161599. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofurán- illetve nitrotiofénszármazékok és gyógyászatilag alkalmazható sóinak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1971. VI. 18. (BO 1301) Elsőbbsége Német Szövetségi Köztársaság, 1970. VI.19. P 2030218.5, 1971.111. 1. P 2109577.2, P 2109570.5 Közzététel napja. 1972.IV.28. Megjelent: 1974. VII. 3. 161599 Nemzetközi outilyozAs: C 07 d 99/04, C 07 d 99/06, C 07 d 5/30, C 07 d 63/12 Feltalálóik) Dr. Berger Herbert veiiyész Mannheim-Kafertal. dr. Gall Rudi vegyész Glosssachsen, dr. Merdes Hartmut vegyész, Heidelberg, dr. Stach Kurt vegyész, Mannheim-Waldhof, dr. Sauer Winfriede állatorvos, Mannheim-Wallstadt, dr. Vömel Wolfgang orvos, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: Boehringer Mannheim GmbH., Mannheim-Wald hof, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás nitrofurán- illetve nitrotiofén-származéhok és gyógyászatilag alkalmazható sóinak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű nitrofurán- illetve nitrotiofén- származékok és gyógyászatilag alkalmazható sóinak előállítására, mely képletben „Het" jelölésű képletrész aromás jellegű esoportot jelent, mely adott esetben kis szénatomszámu alkil-, alkoxi-, alkilmer kapto-, alkilaminocsporttal, halogénatommal, hidroxil-, :i7Ído- vagv eiánesopiirttal lehot heh ettesítve és 2-3 heteroatomot, de legalább 1 nitrogénatomot tartalmazó öttagú gyűrű, vagy 1-3 nitrogénatomot tartalmazó hattagú gyűrű, vagy egy biciklikus vegyület, melyben az előzőekben leírt két gyűrű olymódon kondenzált, hogy 1 nitrogénatomot közösen tartalmaznak, és ahol B jelentése vegyérték és abban az esetben, ham jelentése 1, viniléncsoportot is jelenthet, amely egy gyűrűbeli nitrogénatomhoz képest ói-helyzetben levő szénatomhoz kapcsolódik, míg a (N>m-I X N = C I R I •N-1b ?0 25 képletrész a Het csoport másik helyettesíthető szénatomjához kapcsolódik, Y jelentése oxigén- vagy kénatom íO m jelentése 0 vagy 1, X jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkilcsoport vagy kis szénatomszámú acilcsoport, 35 jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-, alkoxialkil- vagy alkilmerkaptoalkilcsoport, R, ésR2 jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-, alkoxialkil-, alkilmerkaptoalkil-, hidroxil-, kis szénatomszámú hidroxilalkil-, kis szénatomszámú monoalkilamino- vagy kis szénatomszámú dialkilaminocsoport és adott esetben helyettesített aril- vagy aralkilcsoport, emellett az R, R, és R, közül két csoport a nitrogénatommal együtt öt- vagy hattagú gyűrűt képezhet, mely adott esetben 1 vagy 2 további heteroatommal, így oxigén-, kén- vagy nitrogénatommal lehet megszakítva A találmány tárgya továbbá az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása antibakteriális hatású gyógyszerek előállítására. Az 1 545 708 számú, nyilvánosságra hozott német leírásból az amidincsoporttal helyettesített vinilóg nitrofurán -származékok már ismertek; ezzel szemben a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kiváló húgyszervi hatásukkal tűnnek ki, ezért kiválóan alkalmasak a húgyvezetékek fertőzésének kezelésére. Gyógyászatilag különösen értékesek azok a vegyületek, melyekben „Het" jelentése imidazok pirazol-, triazoK oxazol-, tiazol-. tiadiazol, oxadiazol-, piridin, pirazi-, piridazin-, triazin-, pirimidin-, illetve kondenzált triazolo-piridazin-^riazolo-, pirimidin-, triazolo-piridin- vagy triazolo-triazin gyűrű. A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy önmagában ismert módon: a) a (II) általános képletű vegyületeket, mely képletben, Y, B, „Het", X és m jelentése azonos az előbbiekkel, a (III) általános képletű vegyületekkel, mely képletben R, R, és .. R2

jelentése megegyzik az előbiekkel és Z jelentése 161599