161664. lajstromszámú szabadalom • Eljárás "X-537 A" antibiotikum-származékok előállítására

161664 23 24 Rí jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal, nitro- vagy kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesített fenil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkanoil-csoport, (VI) általános képletű csoport vagy adott esetben halogén-, nitro- vagy kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesített benzoilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkilamino- vagy adott esetben halogénatommal, nitro-, kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoporttal helyettesített fenilazo-csoport; R4 jelentése —OH csoport és hidrogénatom, =0 vagy =N—OH képletű csoport; mimellett az Rí, R2 és R3 csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű vagy R4 az =0 csoporttól eltérő csoportot képvisel] , és az X helyén (a) képletű csoportot és R4 helyén =0 csoportot tartalmazó (V) képletű vegyületek dehidratált származékainak, valamint a fenti, savas jellegű vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját tetszés szerinti sorrendben egy vagy több alábbi eljáráslépésnek vetjük alá: a) az Rí = észter-csoport kialakítására észterezőszerrel reagáltatjuk; b) Rí és/vagy R2 helyén kis szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén kis szénatomszámú alkilezőszérrel reagáltatjuk; c) kis szénatomszámú alkanoil-csoport, valamely (VI) képletű csoport vagy adott esetben halogénatommal, nitro- vagy kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesített benzoil-csoport leadására képes vegyülettel reagáltatjuk, mikor is R2 helyén a megfelelő fenti csoportot tartalmazó (V) képletű vegyületet kapunk; d) R3 helyén halogénatomot tartalmazó (V) képletű vegyületek előállítása esetén halogénezőszerrel reagáltatjuk; e) R3 helyén nitro-csoportot tartalmazó (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén nitrálószerrel reagáltatjuk; f) R3 helyén adott esetben halogénatommal, nitro-, kis szénatomszámú alkil-, vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoporttal helyettesített fenilazo-csoportot tartalmazó (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén adott esetben halogénatommal, nitro-, kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoporttal helyettesített anilin diazóniumsójával reagáltatjuk; g) R4 helyén hidroxiimino-csoportot tartalmazó (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén hidroxilamin savaddíciós sójával reagáltatjuk; vagy h) R4 helyén hidroxi-csoportot és hidrogénatomot tartalmazó (V) általános képletű vegyületek előállítása esetén redukáljuk; vagy dehidratálószerrel történő kezeléssel a megfelelő dehidratált származékká alakítjuk, majd kívánt esetben egy jelen levő nitro-csoportot amino-csoporttá redukálunk, vagy kis szénatomszámú alkilaldehid jelenlétében kis szénatomszámú alkilamino-csoporttá redukálunk; kívánt esetben a képződő amino-csoportot kis szénatomszámú alkilezőszérrel vagy kis szénatomszámú alkanoilezőszerrel reagáltatjuk; vagy salétromossavval vagy kis szénatomszámú alkilnitrittel történő kezeléssel diazo-csoporttá alakítjuk; és kívánt esetben egy kapott (V) általános képletű savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját tetszés szerinti sorrendben az a), b), c), d), e) és f) el jár ás változatok közül egynek vagy többnek alávetjük, majd kívánt esetben egy nitro-csoportot amino-csoporttá vagy kis szénatomszámú alkilaldehid jelenlétében kis szénatomszámú alkilamino-csoporttá redukálunk; kívánt esetben a képződő amino-csoportot kis szénatomszámú alkilezőszérrel vagy kis szénatomszámú alkanoilezőszerrel reagáltatjuk és kívánt esetben egy kapott savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 3. Az 1. igénypont e) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját nitrálószerrel kezeljük, majd kívánt esetben egy kapott savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 4. Az 1. igénypont c) és d) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját halogénezőszerrel és/vagy kis szénatomszámú alkanoilezőszerrel kezeljük, majd kívánt esetben egy kapott savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 5. Az 1. igénypont e) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját kis szénatomszámú alkanoilezőszerrel kezeljük, majd kívánt esetben egy kapott savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 6. Az 1. igénypont c) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját acetilezőszerrel kezeljük, majd kívánt esetben egy kapott savat gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. 7. Az 1. igénypont c) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet vagy gyógyászati szempontból alkalmas sóját propionilezőszerrel kezeljük, majd kívánt esetben egy kapott savat 10 15 20 35 30 35 40 45 50 55 60