161560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 0-metil-0-(trihalogénetil)-0-(dihalogénvinil)-foszforsavészterek előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
9 161560 10 4. Inszekticid kontaktméreghatás a) 50 g búzát összekevertünk 100 mg 1% hatóanyag-tartalmú porozószerrel, majd az így kezelt magvakat gabonazsizsikkel (Sitophilus granaria) fertőztük. Az állatokat normál körülmények között, 22—24 CC hőmérsékleten tartottuk. A kísérletek értékelése 1, 2 és 5 nap elteltével történt. b) Petri-csészékben 20 mg 1% hatóanyag-tartalmú porozószert egyenletesen elosztottunk. Ezután svábbogarakat (Phyllodromia germanica és Periplanetia americana) helyeztünk a csészékbe, 10 15 és normál körülmények között 22—24 °C hőmérsékleten tartottuk az állatokat. c) Planocóccus citri tetvekkel fertőzött paradicsomnövényeket a vizsgálandó hatóanyagok 0,025%-os emulziójával (előállítva 10% hatóanyag-tartalmú emuigeálható koncentrátumokból) permeteztük és melegházban, 70% viszonylagos nedvességtartalmú légkörben 24 °C hőmérsékleten tartottuk az így kezelt növényeket. A kísérletek során azt az időt mértük, amelynek elteltével valamennyi állat (100%) háton fekvő helyzetet vett fel. A kapott eredményeket az alábbi IV. táblázatban foglaltuk össze. IV. táblázat Hatóanyag 0-metil-0-(2,2,2-triklóretil)-0--(2',2'-dibrómvinil)-foszfát 0-metil-0-(2,2,2-trifluoretil)-0--(2',2'-dibrómvinil)-foszfát 0-metil-0-(2,2,2-triklóretil)-0--(2',2'-diklórvinil)-foszfát 0-metil-0-(2,2,2-trifluoretil)-0--(2',2'-diklórvinil)-foszfát 0-metil-0-(l^'-dimetil^2\2'-triklóretil)-0-(2,2-diklórvinil)-foszfát (összehasonlításul) Az állatok 100%-os háton fekvéséhez szükséges idő, perc vagy nap a) gabonazsizsik b) svábbogár c) Planocóccus citri idő napokban idő percben idő napokban 1 85 2 1 15 1 1 30 — 1 25 — hatás hatás hatás nincs nincs nincs Az (I) általános képletű vegyületeknek a találmány szerinti előállítási eljárását közelebbről az alábbi példák szemléltetik. E példákban a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. A példák után következő táblázatban további Q-(2,2,2-trihalogénetil)-0-(2',2'-dihalogénvinil)-foszfátokat sorolunk fel, amelyeket Szintén a példákban leírt módon, azonos reakciókörülmények között állítottunk elő. 1. példa á) 129 g trimetilfoszfit, 155 g 2,2,2-triklóretanol és 0,5 g nátrium elegyét 110° hőmérsékletre melegítjük. Az eközben képződő metanolt folyamatosan ledesztilláljuk. A reakcióelegy hőmérsékletét 3 óra alatt 98D -ról 150°-ra emeljük. Ezután a reakcióelegyet 12 mm Hg-oszlop nyomás alatt desztilláljuk. Ily módon 130,6 g 0,0-dimetil^O-^^-triklóretilHoszfitot kapunk, amely 0,1—0,2 mm Hg-oszlop nyomás alatt 40—47°-on forr. Elemzési adatok: számított C 19,90%, H 3,43%, Cl 44,04%; 20 P 12,85%; talált C 20,6%, H 3,6%, Cl 43,7%, P 12,8%. b) 70 g trimetilfoszfithoz hűtés közben, 0—5° hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 38,8 g (24,5 ml) foszfortrikloridot. Az elegyet kezdetben 0—5C 25 hőmérsékleten, majd szobahőmérsékleten 16 óra hosszat keverjük. Ezután 800 ml benzollal hígítjuk a reakcióelegyet, majd 20—25° hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 126 g 2,2,2-triklóretanol és 85,4 g trietilamin 200 ml benzollal készített ol-30 datához. Eközben trietilamin-hidroklorid válik ki fehér csapadék alakjában. A hozzáadás befejezése után az elegyet szobahőmérsékleten még 1 óra hosszat keverjük, majd a kivált sót kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. 35 A bepárlási maradék desztillációja útján 47,5 g 0,0-dimetil-0-(2,2,2-triklóretil-foszfitot kapunk, amely 0,25 mm Hg-oszlop nyomás alatt 43—45°on forr. / 40 Elemzési adatok: számított C 19,90%, H 3,34%, Cl 44,04%, talált C 20,2%, H 3,4%, Cl 44,3%. c) 58,2 g (21,8 ml) technikai bromálhoz 25° hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 50 g 0,0-dimetil-45 -0-(2,2,2-triklóretil)-foszfitot. Exoterm reakció
