161743. lajstromszámú szabadalom • Foszforsavamidésztereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
161743 levéltetű elpusztult, 0% pedig azt, hogy egy levéltetű sem pusztult el. Az értékelést a 3. táblázatban közöljük. 3. táblázat I képletű hatóanyag Rí Rj R3 R< Mortalitás 48 óra múlva, % CH3 CH3 n-C3 H 7 C 2 H 5 Í-C3H7 C2H5 C2H5 C2H5 100 100 Peteölő hatás Tatranychus telarius (takácsai ka) ellen — kontakthatás 4. táblázat R, I képletű R2 hatóanyag B4 Mortalitás 5 nap múlva, % CH3 i-C3 H 7 CH3 CH3 100 C2 H 5 CH3 C2 H 6 C2 H 5 100 n-C4 H 9 CH3 C2 H 5 CA 100 n—C4 H„ n-C3 H 7 G2 H 5 C2 H 5 100 n—C4 H 9 i—C3 H 7 CA CA 100 C2 H 5 n—C4 H 9 C2 H 5 CA 100 CH3 CH3 n-C3 H 7 n—C3 H 7 100 CH3 C2 H S n-C3 H 7 n-C3 H 7 100 10 15 Két nappal a kezelés előtt 12—15 nőstény takácsatkát 2 cm átmérőjű hernyóenyv-gyűrűben petelerakásra ráhelyezünk egy bokorbablevélre. A nőstények 30 óra alatt 20—30 petét raknak le. A kezelés előtt 1 nappal eltávolítjuk a nősténye- 20 ket, a leveleket levágjuk a növényekről, és a szárukat vízzel telt üvegcsőbe dugjuk. A bokorbableveleket 1—2 napos petékkel 3 mp-re bemártjuk egy 0,05% I képletű vegyületet tartalmazó emulzióba (készül az a) készítménynek víz- 25 zel való hígításával). A leveleket szobahőmérsékleten 5 napig egy csészében tartjuk, öt nap múlva megszámoljuk a kikelt és a ki nem kelt petéket. A peteölő hatás értékelését a 4. táblázatban közöljük. 100% azt jelenti, hogy egyetlen 30 pete sem kelt ki. 35 40 45 50 Atkaölő hatás Tetranychus telarius (takácsatka) ellen — kontakthatás 55 Babnövényeknek (Phaseolus vulgaris) 20—30 atkát (lárvát és kifejlettet) tartalmazó leveleit 3 mp-re 0,0125% hatóanyagot tartalmazó permetlébe mártunk, majd csészébe helyezünk. A 60 csészét ferdén befedjük megnedvesített szűrőpapírral, oly módon, hogy kissé szellőzzék. 48 óra múlva binokuláris nagyítóval megszámláljuk az élő és az elpusztult atkákat. A mortalitást az 5. táblázatban közöljük. 65 6 5. táblázat I képletű hatóanyag Rt R, Ra R. Mortalitás 48 óra múlva, % CH3 CA CH3 CH3 100 C2 Hj CH3 CH3 CHj, 100 CH3 CH3 CA CA 100 CH3 CA CA CJHJ 100 CH3 CA n—C3 H, n—C3 H 7 100 A következő példáikban ismertetjük a vegyületeknek a találmány szerinti eljárással való előállítását, anélkül azonban, hogy a találmányt ezekre kívánnánk korlátozni. 1. példa 0-etil-N-etü-0-(2-dietilamino-4-metilpirimidil-6)-foszforoamidát 20,3 g (0,1 mól) 2-dietilamino-4-metil-6-hidroxi-pirimidin-nátriumsónak 100 ml toluollal készült oldatához 1 óra alatt szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 17,16 g (0,1 mól) etil-N-etil-foszforamidokloridátnak (II képlet: Rí —' C2H 5 , R2 = C2H 5 , X = C1) 150 ml toluollal készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket még fél óra hosszat szobahőmérsékleten és 3 óra hosszat 60 C°-on keverjük. Lehűlés után a reakciókeveréket leszivatjuk, a szüredéket vízzel mossuk, a toluolos oldatot nátriumszulfáton megszárítjuk, és vákuumban bepároljuk. így az O-etü-N-etil-0-(2-dietilamino-4-metilpirimidil-6-)-foszforamidátot színtelen olaj alakjában kapjuk. Ezt az anyagot metilénkloridban oldjuk, és kovasavgéloszlopon kromatografálva tisztítjuk. Kifejlesztőszerként 20% etilacetátot tartalmazó metilénkloridot használunk. A tisztaságot kovasavgél-vékonyróteges lemezen kifejlesztőszerként 1:1 arányú kloroform-jégecet eleggyel ellenőrizzük. összetétel: C13H25N4O3P (316,3) Számított: C 49,3%, M 8,0, N 17,7, P 9,8% Talált: C 49,6%, H 8,3%, N 17,4%, P 10,0%, Rf érték: 0,62 (1:4 arányú toluol-izooktánban) (1. számú Whatman-papír 2% formamidot és 20% dimetilformamidot tartalmazó oldattal impregnálva). Az 1. példában leírttal analóg módon kapjuk a következő I általános képletű vegyületeket. A nem kristályosan kapott vegyületeket molekuláris desztillációval tisztítjuk, illetve dietiléterben vagy más alkalmas oldószerben oldjuk, kovasavgéloszlopon kifejlesztőszerként dietilétert vagy más alkalmas oldószert használva kromatograf áljuk, és így tisztán kapjuk. A következő táblázatban a) 2% formamidot és 20% dimetilformamidot tartalmazó acetonnal impregnált 1. számú Whatman-papíron való kromatografálást jelent; b) kifejlesztőszer: toluol; c) kifejlesztőszer: 1:4 arányú toluol-izooktán elegy; 3
