161639. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi-3,5-dihalogénbenzolok dialkilaminoalkil-étereinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 10. (EU—44) Franciaországi elsőbbsége: 1968. II. -16. (PV 140.294) Közzététel napja: 1972. május 28. Megjelent: 1974. április 30. 161639 Nemzetközi osztály: C 07 c 93/06 C 07 d 87/32 Feltalálók: THOMINET Michel vegyész, Párizs, Franciaország Tulajdonos: SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES DE L'ILE—DE^FRANCE Párizs, Franciaország Eljárás 2-alkoxi-3,5-dihalogénbenzolok dialkilammo-alkil-étereinek előállítására A találmány tárgya eljárás 2-alkoxi-3,5-dihalogénbenzolok új dialkilaminoalkil-étereinek, továbbá a vegyületek ásványi vagy szerves savakkal képezett addíciós sóinak és kvaterner ammóniumszármazékainak előállítására. Ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, s elsősorban spazmogenikus szerekként használhatók fel. Az 1 045 620 sz. francia szabadalmi leírás a találmány szerintihez hasonló szerkezetű vegyületeket ismertet, amelyek azonban a nitrogénatomon csupán egy alkilcsoporttal vannak szubsztituálva. Ezek a vegyületek specifikus hatást gyakorolnak a vegetatív idegrendszerre. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol n és m jelentése 0 és 2 közötti egész szám, R, Rí, R2 és R 3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy 1—5 szénatomos rövid szénláncú alkilcsoport, pl. metil-, etil- vagy propilgyök, továbbá az —NR1R2-csoport heterociklikus gyököt, pl. pirrolidino, piperidino-, morfolino-, piperazinocsoportot is jelenthet. X és Y jelentése halogénatom, pl. fluor-, klórvagy brómatom. 10 15 20 35 30 Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely pirokatechol-monoétert acetilezünk, a kapott vegyületet halogénezzük, a kapott terméket dezacetilezzük, és a dezacetilezett vegyületet valamely alkilaminoalkil-kloriddal reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa l-Dietilaminoetoxi-2-metoxi-3,5-diklórbenzol-hidroklorid A. lépés: 3,5-diklórguajakol Visszafolyató hűtővel felszerelt 250 ml-es gömblombikba 62 g (0,5 mól) guajakolt mérünk be, és a guajakolt néhány csepp tömény kénsav jelenlétében ecetsavanhidriddel acetilezsük. A reakció végetértekor a kénsavat nátrium-acetáttal semlegesítjük, az oldatot lehűtjük, és a guajakol-acetátot klórozzuk. A fenti oldatot keverővel és hőmérővel felszerelt 1 literes gömblombikba töltjük, 150 ml ecetsavval elegyítjük, és az elegyhez kis részletekben 160 g klórszukcinimidet adunk. A szuszpenziót 50—55 °C-ra melegítjük, majd 117 órán át 55 °C-os termosztátban tartjuk. Amikor a reakció véget ért, az elegyet lehűtjük, és keverés közben 2 liter vizet adunk hozzá. 161639
