméket etanolból 'kristályosítjuk át. Hozam: 72%. A termék 182—-133 G°-on tolvad. 60 65 18. példa 4-[N-(5-ÍKopropoxi-2^irimidinil)-szulfiaínoil3--fenüecetsav-l-fenil-2-metil-propilamid A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő 4-[N^(5-izopropoxi-2-piriimidii[nil^-szulfamoíl]-fmfflecetsavldoirid és l-fenil-2-metil-propilamin reakciója útján. A nyers terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam: 58%. Olvadáspont: 191—193 C°. 19. példái 4- [N-(5-izopropoxi-2-pirimidini)-szulf amoil] --feníiecetsav-2-fenffl-2-buMlamid A vegyületet az -1. péMa szerinti módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy az ott megjelölt kiindulási vegyületet 2-fenil-2-bufcüaminnal reagáltatjuk. Hozam: 48%.' Olvadáspont: 197—199 C°. 20. példa 4- [N-(5-izopropoxi-2-pirimidiinil)-szulf amoil] --fenileöetsav-l-(5-klór-2-tmetoxi-fenil)-etilamid A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő, aazal a különbséggel, hogy iaz ott megjelölt kiindulási vegyületet l-(5-klór-2-metoxi-fenil)-etiláminnail reagáltatjuk. Hozam: 40%. A termék etanolból átkristályosítva 122 C°-on olvad. Az l-(5-klór-2-metoxi-fenil)-etilamint az alábbiak szerintt állítottuk elő. 52,5 g 5-kMr-2-me*öxi-acetofenont és 90 g aimméniumformiátot VSQ C° hőmérsékleten keveíitüink, miközben a keletkezett vizet ledesztiíláltufc. Az elegyet ezután 230 ml tömény sósavval forraltuk, benzollal mostuk, a vizes fázist í&egtlúgasítottuk, a áésztiliátemot éterrel extraháltuk és az extraktumot lepároltuik. Hozam: 57%. A termék forráspontja 18 Hgmm nyomáson 143 C°. 21. példa 4-[N-(5-izobutil-2-pirtmil dinil)-szulf amoil]-fenil;eoetsav-l-<5-iHór-2-metoxi-fenál)-etil• amid A vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 4- [N-(5-izobutil-2-pMffiidiftil)-szulfamoil]-fenilecetsavkloridot és l-(5-klór-2--metoxi-fenil)-etilamint használunk. Hozam: 70%. A termék etanol-víz elegyből átkristályosítva 122 C°-on olvad. 22. példa 4- [N-(5-izoipropoxi-2-pirimidinil)-szulf amoil] --fenilecelBav-l-(5-fluor-2-metoxi-feniI)-eitilamid 4
