161483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-oxo-delta4-szteroidok előállítására
tése kisszénatomszámú alkiléndioxi-metilén-csoport, di-(kisszénatomszámú)-alkoxi-metilén-csoport, fenilén-dioximetilén-csoport vagy > CH— OR2 képletű csoport és R 2 jelentése hidrogénatom, kisszénatomszámú alkil-, tetrahidropiranil- vagy kisszénatomszámú acil-csoport), a kapott terméket katalitikusan, Raney-nikkel vagy nemesfém, például platina vagy palládium, előnyösen 10%-os palládium/szén-katalizátor 'jelenlétében, iners szerves oldószerben, előnyösen alkálifémhidroxid jelenlétében a megfelelő (IV) általános részképletű vinilóg amiddá hidrogénezzük (mely képletben Z2 és R 2 jelentése a fent megadott), a kapott terméket erős báziseal történő kezeléssel a megfelelő (V) általános részképletű vegyületté alakítjuk (mely képletben Z3 jelentése kisszénatomszámú alkiléndioxi-metilén-csoport, di-(kisszénatomszámú)-alkoxi-metilén-csoport, feniléndioximetilén-csoport vagy >CH—OR 3 képletű csoport és R 3 jelentése hidrogénatom, kisszénatomszámú alkil- vagy tetrahidropiranil-csoport), majd a kapott terméket savas közegben (VI) általános részképletű vegyületté hidrolizáljuk és (I) általános részképletű vegyületté ciklizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként valamely (Ha) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben Z1 jelentése karbonil-, kisszénatomszámú alkiléndioxi-metilén-, di-(kisszénatomszámú)-alkoxi-metilén-, feniléndioxi-metilén-csoport vagy > CH—OR 2 képletű csoport; R1 jelentése 1—5 szénatomos primer alkil-csoport; 61483 10 R- jelentése hidrogénatom, kisszénatomszámú alkil-, tetrahidropiranil vagy kisszénatomszámú acil-csoport). 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosí-5 tási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként transz-anti-transz annellációjú (Ha) általános képletű vegyületeket alkalmazunk. 4. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyag 5-helyzetében levő karbonil-csoportot hidrogénezés előtt kisszénatomszámú alkiléndioxi-metilén-csoporttá alakítjuk. 5. Az 1—4. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést nemesfém-katalizátor jelenlétében végezzük el. 6. Az 1—5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést palládium-szén katalizátor jelenlétében végezzük el. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést káliumhidroxid jelenlétében kisszénatomszámú alkoholban végezzük el. 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a vinilóg amidot vizes bázissal kezeljük. 9. Az 1—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a vinilóg amidot vizes alkálifémhidroxiddal kezeljük. 10. Az 1—9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az 5-helyzetű karbonil-csoportot savas körülmények között alakítjuk vissza, miközben egyidejűleg a szteroid gyűrűrendszer kialakulása közben gyűrűzáródás megy végbe. 10 15 20 25 30 2 rajz, 12 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 73-2314 Pécsi Szikra Nyomda — F. v.: Melles Rezső
