161480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo[1,2-b]ftalazin-száramazékok előállítására
161480 10 ily módon 20%-os hozammal kapjuk a 3-amino-lH-pirazolo[l,2-b]ftálazin-l,5(10H)-diont, amely n-butanolból történő átkristályosítás után 283— 285 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű pirazolok [l,2-b]ftálazin-származékok — e képletben io Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú halogénalkil-csoportot, aralkil-, áril- vagy acetilcsoportot, vagy R^ és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt 15 egy 5—7 tagú és adott esetben további 1—2 nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt, R3 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, aril- vagy acetilcsopor- 20 tot, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel, — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 3,4-dihidro-l(2H)- 25 -ftálazinont — ahol R4 jelentése a fentivel egyező — valamely (III) általános képletű telítetlen karbonsavklorid-származékkal — e képletben R|' és R2' jelentése hidrogénatom és acetilesoport kivételével megegyezik az R1 és R 2 fenti 30 meghatározása szerintivel, R3 ' halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel — reagáltatunk, lényegileg ekvimolekuláris menynyiségekben, valamely, a reakció szempontjából 35 közömbös szerves oldószerben, tercieramin jelenlétében és kívánt esetben a) ha R3 ' helyén halogénatom áll, a kapott 2-halogén-vegyületet palládiumos aktívszénkatalizátor jelenlétében hidrogénezzük, és 40 kívánt esetben a kapott 2-helyettesítetlen pirazolo-ftálazinont valamely karbonsavkloriddal vagy karbonsavanhidriddel való reagáltatás útján a megfelelő 2-acetil-származékká alakítjuk, vagy 45 b) ha R1 ' és R 2 ' helyén benzilgyök áll, e gyököket palládiumos aktívszén-katalizátor jelenlétében lefolytatott hidrogénezés útján lehasítjuk és kívánt esetben a kapott 3-aminoszármazékot valamely karbonsavkloriddal 50 vagy karbonsav anhidriddel, tercier bázis feleslegének jelenlétében történő reagáltatásútján a megfelelő 3-acetilamino- vagy 3-diacetilamino-származékká alakítjuk át. 55 (Elsőbbség: 1970. október 20.) 2. Eljárás az (I) általános -[l,2-b]ftálazin-származékok -képletű pirazolo- e képletben Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú halogénalkil-csoportot, aralkil- vagy árucsoportot, vagy 60 65 Rj és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5—7 és adott esetben további 1—2 nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt, R3 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, aril- vagy acetilcsoportot, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy árucsoportot képvisel, — előállítására azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 3,4-dihidro-l(2H)-ftálazinont — ahol R4 jelentése a fentivel egyező — valamely (III) általános képletű telítetlen karbonsav-klorid-származékkal — e képletben Rt' és R 2 ' jelentése hidrogénatom kivételével megegyezik az R^ és R2 fenti meghatározása szerintivel, R3 ' halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel — reagáltatunk, lényegileg ekvimolekuláris menynyiségekben, valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, tercier amin jelenlétében és kívánt esetben a) ha R3 ' helyén halogénatom áll, a kapott 2-halogén-vegyületet palládiumos aktívszénkatalizátor jelenlétében hidrogénezzük és kívánt esetben a kapott 2-helyettesítetlen pirazolo-ftálazinont valamely karbonsavkloriddal vagy karbonsavanhidriddel való reagáltatás útján a megfelelő 2-acetil-származékká alakítjuk, vagy b) ha Rj/ és R2' helyén benzilgyök áll, e gyököket palládiumos aktívszén-katalizátor jelenlétében lefolytatott hidrogénezés útján lehasítjuk és kívánt esetben a kapott 3-aminoszármazékot valamely karbonsavkloriddal vagy karbonsavanhidriddel, tercier bázis feleslegének jelenlétében történő reagáltatás útján a megfelelő 3-acetilamino- vagy 3-diacetil-amino-származékká alakítjuk át. (Elsőbbség: 1969. október 27.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 2-metil-3-dietilamino-lH-pirazolo-[l,2-b]ftálazin-l,5(10H)-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 3,4-dihidro-1 (2H)-ftálazinont alkalmazunk. (Elsőbbség: 1969. október 27.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-butü-3-dietilamino-lH-pirazolo-[l,2-b]ftálazin-l,5 (lOH)-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 3-4-dihidro-1 (2H)-ftálazinont alkalmazunk. (Elsőbbség: 1969. október 27.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-metil-3-dimetilamino-lH-pirazolo-[l,2-b]ftálazin-l,5(10H)-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 3,4-dihidro-1 (2H)-ftálazinont alkalmazunk. (Elsőbbség: 1969. október 27.) 5
