161757. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diazepin-származékok előállítására
5 161757 6 gosítjuk ós foetnzoiliLal extraháljuk. A benzolos extraktujmot nátriumszulfát fölött szárítjuk, csökkentett nyomáson betöményítjük és a maradókhoz petrolétert adunk. A kapott 7-klór-3-me-til-5-fenil-l,3-dihidtPO'-2H-l,4-benzodiiaizepin- 5 -2-on benzol-petroléteres átkristályosítás után 221—223 C°-on olvad. Hozam: 42%. 2. példa 4. példa 10 Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-(r-aminoetil-5--klór-3-fenü-indol-mdroklo'rid helyett 2-(l'-ami-no-izopropÍ!lí)-5-iklór-3-f enil-indol-hidroklorid- 15 íból (op. 243—245 C°; boiml.) indulunk ki. 7-klór--3-izopropil-5-f enil-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzocLiazepin-2-ont kapunk, amely éter-petroiéteres átkristályosítás után 226—227 C°-on olvad. Hozam: 38%. 20 3. példa Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg, 25 azzal a különbséggel, hogy 2-(l'-aminoetil)-5-•Jklór-fenil-indoill-hidroklorid helyett 2-(alfa-ami-no-^benzil)-5-kjIlór-3-fen]il-indol-hidro!kloridból (op. 254—256 C°; boml.) indulunk ki. 7-klór-3,5--dif enil-1,3-dihidro-2H-l ,4-benaodiazepin-2- 30 -ont kapunk, amely 2-etoxietanolos átkristályosítás után 273 C°-on olvad. Hozam: 46%. 35 Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-(r-aminoetil)-5-klár-fen£4ndol-hidroklorid helyett 2-(alfa-JaminiO"benzil)-5-klór-l-'metil-3-fenil-indo!l- 40 hidrokloridból (op. 247—249 C°; boml.) indulunk ki. 74sJór-3,5-difenil-l-metil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont kapunk, amely metanol-benzolos átkristályosítás után 223—224 C°-on olvad. Hozam: 62%. 45 5. példa 3 g 2-(alfa-amino-benzil)-5-klór-l-nietiI-3-fenil- 50 -indol-hidroklorid (op. 247—249 Cc ; boml.) és 40 ml ecetsav elegyébe 10 C°-on, 6 órán át ozonizált oxigént vezetünk. A reakcióelegyet jeges vízzel hígítjuk, ammóniás vízzel semlegesítjük és metilénkloriddial extraháljuk. A szerves réteget 55 szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és a maradékot metanol-benzol elegyből átkristályosítjuk. 74dór-3,5-difenil-1 --metil-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2--ont kapunk, op. 222—224 C°. Hozam: 59%. A termék a 4. példa szerinti eljárással előállított vegyülettel azonos. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű benzodiazepin-származéktok vagy azok sóinak előállítására — ahol R1 hidrogént, 1—3 szénatomszámú alkil-csoportot, 1—3 szénatoimszámú halogénalkilcsoportot vaigy 3—6 szénatoimszámú cikloalkilmetil-csoportot, R2 1—3 szénatomszámú alkilcsoportot, benzil- vagy fenil-csoportot, R3 és R 4 hidrogént, halogént, 1—3 széniatomszámú alkilasoportot, 1—3 szénatomiszámú halogénalkil-csoportot vagy 1—3 szénatoimszámú alkoxi-csoportot jelént — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 2najmiino-metil-indql-származékot — ahol R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fenti — vagy annak sóját krómsavval ill. krómsavanhidriddel vagy ozonizált oxigénnel oxidáljuk, és a kapott terméket kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbség: 1968. november 30.) 2. Eljárás az (I) általános képletű benzodiazepin-származékok vagy azok sióinak előállítására — ahol R1 hidrogént, 1—3 szénatomszámú alkilcsoportot vagy 1—3 szénatomszámú halögénalkil-csioportot, R2 1—3 szónatamszámú alkil-esoportot vagy benzil-csoportot, R3 és R 4 hidrogént, halogént, 1—3 szénatomszámú alkil-csoportot, 1—3 szénatomszámú halogénalkil-csoportot, vagy 1—3 szénatomszámú alkoxi-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 2-amino-metil-indol-származékot — ahol R1, R2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — vagy annak sóját krómsavval ill. krómsavanhidriddel vagy ozonizált oxigénnel oxidáljuk, és a kapott terméket kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbség: ,1967. decemlber 1.) 3. Eljárás az (I) általános képletű benzodiazepiin^származékok vagy azok sóinak előélilítására — ahol R1 hidrogént vagy 1—3 szénatomszámú alMl-csoportot, R2 1—3 szénatomszámú alkilcsoportot, benzil- vagy fenil-csoportot, R3 és R 4 hidrogént vagy halogént jelent — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 2-amino-metil-indol-származékot — ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — vagy. annak sóját krómsawal ill. kromsavanhidíriddel vaigy ozonizált oxigénnel oxidáljuk, ós a kapott terméket kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbség: 1968. február 13.) 1 rajz Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74.6022/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 3
