161528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált cisz-6-fenil-1,2,3,4,4a,10b-hexahidro- 2-metil-benzo [c][1,6] naftiridinek előállítására

161528 11 20. példa 12 cisz-6-(3,4-Dimetoxifenil)-l ,2,3,4,4a,l Ob-hexahidro-2-metil-8,9-metüéndioxibenzo[c][l,6]naftiridin 8,0 g tisztítatlan cisz-4-(3,4-dimetoxibenzoilamino)-l-metil-3-(3,4-metiléndioxifenil)-piperidint (a 19. példával analóg módon előállított nyerstermék) 75 ml foszforoxikloridban 18 óra hosszat 90°-on melegítünk. Ezután a foszforadkloridot ledesztüláljuk,| és a maradékot vízzel felvesszük, az oldatot telített káliumkarbonát-oldat fölöslegével meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos réteget vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A sötét színű maradékot etanolban oldjuk, és maleinsavat adunk hozzá fölös mennyiségben. Lehűtéskor a címben megnevezett vegyület sárga színű bisz-hidrogénmaleinátja kristályosodik ki. Metanolból átkristályosítva olvadáspontja 193—194°. 21. példa cisz-6-(3,4-Dimetilfenü)-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-2-metil-8,9-dimetoxi-benzo[c][l,6]naftiridin Az 1. példában ismertetett módon eljárva cisz-4-(3,4-dimetilbenzilamino(-3-/3,4-dimetoxifenil)-l-metil-piperidin ciklizálásával a címben megnevezett vegyület bisz-hidrogénmaleinátját kapjuk. A termék olvadáspontja etanolból átkristályosítva 182—184°. Szabadalmi igénypontok Eljárás az I általános képletű új szubsztituált cisz-6-fenil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-2-metil-benzo[c][l,6]naftiridinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben Rí hidrogén-, fluor-, bróm- vagy klóratomot, kevés szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkiltio-5 csoportot vagy nitro-, trifluormetil-, aminovagy kevés szénatomos acilezett aminocsoportot, *"" Ra hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot és 10 R3 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot vagy mindkét R3 együtt metiléndioxicsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy II általános képletű ve-15 gyületeket — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R hidrogén.-, fluor-, Jdór- vagy brómatomot, kevés szénatomos alkil-, alkoxivagy alkiltiocsoportot, nitro- vagy trifluormetilcsoportot jelent, és a »vegyületek a 3,4-hely-20 zetben cisz-szubsztituáltak — savas vízlehasító kondenzálószerrel kezelve la általános képletű vegyületekké — ebben a képletben R , R2 és R3 a fenti jelentésűek — alakítunk át, majd az adott esetben így kapott, az la áltaüános képlet 25 keretébe tartozó Ib általános képletű nitrovegyületeket — ebben a képletben R2 és Rí a fenti jelentésűek — az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű aminovegyületekké redukáljuk — ebben a képletben R2 és R3 a 30 fenti jelentésűek —, és ezeket adott esetben az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű acilaminovegyületekké acilezzük — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R5 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent —, és 35 a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben savakkal átalakítjuk savaddíciós sóikká, vagy ha savaddíciós sók alakjában keletkeznek, lúgokkal felszabadítjuk az I általános képletű szabad bázist. 4 lapon 15 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomda vállalat Soproni üzeme, 73.11378