161766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására

161766 19 példában leírt módon átalakítunk (mimelett egyébként a melegítési; 2,5 órán át jfolytatjuk 100 C°-on), és feldolgozunk. 353 mg (az elméleti 39%-a) 7-kiór-4,6-dimetoxi-2-(5-nitro-l-metil-2--iimdazoul-^metilén)-3-benzofuranont kapunk. Olvadáspont: >295 C°. Számított: N 11,49 súly% Talált: 11,32 súly% Cl 9,70 súly% 9,63 súly% 10 20 dában leírt módon átalakítunk. A vízzel digerált termék acetonitrilből való átkristályosítása 318 mg (az elméleti 32%-a) 4-bróm-7-acetoxi-2-(5--nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont adott. Olvadáspont: 248—251 C°. Sziámi tott: N 10,35 súly% Talált: 10,32 súly% Br 19,67 súly% 19,96 súly% 60. példa 473 mg 5-acetil-aminol-indanont az 57. példa- 15 ban leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 193 mg (az elméleti 24%-a) 5-acetilaimino-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont kapunk. Olvadáspont: 275—285 C°. 20 Számított: C 58,89 súly% H 4,33 súly% N 17,17 súly% Talált: 58,66 súly% 4,63 súly% 17,28 súly% 25 61. példa 340 mg (1 mmól) 6-acetilamino-2-(5-nitro-l-metilr-2-imidazolil-metilén)-l-tetralont 8 ml eta- 30 nolban és 4 ml cc. sósavban 2 órán $t forralunk. Hűtés és leszivatás után 169 mg (az elméleti 56%-a) 6-amino-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-tetralont kapunk. Olvadáspont: >295 C°. 35 Számított: C 60,39 súly% H 4,74 súly% N 18,78 súly% Talált: 60,20 súly% 5,06 súly% 19,22 súly% 40 62. példa 403 mg 6jamino-l-tetralont a 41. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 115 mg 45 (az elméleti 15%-a) 6-amino-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-tetralont kapunk. Olvadáspont: >295 C°. 63. példa 435 ;mg 5,7-dimetil-l-tetralont a 41. példában leírt módpn átalakítunk és feldolgozunk. 179 mg (az elméleti 23%-a) 5,7-dimetil-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-tetralont kapunk. Olvadáspont: 228—229 C°. 50 55 Számított: C 65,59 súly% H 5,51 súly% N 13,50 súly% Talált:. 60 65,51 súly% 5,73 súly% 13,46 súly% 64. példa 568 mg 4-bróm-7-hidroxi-l-indaiiont az 57. pél- 65 65. példa 690 mg nátriumot, 4,44 g 5-hidroxi-l-indanont és 7,5 g 2-brómetanolt egy spatulahegynyi káliumjodiddal 48 órán át forralunk 40 ml alkoholban. Az oldószer vákuumban való ledesztillálása után a maradékot 50 ml vízzel és 50 ml etilacetáttal rázzuk ki. Az ennek során keletkező csapadékot leszivatjuk és etilacetátból átkristályosítjuk. 900 mg (az elméleti 16%-a) 5-(2-hidroxi-etoxi)-l-indanont kapunk; olvadáspont: 121/ 122-^127 C°. 480 mg 5-(2-hidroxi-etoxi)-l-indanant az 57. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 145 mg (az elméleti 16%-a) 5-(2-acetoxi-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-iniidazolil-metilén)-1-indanont kapunk. Olvadáspont: 212/215—216 C°. Számított: C 58,22 «uly% H 4,62 súly% N 11,32 súly% Talált: 57,33 súly% 4,65 suly% 11,77 súly% 66. példa 490 mg 5-klór-4,6-dimetil-3-beinzofuranont az 57. példában leírt módon átalakítunk. A vízzel digerált termék tetrahidrofuránból való átkristályosítása 65 mg (az elméleti 8%-a) 5-klór-4,6--dimetil-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-3-benzofuranont szolgáltatott. Olvadáspont: 265—271 C° Számított: N 12,59 súly% Talált: 12,14 súly% 67. példa Cl 10,63 súly% 10,61 súly% 4,0 g 5-nitro-l-butil-2-hidroximetil-imidazolt ólom-IV.-acetáttal kezeltünk és a 49. példában leírt módon feldolgoztunk. 3,03 g (az elméleti 76%-a) 5-nitro~l-butil-2-imidazolil-aldehidet kapunk olaj alakjában. E vegyületből 497 mg-ot 370 mg 5-hidroxi-l-indancHinal a 7. példában leírt módon átalakítunk. A vízzel digerált termék etanol/butanolból való átkristályosítása 130 mg (az elméleti 14%-a) 5-acetoxi-2-(5-nitro-l-butil-2-iniidazolil-metilén)-l-indanont szolgáltatott. 10