161471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogén-helyettesített szulfamoil-benzolok szukcinimido-származékainak előállítására
161471 10 ban oldjuk, és az oldatot 50 ml tömény vizes ammóniaoldatba csepegtetjük. Az elegyet 15 percig 50 C°-on keverjük, majd lehűtjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetát és víz elegyében felvesszük, az etilacetátos fázist elkülönítjük, 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd 2 n sósavoldattal mossuk és szárítjuk. Az oildatot csontszénnel derítjük, bepároljuk, a maradékot petroléterrel elegyítjük és az elegyet állni hagyjuk. 110—115 C°-on olvadó drapp kristályos termék válik ki. A kapott terméket éter és petroléter elegyéből átkristályosítjuk és vákuumban szárítjuk. 157—158 C°-on olvadó, fehér kristályos terméket kapunk. Elemzés C13 H 15 N 2 0 4 SF képletre: Számított: C = 49,72% H = 4,82% N = 8,92% Talált: C = 49,6 % H = 4,91% N = 8,94% 5. példa l-(a-Metü-a-etű-szukcinimido)-2-klór-4--szulfamoü-benzol 15,0 g a-metil-ce-etil-borostyánkősavanhidrid és 7,5 g 3-klór-4-aminobenzolszulfonamid elegyét olajfürdőn 90 percig 170—180 C°-on, majd 30 percig 220 C°-on tartjuk. Az ömledéket lehűtjük, etilacetátban oldjuk, és az oldatot 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és 2 n sósavoldattal mossuk. Az etilacetátos oldatot szárítjuk, csontszénnel derítjük és petroléterrel elegyítjük. Az elegy lehűtése során 10,0 g 175—176 C°-on olvadó fehér, kristályos termék válik ki. Elemzés C13 H 15 N 2 0 4 SC1 képletre: Számított: C = 47,24% H = 4,58% N = 8,47% Talált: C = 47,28% H = 4,39% N = 8,61% 6. példa l-(a-Metil-a-fenil-sziikcinimido)-2-fluor-4--szulfamoü-benzol 1,9 g 3-fluor-4-aminobenzolszulfonamid és 1,9 g a-metil-a-fenil-borostyánkősavanhidrid elegyét 1 órán át 190 C°-on tartjuk. A kapott elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, és az oldatot 2 n sósavoldattal, majd 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk. Az etilacetátos oldatot szárítjuk, csontszénen szűrjük, és a szűrletet szárazra pároljuk. A kapott 3,0 g zavaros, olajos terméket éterben oldjuk, az oldathoz petrolétert adunk, és a 125—130 C°-on olvadó, fehér kristályos csapadékot összegyűjtjük. A termék metanol és víz elegyéből végzett átkristályosítás után 150—152 C°-on olvad. Elemzés C17 H 15 N 2 0 4 SF képletre: Számított: C = 56,40% H = 4,18% N = 7,74% Talált: C = 56,30%, H = 4,26% N = 7,79% 7. példa l-(a-Metíl-a-etil-szukcinimido)-2-fluor-4-szulfamoil-benzol 9,4 g 3-fluor-4-aminobenzolszulfonamid és 7,0 g a-metil-a-etil-borostyánkősavanhidrid elegyét 15 percig 140—150 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, és az oldatot 2 n sósavoldattal, majd 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk. Az etilacetátos oldatot szárítjuk, szárazra pároljuk, és a maradékot petroléterrel kezeljük. 7.5 g 139—144 C°-on olvadó halványdrapp, kristályos terméket kapunk. Etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 142—144 C°-on olvadó fehér kris-5 tályos terméket kapunk. Elemzés C13 H 15 N 2 0 4 SF képletre: Számított: C = 49,72% H = 4,82% N = 8,92% Talált: C = 49,97% H = 4,85% N = 9,42% 8. példa 10 l-a-Metil-szukcinimido-5~klór-2-szulfamoü-benzol 2,0 g 2-amino-4-klórbenzolszulfonamid és 1,3 g a-metil-borostyánkősav elegyét 2 órán át 150 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban 15 oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott 2,1 g barna olajos terméket éterben oldjuk, az oldatot csontszénen szűrjük és éjszakán át állni hagyjuk. 176—182 20 C°-on olvadó, fehér, kristályos termék válik ki. A termék etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 184—188 C°-on olvad. Elemzés C^H^N^SCl képletre: Számított: C = 43,68% H = 3,66% N = 9,27% 25 Cl = 11,72% Talált: C = 43,54% H = 3,76% N = 9,39% Cl = 11,66% 9. példa l-(a-Metil-a-etil-szukcinimido)-5-klór-2-30 szulfamoü-benzol 10,3 g 2-amino-4-klórbenzolszulfonamid és 7,1 g a-metil-a-etil-borostyánkősavanhidrid elegyét 190 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal, majd 35 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és csontszénen szűrjük. A szűrlethez petrolétert adunk, és a csapadékot összegyűjtjük. 6,5 g fehér, kristályos, 190—200 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék etilacetát és 40 petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 198—201 C°-on olvad. Elemzés C13 H 15 N 2 0 4 SC1 képletre: Számított: C == 47,17% H = 4,57% N = 8,46% Cl = 10,71% 45 Talált: C = 47,10% H = 4,61% N = 8,50% Cl = 10,82% 10. példa l-(a-Metil-a-fenil)-2-klór-4-szuljamoil-benzól 2,0 g 3-klór-4-aminobenzolszulfonamid és 2,4 50 g a-metil-a-fenil-borostyánkősavanhidrid elegyét 20 percig 210 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal, majd 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott 3,0 g 55 zavaros, halványsárga olajos maradékot etilacetátban oldjuk, az oldatot csontszénen szűrjük, és a szűrlethez petrolétert adunk. A kivált, 120— 130 C°-on olvadó fehér, kristályos terméket 2 n sósavoldattal elegyítjük, az elegyet forraljuk, az 60 oldhatatlan anyagot kiszűrjük és szárítjuk. 144 —146 C°-on olvadó fehér, kristályos terméket kapunk. Elemzés C17 H 15 N 2 0 4 SC1 képletre: Számított: C = 53^87% H = 3,99% N = 7,39% 65 Talált: C = 53,80% H = 4,07% N = 7,44% 5
