161480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo[1,2-b]ftalazin-száramazékok előállítására
161480 3. példa. 2-metil-3-dimetilamino-lH-pirazolo[l,2-b)ftál~ azin-l,5(10H)-dion. 14,8 g 3,4-dihidro-l(2H)-ftálazinont és 18,2 g 2-(a-klór-a-dimetilamino-metilidén)-propionil-kloridot az 1. példában leírt módon reagáltatunk egymással. 20,8 g 2-metil-3-dimetilamino-1 H-pirazolo [1,2-b] f tálazin-1,5 (1 OH)-diont kapunk, amely 142—144 C°-on olvad. Hozam 81,0%. 4. példa. 2-butil-3-dimetilamino-lH-pirazolo[l, 2-b)f tálazin-1 ,5 (1 OH)-dion. 12,7 g 3,4-dihidro-l(2H)-ftálazinont és 19,30 g 2-(a-klór-a-dimetilamino-metilidén)-kaproilkloridot az 1. példában leírt eljárással reagáltatunk egymással. Ily módon 20,1 g 2-butil-3-dimetilamino-lH-pirazolo[l,2-b]ftálazin-l,5(10H)-diont (az elméleti hozam 78,2%-a) kapunk, amely 114,5—117,5 C°-on olvad. 10 15 20 25 5. példa. 2-f enil-3-dimetilamino-lH-pirazolo [1,2-b] ftálazin-l,5(10H)-dion. 19,1 g 3,4-dihidro-l(2H)-ftálazinont és 45 g (75 súly/súly% tisztaságú) 2-(a-klór-ct-dimetilamino-metilidén)-2-fenilacetilkloridot az 1. példában leírt eljárással reagáltatunk egymással. Ily módon 31,5 g 2-fenil-3-dimetilamino-lH-pirazolo[l,2-b]ftálazin-l,5(10H)-diont (az elméleti hozam 76,5%-a) kapunk, amely 152—153 C°-on olvad. 6.—23. példa Az 1. példában leírt eljárással, a kívánt végterméknek megfelelő kiindulóanyagok felhasználásával, az alábbi táblázatban felsorolt helyettesítőket tartalmazó további hasonló vegyületeket állítottunk elő. A táblázatban megadtuk az előállított termékek fizikai állandóit, valamint a termelési hányadokat is. Példa sorsz. Vegyület -NR^ Ra R/. op. vagy fp. C° nj _ N í? O ° X 6. N-morfolino 7. dietilamino 8. N-piperidino 9. dibutilamino 10. N-morfolino 11. N-fenil-N-metilammo 12. dipropilamino 13. dietilamino 14. dietilamino 15. N-pirrolidino-16. dietilamino 17. dietilamino 18. di-(/?-klóretil)-amino 19. N-metil-N-benzilamino 20. dibenzilamino 21. N-etil-N-benzilamino 22. dimetilamino 23. N-morfolino -C4 H 9 -Cl -C4 H 9 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -C3H7 -C2H5 -CH3 -CHo -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -Cl -Cl H 161—163 H 154—155,5 H 126—128 H 66—67,5 H 188—190 H 136—138 H 225/0,6 mmHg H 200/0,8 mmHg H 75—77 H 158,5—160 CH3 112—114 C«H5 230/0,6 mmHg H 161—163 H 136—138 H 177—180 H 138 H 184—186 H 164 84,3 79,8 81,1 73.4 71,0 65,9 79,2 86,4 84,5 77,3 79,8 63,4 68,7 76,0 86,0 88,0 66,0 52,0 24. példa 3-dietilamino-lH-pirazolo [1,2-b] f tálazin-1,5--(lOH)-dion 1,5 g 2-klór-3-dietilamino-lH-pirazolo[l,2-b] -ftálazin-l,5(10H)-diont feloldunk 150 ml jégecetben és 0,75 g 10%-os palládiumos aktívszénkatalizátor hozzáadásával hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk szárazra. Maradékként 3-dietilamino-lH-pirazolo[l,2-b]-ftálazin-l,5(10H)-diont kapunk, ezt acetonból átkristályosítjuk. Az 1,18 g mennyiségben (az elméleti hozam 88,7%-a) kapott tiszta termék 135—137 C°-on olvad. 55 25. —26. példa A 24. példában leírttal egyező eljárással állítjuk elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi hasonló vegyületeket is: 60 3-dimetilamino-lH-pirazolo[l,2-b]ftálazin-l,5--(lOH)-dion, op. 171—173 C° (acetonból), hozam 85%; 3-morf olino-lH-pirazolo [1,2-b] f tálazin-1,5(1 OH)-dion, 65 op. 235—238 C° (etanolból), hozam 87%. 3
