161480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo[1,2-b]ftalazin-száramazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. X. 20. Olaszországi elsőbbsége: 1969. X. 27. (23 885 A/69) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1973. IX. 20. (GU—284) 161480 Nemzetközi osztály: C 07 d 57/02 is ., ti.' i Feltalálók: NATHANSOHN Giangiacomo vegyész Milano, Olaszország Tulajdonos: GRUPPO LEPETIT SpA. cég, Milano, Olaszország Eljárás pirazolo (l,2-b)f tálazin-származékok előállítására A találmány új heterociklusos vegyületeknek, az (I) általános képletű pirazolo [l,2-b]ftálazinl,5(10H)-dionoknak az előállítására vonatkozik: e képletben R1 és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú halogénalkil-csoportot, aralkil-, aril- vagy acetilcsoportot, vagy Rj és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5—7 tagú, 1—2 nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt, R3 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, aril- vagy acetilcsoportot, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel. Ismeretes, már hasonló szerkezetű vegyületek előállítása, Id. Buyle és társszerzői: „Tetrahedron", vol. 24, pp 4217—4221 és az itt hivatkozott irodalom. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása a találmány értelmében óly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű 3,4-dihidro-l(2H)-ftálazinont — ahol R4 jelentése a fentivel egyező — szobahőmérsékleten valamely (III) általános képletű telítetlen karbonsavklorid-származékkal — e képletben Ri' és R 2 ' jelentése hidrogén és acetilcsoport kivételével megegyezik az Rt és R 2 fenti meghatározása szerintivel, 10 15 20 25 30 R'3 halogénatomot, rövidszénláncű alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel — reagáltatunk, lényegileg ekvimolekuláris menynyiségekben, valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, tercier amin jelenlétében. A reakcióidő a kiindulóanyagként alkalmazott karbonsavklorid természetétől függően változhat; általában 2—6 óra elegendő a reakció teljes végbemeneteléhez. Oldószerként benzol, toluol, xilol, vagy más telítetlen gyűrűs szénhidrogén alkalmas, bár eredményesen alkalmazhatók oxigéntartalmú oldószerek, mint dioxán vagy tetrahidröfurán is. Tercier aminként előnyösen rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó trialkilaminok, mint trimetilamin, trietilamin vagy hasonlók alkalmasak, bár ugyancsak jó eredménnyel alkalmazhatunk más alifás aminokat, mint trisz-(béta-hidroxietil)-amint, vagy pedig heterociklusos aminokat, mint piperidint vagy morfolint is. A fent leírt eljárással előállított pirazolo-ftálazinonokat kívánt esetben további reakcióknak is alávethetjük, az öttagú gyűrűhöz kapcsolódó helyettesítők módosítása céljából. E módosítások a szokásos kémiai módszerekkel folytathatók le és ezek segítségével további, ugyancsak az (I) általános képlet körébe eső új vegyületeket állíthatunk elő. így esősorban az oly (I) képletű vegyületeket, 161480
