161551. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-dihalogén-feniletilaminok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 14. (TO—784) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. III. 15. (P. 16 68 982.0 sz.) Közzététel napja: 1972. április 28. Megjelent: 1973. XI. 30. 161551 Nemzetközi osztály: C 07 c 91/áO Feltalálók: dr. KECK Johannes, vegyész dr. KRÜGER Gerd, vegyész Prof. dr. MACHLEIDT Hans, vegyész, Biberach an der Riss, dr. NOLL Klaus-Reinhold vegyész, Warthausen-Oberhöfen, dr. ENGELHARDT Günther, orvos, dr. ECKENFELS Albrecht, állatorvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: DR. KARL THOMAE GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás amino-dihalogén-feniletilaminok előállítására A 157 188 lajstromszámú magyar szabadalom leírása többek között ismerteti az I általános képletű amino-dihalogén-feniletilaminoknak és fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóiknak a megfelelő fenilglikolsavamidok vagy megfelelő fenil- 5 glioxilsavamidok komplex alkálifémhidridekkel végzett redukálással való előállítását. Az I általános képletben Hal bróm- és/vagy klóratomokat jelent a benzolgyűrű tetszőleges helyzetében, R4 és R5 pedig azonosak vagy kü- 10 lönbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó láncú kevés szénatomos alkilcsoportot, vagy alkenil-, alkinil-, hidroxialkil-, alkoxialkil-, dialkilaminoalkil-, cikloalkil-, fenil-, benzil- vagy adamantilcsoportot jelentenek, vagy !5 a nitrogénatommal együtt egy adott esetben kevés szénatomos alkilcsoportokkal szubsztituált pirrolidin-, piperidin-, piperazin-, morfolin-, hexametilénimin- vagy kamfidingyűrűt alkotnak. Most azt találtuk, hogy ugyanazzal, az eljárás- 20 sal előállíthatók a II általános képletű vegyületek — ebben a képletben Hal, R4 és R5 a fenti jelentésűek — a következő módon is: a) III általános képletű vegyületeket — ebben a 25 képletben Hal, R4 és R5 a fenti jelentésűek — komplex alkálifémhidridekkel, például lítiumalumíniumhidriddel, ihers vízmentes oldószerben, például dietiléterbén, redukálunk. b) IV általános képletű vegyületeket — ebben a 30 képletben Hal, R4 és R5 a fenti jelentésűek — komplex alkálifémhidridekkel, például lítiumalumíniumhidriddel, iners vízmentes oldószerben, például dietílétérben redukálunk. Az a) eljárásban kiindulási anyagokként alkalmazott III általános képletű vegyületek az irodalomban közölt módszerek szerint, például a megfelelő észternek aminokkal való reagáltatásával állíthatók elő. A b) eljárásban kiindulási anyagokként alkalmazott IV általános képletű vegyületekhez például a megfelelő fenilglioxilsav-származékoknak nátriumbórhidriddel végzett redukálásával juthatunk. A fent említett módszerek szerint állíthatók elő például a következő kiindulási vegyületek: 4-amino-3,5-dibróm-fenilglioxilsav-dietilamid (op. 130—140,5 °C), 4-amino-3,5-dibróm-fenilglikolsav-dietilamid (op. 151,5—153 °C), 4-amino-3,5-diklór-fehilglikolsav-terc.-butilamid (op. 182—186 °C), 4-amino-3,5-dibróm-fenilglioxilsav-metilamid (op. 176—177 °C), 4-amino-3,5-dibróm-fenilglikolsav-metilamid (op. 164—166 °C). A kapott vegyületek fiziológiailag elviselhető szervetlen vagy szerves savaikkal átalakíthatók savaddíciós sóikká, például az illető sáv alkoholos oldatával reagáltatva. 161551