161569. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-(tiono)- foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az adatokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények
7 161569 8 D. példa Tetranychus-próba/rezisztens Oldószer: 3 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter g Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 A hatóanyagkészítménnyel kb. 10-30 cm magasságú babnövényeket (Phaseolus vulgaris) csuromvizesre permetezünk. Ezeket a babnövényeket erősen megfertőzzük a közönséges fonóatka (Tetranychus urticae) összes fejlődési fokozatával. 15 Megadott idő után meghatározzuk a hatóanyagkészítmény hatékonyságát olymódon, hogy megszámoljuk az elpusztult rovarokat. Az így kapott pusztulási fokot százalékban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy fonóatka sem pusztult el. 20 A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiértékelési időket és a kapott eredményeket az alábbi 4. táblázatban adjuk meg. foszforsavésztert kapunk; nf,1 :1,5250. Elemzési eredmények C!0 Hj 6 0 9 N 3 S 2 P-re (Mólsúly 321): Számított N 13,13% S 19,90% P9,65% Talált 12,95% 19,33% 10,02% A kiindulási anyagként alkalmazott l-metil-3-hidroxi-4-cián-5- metilmerkapto-pirazolt például az alábbi módon állíthatjuk elő. 80 g (0,4 mól) XII. képletű (a Chemische Berichte, 95. kötet (1962) 2861. - 2870. oldal irodalmi hely szerint előállított) vegyületet 500 ml száraz etanolban 30 percen keresztül 70-75 C°-on melegítünk 18 g metilhidrazinnal. Fzt követően az elegyet vízzel felhígítjuk és a reakcióterméket kristályosodni hagyjuk. Kitermelés 52 g (65%), olvadáspont 212 C°. Elemzési eredmények C6 H, ON,S-re (mólsúly 169): Számított N 24,80% S 18,9% Talált 24,63 18,8% Hasonlóképpen eljárva állíthatunk elő az alábbi találmány szerinti vegyületeket; 4. táblázat (Tetranychus-próba/rezisztens) Hatóanyag-Pusztulási fok koncentráció (%) Hatóanyag képletszáma (%) 48 óra múlva XI (ismert) 0,05 95 0,02 70 0,01 10 0,004 0 VII 0,05 100 0,02 100 0,01 100 0,004 95 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. /. példa 51 g (0,3 mól) 1-metil-3-hidroxi-4-cián-5-metil-merkaptopirazolt és 45 g káliumkarbonátot 500 ml acetonban 12 órán keresztül 80 C°-on melegítünk 57 g 0,0-dietiltiono-foszforsavdiészterkloriddal. Ezt követően a reakcióelegyet vízbe öntjük, benzollal felvesszük, a benzolos fázist szárítjuk, az oldószert lepároljuk és a maradékot szétdesztilláljuk. Így 73 g (76%) 0,0-dietil-0-(metíl-4-cián-5-metilmerkapto-pirazol(3)-il>tiono-50 55 Vegyület képletszáma Fizikai tulajdonságok (törésmutató) 25 30 35 40 45 Vili X VI XIII IX "D : 1,5035 „J 2 ' : 1,5450 nJ5 :' 1,5470 nr> : 1,5262 r,2 2 nD : 1,5421 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Inszekticid és akaricid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű pirazolo-(tiono)- foszfor (foszfonj-savésztert tartalmaz 0,1-95 súly% koncentrációban - ahol RésR' 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazott szénláncú alkügyököt jelent R' ezenkívül rövidszénlácú alkoxi- vagy dialkil-aminogyököt képvisel, Y jelentése oxigénatom vagy alkiliminocsoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom - vivőanyaggal és/vagy felületaktív szerrel összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti inszekticid és akaricid szer hatóanyagaként alkalmazott I általános képletű vegyületek előállítására - ahol R, R' X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésű -, azzal jellemezve, hogy II általános képletű (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenideket -ahol R, R' Y és X a fentiekben megadott jelentésű és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom - III képletű l-metil-3-oxi-4-cián-5-metilmerkapto-pirazollal reagáltatunk savmegkötőszerek jelenlétében. 3 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 730239, OTH Budapest
