161484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin- 2-on-származékok előállítására
16 3 génatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport és R4 jelentése alkoxi-csoport. Az (I) képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: 7-nitro-5-fenil-i-metoximetil-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, 7-nitro-5-fenil-l-etoximetil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 7-nitro-5-fenil-l-!(2-klóretoxi)-metil] -1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, 7-klór-5-(2-fluor-fenil)-l-metoximetil-l,3-dihidro-2H-l;4-benzodiazepin-2-on, 7-klór-l-(2-ciklopropioníloxi-l~metoxi-etil)-l,3--dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — mely képletben R1 , R 2 és R 6 jelentése a fent megadott — vagy 4-oxidját (amennyiben Rti hidrogénatom) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — mely képletben R7 jelentése hidrogénatom, alkil-, halogénalkil-, karbalkoxi-, vagy aciloxialkil-csoport; R8 jelentése alkoxi-, halogénalkoxi-, alkiltio- vagy alkoxíalkoxí-csoport és X jelentése halogénatom vagy más kilépő csoport —, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadott — valamely (V) általános képletű vinüéterrel reagáltatunk — mely képletben R9 jelentése alkil-csoport —, vagy c) valamely (VI) általános képletű vegyületet — mely képletben R[; R 2 és R 5 jelentése a fent megadott, R10 jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxialkil-, halogénalkil-, monoalkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil- vagy aciloxialkil-csoport és Ru jelentése az R 4 értelmezésénél megadott, mimellett R10 és Ril közül legalább az egyik monohalogénalkil-, ill. monohalogénalkoxi-csoportot jelent és amennyiben R5 jelentése hidrogénatom, úgy a megfelelő 4-oxidot — valamely monoalkilaminnal vagy dialkilaminnal reagáltatatunk; vagy d) valamely (VII) általános képletű vegyületet — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadott; R12 jelentése alkoxi-, monoalkilaminoalkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio- vagy aminoalkoxi-csoport; R13 jelentése hidrogénatom, alkil-, monoalkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil- vagy aminoalkil-csoport, mimellett R13 és R 12 közül legalább az egyik aminoalkoxi-, monoalkilaminoalkoxi-, aminoalkil- vagy monoalkilaminoalkil-csoportot jelent — vagy a megfelelő 4-oxidot alkilezzük; vagy e) valamely (VIII) általános képletű vegyületből — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadott; R14 jelentése alkoxi-, monoalkilaminoalkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio- vagy védett monoalkilaminoalkoxi-csoport; R15 jelentése hidrogénatom, alkil-, monoalkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil-, aciloxialkil- vagy védett monoalkilaminoalkil-csoport, mimellett R14 és R 15 közül legalább az egyik védett monoalkilaminoalkoxiill. monoalkilaminoalkil-csoportot jelent — vagy egy megfelelő 4-oxidból a védőcsoportot lehasítjuk; vagy 4 f) valamely (IX) általános képletű vegyületben — mely képletben R1; R 2 , R 5 és R§ jelentése a fent megadott és amennyiben R5 és R 6 jelentése hidrogénatom, úgy a 4-helyzetű nitrogén-5 atomhoz oxigénatom kapcsolódhat; R16 jelentése alkoxi-, monohalogénálkoxi-, monoalkilaminoalkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, hidroxialkoxi-, alkoxialkoxi- vagy alkiltio-csoport és R17 jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxialkil-, mono-10 halogénalkil-, karbalkoxi-, monoalkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil- vagy aciloxialkil-csoport, mimellett R16 és R J7 közül legalább az egyik monohalogénálkoxi- ill. monohalogénalkil-csoportot jelent — az alifásán kapcsolódó halogén-15 atomot hidroxi-csoportra cseréljük le; vagy g) valamely (X) általános képletű vegyületben — mely képletben R1; R 2 , R 5 és R 6 jelentése a fent megadott; R18 jelentése alkiltio-csoport és R19 jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxial-20 kii-, halogénalkil-, karbalkoxi- vagy aciloxialkil-csoport és amennyiben R5 és R fi jelentése hidrogénatom, úgy a 4-helyzetű nitrogénatomhoz oxigénatom kapcsolódhat — az alkiltio-csoportot alkilszulfinil- vagy alkilszulfonil-cso-25 porttá oxidáljuk; vagy h) valamely (XI) általános képletű vegyületet — mely képletben Rls R 2 , R 3 , R 4 és R 6 jelentése a fent megadott — ciklizálunk; vagy i) valamely (XII) általános képletű vegyüle-30 tet — mely képletben Rt , R 2 , R 3 , R 4 és R 6 jelentése a fent megadott és R20 jelentése acilcsoport; — hidrolizálunk; vagy j) valamely (XIII) általános képletű vegyületet — mely képletben R(, R 2 és R 3 jelentése a 35 fent megadott és R21 jelentése alkoxi-, halogénalkoxi-, monoalkilaminoalkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, hidroxialkoxi-, alkoxialkoxi- vagy alkiltiocsoport és amennyiben R3 jelentése karbalkoxicsoport, úgy R2l nem képviselhet mono-40 dialkilaminoalkoxi-csoportot — dezoxigénezünk; vagy k) valamely (XIV) általános képletű vegyületet — mely képletben R^ és R2 jelentése a fent megadott; R22 jelentése alkoxi-, dialkilamino-45 alkoxi- vagy alkoxialkoxi-csoport és R23 jelentése hidrogénatom, alkil-, karbalkoxi-, dialkilaminoalkil- vagy aciloxialkil-csoport — és amennyiben R23 jelentése karbalkoxi-csoport, úgy R22 nem jelenthet dialkilaminoalkoxi-cso-50 portot — dehidratálunk és adott esetben egy 3,4-dehidro-származékot izomerizálunk, vagy 1) valamely (XV) általános képletű vegyületet — mely képletben Rt , R 2 és R 6 jelentése a fent megadott és R24 jelentése alkoxi-, monoalkil-55 aminoalkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, hidroxialkoxi- vagy alkoxialkoxi-csoport és R2 g jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxialkil-, karbalkoxi-, monoalkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil- vagy aciloxialkil-csoport, mimellett amennyiben R25 60 jelentése karbalkoxi-csoport, úgy R24 nem képviselhet mono- vagy dialkilaminoalkoxi-csoportot a 4,5-helyzetben oxidálunk, ill. dehidrálunk; vagy m) valamely (XVI) általános képletű vegyü-65 letet — mely képletben Rí , R 2 , R 4 és R 5 jelen-2
