161651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás P-alkilbenzolszulfonamid- származékok előállítására

151651 11 12 datából szemcsézett készítményt állítunk elő, ezt megszárítjuk, 10,0 g kolloid szilíciumdioxidot, 40,0 g talkumot, 40,0 g burgonyakeményítőt és 5,0 g magnéziumsztearátot keverünk hozzá és e keverékből 10 000 db drazsémagot sajtolunk. Ezeket azután egy 533,0 g kristályos répacukorból, 20,0 g sellakból, 75,0 g arabmézgából, 250 g talkumból, 20 g kolloid szilíciumdioxidból és 1,5 g színezékből készített tömény sziruppal bevonjuk és megszárítjuk. Az így kapott drazsék egyenkénti súlya 240 mg, hatóanyag-tartalma 100 mg. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítási módját, valamint az eddig le nem írt közbenső termékek előállítását közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre semmiképpen sincsen ezekre a példákra korlátozva. A példákban a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa a) 8,5 g nátriumhidroxid 85 ml vízzel készített oldatához 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridot adunk. A kapott /tiszta oldathoz 26,2 g p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonilklorid 100 ml acetonnal készített oldatát adjuk, amikor is a reakcióelegy felmelegszik. Ezután a reakcióelegyet V2 óra hosszat melegítjük 90° hőmérsékleten, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítjuk; az így kapott tiszta l-[p-(2-acetamido-etil)-f enilszulf onil]-2--imino-3-butil-imidazolidin 130—131°-on olvad; hozam 78%. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: 16,3 g l-propil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból és 24,8 g p-(formamido-etil)-benzolszulfonilkloridból kapjuk az l-[p-(2-formamido-etil)-f enilszulf onil] -2-imino-3-propil-imidazolidint, op. 103—104°; hozam 63%. 16,3 g l-propil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-butiramido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-propil-imidazolidin-monohidrátot, op. 114—116°; hozam 81%. 16,3 g l-izopropil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 24,8 g p-(formamido-etil)-benzolszulf onilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-formamido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, op. 112—113°; hozam 67%. 16,3 g l-izopropil-2-imino-imidazolidin-hidro-Moridból 27,6 g p-(2-propionamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-propionamido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, op. 111—112°; hozam 73%. 16,3 g l-izopropil-2-imino-imidazolidin-hidro-Moridból 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-butiramido-etil)-f enilszulf onil]-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, op. 139—140°; hozam 76%. 14,3 g l-butil-2-imino-imidazolidinból 24,8 g p-(formamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kap-20 juk az 1 -[p-(2-f ormamido-etil)-f enilszulf onil] -2--imino-3-butil-imidazolidint, op. 111—112°; hozam 67%. 17.7 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidroklo-5 ridból 27,55 g p-(3-acetamido-propil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(3-acetamido-propil)-f enilszulf onil]-2-imino-3-butil-imidazolidint, op. 92—93°; hozam 59%. 14,3 g l-izobutil-2-imino-imidazolidinből 24,8 10 g p-(2-formamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-formamido-etil)-f enilszulf onil] --2-imino-3-izobutil-imidazolidint, op. 107—108°; hozam 65%. 17.8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidroklo-15 ridból 27,6 g p-(2-acetamido-propil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-acetamido-propil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazoUdint, op. 120—122°; hozam 71%. 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 27,6 g p-(2-propionamido-etil)-fenilszulfonilkoloriddal kapjuk az l-[p-(2-propionamido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint, op. 137—136°; hozam 79%. 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 28,9 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-butiramido-etil)-f enilszulf onil] -2-imino-3-butil-imidazolidint, op. 123—124°; hozam 81%. „a

17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 27, 6 g p-(2-alfa-metilbutiramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-alfa-metilbutiramido-etil)-f enilszulf onil]-2-imino-3--butil-imidazolidint, op. 114—116°; hozam 72%. 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 30,4 g p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-valeramido-etil)-f enilszulf onil] -2-imino-3-butil-imidazoüdint, op. 130°; hozam 69%. 40 22,2 g l-izobutil-2-imino-imidazolidin hidrobromidból 26,15 g p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-acetamido-etil)-f enilszulf onil]-2-imino-3-izobutil-imidazolidint, op. 149—151°; hozam 83%. 45 22,2 g l-izobutil-2-imino-imidazolidin-hidrobromidból 27,55 g p-(3-acetamido-propil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(3-acetamido-propil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-izobutil-imidazolidint (olaj); hozam 69%. 50 22,2 g l-izobutil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 30,4 g p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-valeramido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-izobutil-imidazolidint, op. 137—140°; hozam 78%. 22,2 g l-izobutil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból 39,0 g p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-fenil-60 szulfonil>-2-imino-3-izobutil-imidazolidint, op. 117,5—119°; hozam 72%. 22,2 g l-izobutil-2-imino-imidazolidin hidrokloridból 33,0 g p-(2-ciklohexán-karbamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-<p-[2-65 -(ciklohexán-karboxamido)-etil]-fenilszulfonil>-35 55