161764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-(l-alkil-4-piperidil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridinek előállítására

161764 6 leg jégecetben oldunk, majd az oldatot gyorsan szobahőmérsékletre hűtjük. Ezután lassan hozzácsepegtetjük 3,2 g (0,04 mól) brómnak 10 ml jégecettel készített oldatát. A brómoldat hozzáadása közben a brómozott vegyület kicsapódik. Ezt híg vizes ammóniával közömbösítve 7,1 g (az elméletinek 87,5%-a) 5-bróm-6-metil-l-(l-metil-4-piperidil)-lH-piraz»lo[3,4-b]piridin-4-olt kapunk 233—235° olvadásponttal. A termék vízmentes alkoholból átkristályosítva 234—235°-on olvad. 7. példa 6-Metil-l-(l-etil-4-piperidil)-lH-pirazolo-[3,4-b] piridin l-(l-metil-4-piperidil)-3-metil-5-aminopirazol helyett egyenértékű mennyiségű l-(l-etil-4--piperidil)-5-aminopirazolból kiindulva 6-metil-(l-etil-4-piperidil)-lH-pirazolo[3,4-b]-pirídint kapunk. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-[l-(kevés szénatomos)-^alkil-4-piperidil]-lH-10 15 20 25 -pirazolo[3,4-b]piridinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben Rí kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R4 kevés szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot és R5 hidrogén- vagy halogénatomot jelent — azzal jeltemezve, hogy II általános képletű 5-aminopirazolokat O O R4

—C—CH

2

—C—R III általános képletű ^-ketosavszármazékokkal reagáltatunk — ezekben a képletekben Rí, R2 O II és R4 a fenti jelentésűek, és —C—R olyan csoportot így dialkilacetál- vagy kevés szénatomos alkilészter-csoportot jelent, amely 4-helyzetben levő !> C—R3 általános képletű csoporttá alakítható —, és az így kapott terméket adott esetben az 5-helyzetben halogénezzük, és/vagy savval kezelve savaddíciós sójává alakítjuk át. 1 rajz Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.6023/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 3